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ácido perfluorooctanosulfónico

8 HF 17 O 3 S \n| MolarMass = 500.13 g/mol\n| Density =\n| Solvent = \n| SolubleOther =\n| MeltingPt = \n| BoilingPtC = 133\n| BoilingPt_notes = at 6 torr\n| pKa = {{cite journa...

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El ácido perfluorooctanosulfónico ( PFOS ) ( base conjugada perfluorooctanosulfonato ) es un compuesto químico con una cadena de fluorocarbono de ocho átomos de carbono y un grupo funcional de ácido sulfónico ; por lo tanto, es un ácido perfluorosulfónico y una sustancia perfluoroalquilada (PFAS). Es un tensioactivo fluorado antropogénico (artificial) , considerado actualmente un contaminante global . El PFOS fue el ingrediente principal de Scotchgard , un protector de telas fabricado por 3M , y de repelentes de manchas similares. El acrónimo "PFOS" se refiere al ácido sulfónico original y a diversas sales de perfluorooctanosulfonato. Todos ellos son sólidos incoloros o blancos, solubles en agua. Aunque presenta una baja toxicidad aguda, el PFOS ha atraído mucha atención por su omnipresencia e impacto ambiental. Fue incluido en el Anexo B del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en mayo de 2009. [ 4 ]

Historia

En 1949, 3M comenzó a producir compuestos basados ​​en PFOS mediante fluoración electroquímica . [ 5 ] En 1968, se detectaron compuestos organofluorados en el suero sanguíneo de los consumidores, y en 1976, se sugirió que el ácido perfluorooctanoico (PFOA) o un compuesto relacionado como el PFOS eran componentes. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] En 1997, 3M detectó PFOS en sangre de bancos de sangre globales, [ 9 ] aunque los documentos internos de la empresa indican que se tenía conocimiento de esto décadas antes, desde la década de 1970. [ 10 ] En 1999, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos comenzó a investigar los compuestos perfluorados después de recibir datos sobre la distribución global y la toxicidad del PFOS, el ingrediente clave en Scotchgard . [ 11 ] Por estas razones, y la presión de la USEPA, [ 12 ] el principal productor estadounidense de PFOS, 3M , anunció, en mayo de 2000, la eliminación gradual de la producción de PFOS, PFOA y productos relacionados con PFOS. [ 13 ] [ 10 ] La mayoría de los demás fabricantes (en particular, los de Europa) eliminaron gradualmente la producción de PFOS y ácido perfluorooctanoico (PFOA) en 2000 y 2006, respectivamente. Un PFOS de cadena más corta, el ácido perfluorohexanosulfónico (PFHxS), se incluyó en el Anexo A del Convenio de Estocolmo en 2022. [ 14 ]

Actualmente, la mayoría de los PFOS y los productos químicos relacionados con el PFOS se producen en China. [ 15 ]

Química

El método principal utilizado para la producción a escala industrial de PFOS es la fluoración electroquímica (ECF). [ 16 ] La ECF es un método de electrólisis en el que el precursor del fluoruro de octanosulfonilo se electroliza en una solución de fluoruro de hidrógeno para dar fluoruro de perfluorooctanosulfonilo . Este método de producción también da como resultado la formación de sustancias perfluoroalquílicas de cadena más corta. El PFOS predomina en la mezcla resultante. Se ha observado una proporción de isómeros distintiva en el PFOS producido por ECF, en el orden del 70 % de PFOS lineal, 25 % ramificado y 5 % terminal; esto no es una función del proceso de producción, sino más bien que el precursor también presenta esta proporción de isómeros. La ECF fue el medio por el cual 3M produjo PFOS hasta mayo de 2000 cuando la empresa anunció la eliminación gradual de los tensioactivos fluorados .

Aunque son posibles 89 isómeros constitucionales de PFOS, [ 17 ] las muestras ambientales suelen consistir en una mezcla del isómero lineal y 10 isómeros ramificados. [ 18 ]

La telomerización consiste en la construcción de la molécula de PFOS a partir de precursores de cadena corta (a menudo de dos carbonos) y la adición de un grupo sulfonato como paso final. Este proceso de producción da como resultado PFOS 100% lineal. Si bien este método de producción es más limpio y produce un producto mucho más puro que el ECF, no se tiene constancia de que se haya utilizado ampliamente, salvo para la producción de PFOS de grado reactivo y estándares analíticos.

