Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

perfluoroisobuteno

4 F 8 \n| MolarMass = 200.030 g/mol\n| Appearance = colorless gas\n| Density = 8.2 g/l\n| MeltingPtC = −130\n| BoilingPtC = 7.0\n| BoilingPt_notes = \n| Solubility = \n }}"},"Se...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El perfluoroisobuteno ( PFIB ) es un perfluorocarbono con la fórmula (CF₃ ) ₂C = CF₂ . Clasificado como un alqueno perfluoro , es el análogo fluorado del hidrocarburo isobuteno . Este gas incoloro se caracteriza por su alta toxicidad. [ 1 ]

Producción y reacciones

El PFIB es un producto de la pirólisis del politetrafluoroetileno (PTFE). [ 2 ] El tetrafluoroetileno se dimeriza térmicamente a octafluorociclobutano , que por encima de 600 °C se degrada a hexafluoropropileno y PFIB. [ 1 ]

El perfluoroisobuteno es altamente reactivo frente a nucleófilos , por ejemplo, metanol. [ 1 ] También forma compuestos de adición con tioles , y es esta reactividad la que puede estar relacionada con su toxicidad. [ 3 ] Se hidroliza fácilmente para dar el relativamente inocuo (CF 3 ) 2 CHCO 2 H, que se descarboxila fácilmente para dar hexafluoropropano .

La oxidación de HFIB con permanganato de potasio produce hexafluoroacetona . [ 4 ]

Seguridad

El perfluoroisobuteno es altamente tóxico con una LCt = 880  mg⋅min⋅m −3 (ratones). [ 3 ] Es una sustancia de la Lista 2 de la Convención sobre Armas Químicas . Su toxicidad es comparable a la del fosgeno . [ 1 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrés; Inteligente, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2000). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  2. ↑ Stewart, Charles E. (2006). Armas de bajas masivas y manual de respuesta al terrorismo . Academia Estadounidense de Cirujanos Ortopédicos. Sudbury, Massachusetts: Jones and Bartlett. ISBN 978-0-7637-2425-2.
  3. 1 2 Timperley, Christopher M. (2000). «Compuestos de flúor altamente tóxicos». Química del flúor en el milenio . págs. 499–538 . doi : 10.1016/B978-008043405-6/50040-2 . ISBN  9780080434056.
  4. ^ Michael Van Der Puy, Louis G. Anello (1985). "Hexafluoroacetona". Síntesis orgánicas . 63 : 154. doi : 10.15227/orgsyn.063.0154 .
  • Ficha Internacional de Seguridad Química 1216