tetranitrato de pentaeritritol

El tetranitrato de pentaeritritol ( PETN ), también conocido como PENT , pentilo , TEN (nitrato de tetraeritritol, principalmente en ruso), corpent o pentrito (o, raramente y principalmente en alemán, como nitropenta ), es un material explosivo . Es el éster nítrico del pentaeritritol y es estructuralmente muy similar a la nitroglicerina . Penta se refiere a los cinco átomos de carbono del esqueleto de neopentano . El PETN es un material explosivo muy potente con un factor de efectividad relativa de 1,66. ^{[ 2 ]} Cuando se mezcla con un plastificante , el PTNGR forma un explosivo plástico . ^{[ 3 ]} Junto con el RDX es el ingrediente principal del Semtex .

El PETN también se utiliza como fármaco vasodilatador para tratar ciertas afecciones cardíacas, como el tratamiento de la angina . ^{[ 4 ] [ 5 ]}

El tetranitrato de pentaeritritol fue preparado y patentado por primera vez en 1894 por el fabricante de explosivos Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG de Colonia, Alemania . ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} La producción de PETN comenzó en 1912, cuando el gobierno alemán patentó el método de producción mejorado. El PETN fue utilizado por el ejército alemán en la Primera Guerra Mundial . ^{[ 10 ] [ 11 ]} También se utilizó en los cañones automáticos MG FF/M y muchos otros sistemas de armas de la Luftwaffe en la Segunda Guerra Mundial.

El PETN es prácticamente insoluble en agua (0,01  g/100  mL a 50  °C), débilmente soluble en disolventes no polares comunes como hidrocarburos alifáticos (como la gasolina) o tetraclorometano , pero soluble en algunos otros disolventes orgánicos, particularmente en acetona (alrededor de 15  g/100  g de la solución a 20  °C, 55  g/100  g a 60  °C) y dimetilformamida (40  g/100  g de la solución a 40  °C, 70  g/100  g a 70  °C). Es una molécula no planar que cristaliza en el grupo espacial P 4 2 ₁ c . ^{[ 12 ]} El PETN forma mezclas eutécticas con algunos compuestos nitro aromáticos líquidos o fundidos , por ejemplo trinitrotolueno (TNT) o tetril . Debido al impedimento estérico del grupo neopentilo adyacente, el PETN es resistente al ataque de muchos reactivos químicos ; no se hidroliza en agua a temperatura ambiente ni en soluciones acuosas alcalinas débiles . El agua a 100 °C o más provoca la hidrólisis a dinitrato; la presencia de ácido nítrico al 0,1 % acelera la reacción. 

La estabilidad química del PETN es de interés debido a su presencia en armas antiguas. ^{[ 13 ]} La radiación de neutrones degrada el PETN, produciendo dióxido de carbono y algo de dinitrato y trinitrato de pentaeritritol. La radiación gamma aumenta la sensibilidad a la descomposición térmica del PETN, reduce su punto de fusión en unos pocos grados Celsius y provoca la hinchazón de las muestras. Al igual que otros ésteres de nitrato, el mecanismo de degradación principal es la pérdida de dióxido de nitrógeno ; esta reacción es autocatalítica . Se realizaron estudios sobre la descomposición térmica del PETN. ^{[ 14 ]}

En el medio ambiente, el PETN sufre biodegradación . Algunas bacterias desnitran el PETN a trinitrato y luego a dinitrato, que posteriormente se degrada aún más. ^{[ 15 ]} El PETN tiene baja volatilidad y baja solubilidad en agua, por lo que su biodisponibilidad es baja para la mayoría de los organismos. Su toxicidad es relativamente baja, y su absorción transdérmica también parece ser baja. Representa una amenaza para los organismos acuáticos . Puede degradarse a pentaeritritol por acción del hierro . ^{[ 16 ]}

La producción se realiza mediante la reacción de pentaeritritol con ácido nítrico concentrado para formar un precipitado que puede recristalizarse a partir de acetona para obtener cristales procesables. ^{[ 17 ]}

Variaciones de un método publicado por primera vez en la patente estadounidense 2,370,437 por Acken y Vyverberg (1945 a Du Pont) constituyen la base de toda la producción comercial actual. ^{[ 18 ]}