Rutas indirectas

Los compuestos perfluorooctilsulfonilo se degradan a PFOS. [ 19 ] Algunos ejemplos incluyen N -metil perfluorooctano sulfonamidoetanol ( N -MeFOSE), un repelente de manchas para alfombras , y N -etil perfluorooctano sulfonamidoetanol ( N -EtFOSE), un tratamiento para papel . [ 20 ] La perfluorooctanosulfonamida también es un precursor. [ 21 ] En la propuesta de prohibición canadiense de PFOS de 2004 se nombraron alrededor de 50 precursores . [ 22 ]

Degradación

El PFOS prácticamente no se degrada en condiciones ambientales y, por lo tanto, es altamente persistente. Las plantas de tratamiento de aguas residuales tampoco pueden degradar el PFOS. [ 23 ] Por otro lado, los precursores se transforman en PFOS en las plantas de tratamiento de aguas residuales. [ 24 ]

Propiedades

La subunidad C8F17 del PFOS es hidrofóbica y lipofóbica , como otros fluorocarbonos , mientras que el grupo ácido sulfónico / sulfonato le confiere polaridad. El PFOS es un compuesto excepcionalmente estable en aplicaciones industriales y en el medio ambiente debido al efecto de los enlaces carbono-flúor agregados . El PFOS es un tensioactivo fluorado que reduce la tensión superficial del agua más que los tensioactivos de hidrocarburos .

Usos

El ácido perfluorooctanosulfónico se utilizaba habitualmente en forma de sales de sodio o potasio .

Las fuentes de emisión más importantes de PFOS han sido el recubrimiento de metales y las espumas contra incendios. [ 25 ] Debido a la preocupación por el PFOS, se ha utilizado F-53B como sustituto de la supresión de niebla en el recubrimiento de metales. [ 26 ]

Niveles en humanos

Debido a sus propiedades químicas, el PFOS permanece en el cuerpo durante varios años. Se estima que se necesitan 4 años para eliminar la mitad de esta sustancia del organismo. [ 27 ]

El PFOS se detecta en el suero sanguíneo de casi todas las personas en EE. UU., pero las concentraciones han disminuido con el tiempo. Por el contrario, los niveles de PFOS en sangre parecen estar aumentando en China [ 28 ] , donde continúa la producción de PFOS. Un estudio de aproximadamente 2000 adolescentes de 9 países europeos, con la mayoría de las muestras recolectadas entre 2016 y 2018, encontró concentraciones sanguíneas más altas de varios PFOS en aquellos que consumían más mariscos, huevos o vísceras , así como en aquellos del norte y oeste de Europa (en comparación con el sur y el este). Dentro del mismo país, los chicos tenían concentraciones de PFOS más altas que las chicas. Un rango típico de concentración sanguínea de PFOS en este estudio fue de 1500 a 2500 ppb . [ 14 ]

Se han reportado niveles mucho más altos de PFOS en sangre (12.830 ppb ) en personas con exposición ocupacional [ 29 ] , o posiblemente 1.656 partes por mil millones [ 30 ] en un consumidor. Las personas expuestas ocupacionalmente pueden tener un nivel promedio de PFOS superior a 1000 partes por mil millones, y un pequeño segmento de individuos en el rango superior de la población general puede superar el nivel de 91,5 partes por mil millones. [ 31 ]

Se ha demostrado la exposición al PFOS desde el desarrollo fetal durante el embarazo, ya que el PFOS puede atravesar fácilmente la placenta . [ 32 ] Se ha demostrado que la exposición fetal al PFOS es bastante frecuente y se ha detectado en más del 99 % de las muestras de suero del cordón umbilical . [ 33 ]

Se ha detectado PFOS en peces de agua dulce de EE. UU. , [ 34 ] [ 35 ] así como en aguas residuales municipales [ 36 ] y muestras de agua potable, [ 37 ] en todo el mundo, en concentraciones que van desde unos pocos ng/L hasta algunos μg/L.

Niveles en la vida silvestre

Se han medido los niveles de PFOS en muestras de huevos , hígado , riñón , suero y plasma de diversas especies de fauna silvestre , y algunos de los valores más altos registrados hasta enero de 2006 se enumeran a continuación. [ 38 ]

A pesar de la restricción global de amplio alcance, las concentraciones de PFOS en el aire continuaron aumentando en muchas estaciones de monitoreo entre 2009 y 2017. [ 40 ]

Efectos en la salud de los seres humanos y de la fauna silvestre

Existe un creciente número de investigaciones que estudian los efectos del PFOS en la salud de humanos y animales, incluyendo los efectos reproductivos, del desarrollo, hepáticos, renales, tiroideos e inmunológicos. [ 41 ] Según un informe de 2002 de la Dirección de Medio Ambiente de la OCDE , "el PFOS es persistente, bioacumulativo y tóxico para las especies de mamíferos". [ 42 ]

