Hispanopedia WikiEl 2-fenilfenol , u o - fenilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅− C₆H₄OH . Es uno de los tres isómeros del bifenilo monohidroxilado . [ 2 ] Es un sólido blanco. Es un biocida utilizado como conservante [ 3 ] con el número E E231 y bajo los nombres comerciales Dowicide, Torsite, Fungal, Preventol, Nipacide y muchos otros.
Usos
El uso principal del 2-fenilfenol es como fungicida agrícola. Generalmente se aplica después de la cosecha como fungicida para el encerado de los cítricos . [ 3 ]
También se utiliza para la desinfección de cajas de semillas. Es un desinfectante general de superficies , utilizado en hogares, hospitales, residencias de ancianos, granjas, lavanderías, peluquerías y plantas procesadoras de alimentos. Puede utilizarse en fibras y otros materiales. Se utiliza para desinfectar equipos hospitalarios y veterinarios. Otros usos incluyen la industria del caucho y como reactivo de laboratorio. También se utiliza en la fabricación de otros fungicidas, colorantes, resinas y productos químicos para caucho. La sal sódica del ortofenilfenol, ortofenilfenol sódico , es un conservante que se utiliza para tratar la superficie de los cítricos . [ 4 ]
El 2-fenilfenol es un precursor del 9,10-dihidro-9-oxa-10-fosfafenantreno-10-óxido , un retardante de fuego comercial .
Preparación
Se puede preparar mediante la condensación de ciclohexanona para dar ciclohexenilciclohexanona. Esta última sufre deshidrogenación para dar 2-fenilfenol. Otra vía es que es un subproducto importante y recuperado de la reacción de clorobenceno con álcali, que produce principalmente fenol. [ 3 ]
Seguridad
La LD50 (ratas) es de 2700 a 3000 mg/kg. El 2-fenilfenol ya no es un aditivo alimentario permitido en la Unión Europea, pero aún se permite como tratamiento poscosecha en 4 países de la UE. [ 3 ] Como fungicida en envases de alimentos, el ortofenilfenol puede migrar al contenido. [ 5 ]
Referencias
- ↑ "2-Fenilfenol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 11 de septiembre de 2022 .
- ↑ O'Neil, MJ, ed. (2001). Merck Index : una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (13.ª ed.). Estados Unidos: MERCK & CO INC. pp . 7388. ISBN 0911910131.
- 1 2 3 4 Uhr, Hermann; Mielke, Burkhard; Exner, Otto; Payne, Ken R.; Colina, Edward (2013). "Biocidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1 a 26. doi : 10.1002/14356007.a16_563.pub2 . ISBN 9783527306732.
- ↑ "Destino ambiental y potencial de exposición" . 2-Fenilfenol - Resumen de la sustancia . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU . Consultado el 2 de junio de 2012 .
- ↑ Mehmet Coelhan; Karl-Heinz Bromig; Karl Glas; A. Lynn Roberts (2006). "Determinación y niveles del biocida orto-fenilfenol en cervezas enlatadas de diferentes países". J. Agric. Food Chem . 54 (16): 5731– 5735. Bibcode : 2006JAFC...54.5731C . doi : 10.1021/jf060743p . PMID 16881670 .
Enlaces externos
- Lista de productos de marca que contienen 2-fenilfenol. Archivado el 26/08/2005 en Wayback Machine.
- Centro Nacional de Información Biotecnológica - Resumen de la sustancia 2-Fenilfenol
- compuestos de 2-hidroxifenilo
- productos químicos domésticos
- Fungicidas
- Antisépticos
- Fumigantes
- Conservantes
- bifenilos