El PETN es fabricado por numerosos fabricantes en forma de polvo o junto con nitrocelulosa y plastificante en forma de láminas delgadas plastificadas (por ejemplo, Primasheet 1000, Detasheet y Durasheet 1 ). Los residuos de PETN son fácilmente detectables en el cabello de las personas que lo manipulan. ^{[ 19 ]} La mayor retención de residuos se observa en el cabello negro; algunos residuos permanecen incluso después del lavado. ^{[ 20 ] [ 21 ]}

El uso más común del PETN es como explosivo con alta brisancia . Es un explosivo secundario , lo que significa que es más difícil de detonar que los explosivos primarios , por lo que dejarlo caer o encenderlo normalmente no causará una explosión (a presión atmosférica estándar es difícil de encender y arde vigorosamente), pero es más sensible a los golpes y la fricción que otros explosivos secundarios como el TNT o el tetril . ^{[ 17 ] [ 22 ]} Bajo ciertas condiciones puede ocurrir una transición de deflagración a detonación , al igual que la del nitrato de amonio .

Rara vez se usa solo en operaciones militares debido a su estabilidad limitada, pero se usa principalmente en las cargas principales de explosivos plásticos (como C4 ) junto con otros explosivos (especialmente RDX ), cargas de refuerzo y detonantes de munición de pequeño calibre , en cargas superiores de detonadores en algunas minas terrestres y proyectiles, como núcleo explosivo del cordón detonante . ^{[ 23 ] [ 24 ]} El PETN es el menos estable de los explosivos militares comunes, pero puede almacenarse sin deterioro significativo durante más tiempo que la nitroglicerina o la nitrocelulosa . ^{[ 25 ]}

Durante la Segunda Guerra Mundial , el PETN se utilizó principalmente en detonadores de alambre explosivo para las bombas atómicas. Estos detonadores de alambre explosivo proporcionaban una detonación más precisa en comparación con el primacord . El PETN se utilizó en estos detonadores porque era más seguro que los explosivos primarios como la azida de plomo : si bien era sensible, no detonaba por debajo de un umbral de energía. ^{[ 26 ]} Los alambres explosivos que contienen PETN siguen utilizándose en las armas nucleares actuales. En los detonadores de chispa, el PETN se utiliza para evitar la necesidad de explosivos primarios; la energía necesaria para una iniciación directa exitosa del PETN mediante una chispa eléctrica oscila entre 10 y 60 mJ.

Sus características básicas de explosión son:

• Energía de explosión: 5810 kJ/kg (1390 kcal/kg) , por lo que 1 g de PETN tiene la energía de 1,24 g de TNT. El PETN es aproximadamente un 7 % más denso que el TNT, por lo que, del mismo modo, 1 cm³ de ^PETN tiene la energía de aproximadamente 1,33 cm³ de ^TNT .      
• Velocidad de detonación : 8350  m/s (1,73 g/cm³ ⁾ , 7910  m/s (1,62 g/cm³ ⁾ , 7420  m/s (1,5 g/cm³ ⁾ , 8500  m/s (comprimido en un tubo de acero)
• Volumen de gases producidos: 790 dm³ ^/ kg (otro valor: 768 dm³ ^/ kg)
• Temperatura de explosión: 4230  °C
• Balance de oxígeno : −6,31 átomos-g/kg
• Punto de fusión : 141,3  °C (puro), 140–141  °C (técnico)
• Prueba del bloque de plomo de Trauzl ^{: 523 cm³} (  otros valores: 500 cm³ cuando se sella con arena, o 560 cm³ cuando se sella con agua)  
• Diámetro crítico (diámetro mínimo de una varilla que puede soportar la propagación de la detonación): 0,9  mm para PETN a 1 g/cm³ ^, menor para densidades más altas (otro valor: 1,5  mm).

Al igual que la nitroglicerina (trinitrato de glicerilo) y otros nitratos , el PETN también se utiliza médicamente como vasodilatador en el tratamiento de afecciones cardíacas . ^{[ 4 ] [ 5 ]} Estos fármacos actúan liberando óxido nítrico, un gas señalizador , en el organismo. El medicamento cardíaco Lentonitrat es PETN casi puro. ^{[ 59 ]}

El seguimiento del uso oral del fármaco por parte de los pacientes se ha realizado mediante la determinación de los niveles plasmáticos de varios de sus productos de hidrólisis, dinitrato de pentaeritritol, mononitrato de pentaeritritol y pentaeritritol, en plasma utilizando cromatografía de gases-espectrometría de masas . ^{[ 60 ]}

• tetranitrato de eritritol
• factor RE

• Cooper, Paul (1997). Ingeniería de Explosivos . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-0-471-18636-6.