Articulo de referencia

Oxamida

{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society...

La oxamida es el compuesto orgánico con la fórmula (CONH₂ ). Este sólido cristalino blanco es soluble en etanol , ligeramente soluble en agua e insoluble en éter dietílico . La oxamida es la diamida derivada del ácido oxálico y el hidrato de cianógeno .

Preparación

La oxamida se produce a partir de cianuro de hidrógeno , que se oxida a cianógeno , que luego se hidroliza. [ 4 ]

También se puede preparar a partir de formamida mediante electrólisis por descarga luminiscente. [ 5 ]

También se puede preparar a partir de oxalato de amonio mediante pirólisis.

Solicitud

Su principal aplicación es como sustituto de la urea en fertilizantes. La oxamida se hidroliza (libera amoníaco) muy lentamente, lo que a veces se prefiere frente a la rápida liberación que produce la urea.

Se utiliza como estabilizador en preparaciones de nitrocelulosa. También se emplea en motores de cohetes APCP como supresor de la velocidad de combustión de alto rendimiento. Se ha demostrado que el uso de oxamida en concentraciones de 1 a 3 % en peso reduce la velocidad de combustión lineal con un impacto mínimo en el impulso específico del propulsor .

Las oxamidas N , N'- sustituidas son ligandos de soporte para la aminación y amidación de haluros de arilo catalizadas por cobre en la reacción de Ullmann-Goldberg , incluyendo sustratos de cloruro de arilo relativamente poco reactivos. [ 6 ]

Reacciones

Se deshidrata por encima de 350 °C liberando cianógeno . Los derivados de oxamida forman monocapas autoensambladas que consisten en una red de enlaces de hidrógeno. [ 7 ]

Referencias

  1. Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p.  841. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. "Oxamida | C2H4N2O2 | ChemSpider" .
  3. "Oxamida | C2H4N2O2 | ChemSpider" .
  4. Riemenschneider, Wilhelm; Tanifuji, Minoru (2002). "Ácido oxálico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a18_247 . ISBN 978-3-527-30673-2..
  5. Brown, EH; Wilhide, WD; Elmore, KL (1962). "Un nuevo método para la preparación de oxamida". The Journal of Organic Chemistry . 27 (10): 3698. doi : 10.1021/jo01057a516 .
  6. Zhou, Wei; Fan, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (23-09-2015). "Reacción de acoplamiento catalizada por CuI/diamida oxálica de cloruros y aminas de (hetero)arilo". Journal of the American Chemical Society . 137 (37): 11942– 11945. Bibcode : 2015JAChS.13711942Z . doi : 10.1021/jacs.5b08411 . ISSN 0002-7863 . PMID 26352639 .  
  7. Nguyen TL, Fowler FW, Lauher JW, "Enlaces de hidrógeno conmensurables e inconmensurables. Un ejercicio de ingeniería de cristales." Journal of the American Chemical Society , 123 (44), pp. 11057-64, 2001. doi : 10.1021/ja016635v