Resultados del embarazo

Varios estudios se han centrado en los resultados del embarazo en bebés y madres expuestas a PFOS durante la gestación. En el caso de los fetos en desarrollo, la exposición a PFOS se produce a través de la placenta. [ 32 ] Si bien el impacto de los compuestos PFOS en el desarrollo fetal sigue siendo objeto de investigación, los hallazgos han demostrado una relación entre la exposición a PFOS en madres embarazadas y resultados adversos en el parto. [ 43 ]

Hay cierta evidencia que sugiere que los niveles de PFOS en mujeres embarazadas se han asociado con preeclampsia , parto prematuro , bajo peso al nacer y diabetes gestacional . [ 44 ] [ 45 ] Sin embargo, la asociación más fuerte es entre los niveles de PFOS con parto prematuro y preeclampsia. [ 45 ] [ 43 ] Aunque hay cierta evidencia que sugiere que el PFOS perjudica el crecimiento fetal durante el embarazo, aunque los hallazgos han sido inconsistentes, [ 45 ] los mecanismos fisiológicos específicos detrás de los resultados adversos del embarazo con la exposición al PFOS siguen sin estar claros.

Lactancia materna y lactancia

Se ha detectado PFOS en la leche materna y se estima que contribuye al mayor nivel de exposición a PFOS en lactantes. Específicamente, se ha demostrado que la duración de la lactancia materna está asociada con aumentos de PFOS en lactantes. [ 46 ] Algunas evidencias han demostrado que la leche materna representa más del 94 % de la exposición a PFOS en lactantes de hasta seis meses de edad. [ 47 ] La Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (ATSDR) concluyó que los beneficios de la lactancia materna siguen superando los riesgos potenciales asociados con el PFOS en la leche materna. [ 48 ]

Enfermedad tiroidea

Se ha demostrado que los niveles elevados de PFOS se acumulan en las células de la glándula tiroides y se han asociado con niveles alterados de hormona tiroidea en adultos. [ 49 ] Los niveles adecuados de hormona tiroidea durante el embarazo son fundamentales para el desarrollo del feto, ya que esta hormona interviene en el desarrollo cerebral y el crecimiento corporal. [ 50 ] Los estudios han demostrado una relación entre la exposición al PFOS y la disfunción tiroidea durante el embarazo, lo que resulta en niveles alterados de hormona tiroidea tanto en la madre como en el feto. [ 51 ] [ 52 ]

Niveles de lípidos en sangre

Aunque la exposición crónica al PFOS se asoció con pequeños aumentos en los niveles de colesterol total y lipoproteínas de baja densidad en adultos, no hay suficiente evidencia para determinar si el PFOS aumenta el riesgo de enfermedades cardiovasculares . [ 53 ]

Enfermedades renales

La exposición al PFOS se asocia con insuficiencia renal , enfermedades renales crónicas y un mayor riesgo de cáncer de riñón . [ 54 ] Los mecanismos por los cuales el PFOS afecta la salud renal aún no se comprenden completamente, a fecha de 2024. [ 54 ]

Cáncer

A partir de 2023, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer clasificó el PFOS como posiblemente carcinógeno para los humanos (Grupo 2b) basándose en evidencia mecanicista "fuerte", [ 55 ] una posición también adoptada por el Instituto Nacional del Cáncer de EE . UU. [ 56 ]

En la vida silvestre

Los niveles observados en animales salvajes se consideran suficientes para "alterar parámetros de salud". [ 57 ] [ 58 ]

El PFOS afecta el sistema inmunitario de ratones machos a una concentración en suero sanguíneo de 91,5 partes por mil millones , lo que plantea la posibilidad de que las personas y la fauna silvestre altamente expuestas tengan un sistema inmunitario comprometido . [ 31 ] Los huevos de gallina tratados con 1 miligramo por kilogramo (o 1 parte por millón) de peso del huevo se desarrollaron en pollos jóvenes con un promedio de ~150 partes por mil millones en suero sanguíneo, y mostraron asimetría cerebral y niveles reducidos de inmunoglobulinas . [ 59 ]

Regulación

A nivel mundial

Se añadió al Anexo B del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en mayo de 2009. [ 4 ] Originalmente, las partes acordaron propósitos aceptables (exenciones sin límite de tiempo) para los siguientes usos, además de una serie de exenciones específicas (con límite de tiempo): [ 60 ]

  • Imágenes fotográficas
  • Recubrimientos fotorresistentes y antirreflectantes para semiconductores
  • Agente de grabado para semiconductores compuestos y filtros cerámicos
  • fluidos hidráulicos para aviación
  • Recubrimiento metálico (recubrimiento de metal duro) únicamente en sistemas de circuito cerrado.
  • Ciertos dispositivos médicos, como las capas de copolímero de etileno tetrafluoroetileno (ETFE) y la producción de ETFE radiopaco, los dispositivos médicos de diagnóstico in vitro y los filtros de color CCD.
  • Espuma extintora
  • Cebos para insectos para el control de hormigas cortadoras de hojas de los géneros Atta y Acromyrmex .

En 2019, se decidió mantener solo un propósito aceptable: [ 61 ]

  • Cebos para insectos con sulfluramida como ingrediente activo para el control de hormigas cortadoras de hojas de los géneros Atta spp. y Acromyrmex spp., solo para uso agrícola.

Canadá

En 2023, el Gobierno de Canadá está considerando abordar las PFAS como una clase en lugar de como sustancias individuales o en grupos más pequeños. Se está elaborando un informe para concluir que las PFAS como clase son perjudiciales para la salud humana y el medio ambiente, y para definir aspectos de gestión de riesgos y alternativas a las PFAS. [ 62 ]

Europa

Basándose en un estudio de la OCDE sobre el PFOS [ 42 ] y una evaluación de riesgos del Comité Científico Europeo sobre Riesgos para la Salud y el Medio Ambiente [ 63 ], la Unión Europea prácticamente prohibió el uso de PFOS en productos terminados y semielaborados en 2006 (contenido máximo de PFOS: 0,005 % en peso). [ 64 ] Sin embargo, el uso de PFOS para aplicaciones industriales (por ejemplo, fotolitografía, supresores de niebla para cromado duro, fluidos hidráulicos para aviación) quedó exento. En 2009, esta directiva se incorporó al reglamento REACH . [ 65 ] En el verano de 2010, el PFOS se añadió al reglamento sobre contaminantes orgánicos persistentes y el umbral se redujo a un máximo de 0,001 % en peso (10  mg/kg). [ 66 ]

Estados Unidos

En 2018, el estado de Michigan estableció un nivel de limpieza de aguas subterráneas legalmente exigible de 70 ppt tanto para PFOA como para PFOS. [ 67 ]

En 2020, el Departamento de Medio Ambiente, Grandes Lagos y Energía de Michigan (EGLE) adoptó estándares más estrictos para el agua potable en forma de niveles máximos de contaminantes (MCL), reduciendo los niveles aceptables de los niveles de limpieza de aguas subterráneas exigibles de 2018 de 70 ppt a 8 ppt para PFOA y 16 ppt para PFOS y agregando MCL para 5 compuestos PFAS previamente no regulados PFNA , PFHxA , PFHxS , PFBS y HFPO-DA . [ 68 ] [ 69 ]

En 2020, se aprobó una ley en California que prohíbe el PFOS y las siguientes sales como ingrediente añadido intencionalmente a los cosméticos: perfluorooctanosulfonato de amonio, perfluorooctanosulfonato de dietanolamina, perfluorooctanosulfonato de litio y perfluorooctanosulfonato de potasio. [ 70 ]

En marzo de 2021, la EPA de EE. UU. anunció que desarrollará estándares nacionales de agua potable para PFOA y PFOS. [ 71 ]

En octubre de 2021, la EPA propuso designar el PFOA y el PFOS como sustancias peligrosas en su Hoja de ruta estratégica sobre PFAS. [ 72 ] [ 73 ] En septiembre de 2022, la EPA propuso designarlos como sustancias peligrosas en virtud de la Ley integral de respuesta, compensación y responsabilidad ambiental del Superfondo de 1980 (CERCLA).

Véase también

Referencias

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  • Logotipo de Wikimedia CommonsContenido multimedia relacionado con el ácido perfluorooctanosulfónico en Wikimedia Commons.
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  • Informe de evaluación de riesgos de PFOS
  • Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Hoja informativa sobre productos químicos polifluorocarbonados
  • Sustancias perfluoradas y sus usos en Suecia
  • Cadena de contaminación: El vínculo con los alimentos, sustancias químicas perfluoradas (PFC), incluidos PFOS y PFOA.
  • Evaluación provisional de PFT en agua potable con las sustancias guía ácido perfluorooctanoico (PFOA) y perfluorooctanosulfonato (PFOS) como ejemplos