El ácido ortocarbónico (también conocido como metanotetrol ) es un compuesto químico con la fórmula química H₄CO₄ o C(OH) ₄ . Su estructura molecular consiste en un átomo de carbono unido a cuatro grupos hidroxilo . Por lo tanto , sería un alcohol cuádruple . En teoría, podría perder cuatro protones para dar el hipotético anión oxocarbonato ortocarbonato CO₄⁻ , y por consiguiente se considera un oxoácido de carbono.
El ácido ortocarbónico es altamente inestable y durante mucho tiempo se lo consideró un compuesto químico hipotético . Los cálculos muestran que se descompone en ácido carbónico y agua: [ 2 ] [ 3 ]
- H₄CO₄ → H₂CO₃ + H₂O
Sin embargo, el ácido ortocarbónico se sintetizó por primera vez en 2025 a partir de la irradiación electrónica de una mezcla congelada de agua y dióxido de carbono y se identificó mediante espectrometría de masas . [ 4 ]
Los investigadores predicen que el ácido ortocarbónico es estable a alta presión; por lo tanto, puede formarse en el interior de los planetas gigantes de hielo Urano y Neptuno , donde el agua y el metano son comunes. [ 5 ]
aniones ortocarbonato
Mediante la pérdida de uno a cuatro protones, el ácido ortocarbónico podría producir cuatro aniones: H 3 CO − 4 (ortocarbonato de trihidrógeno), H 2 CO 2− 4 (ortocarbonato de dihidrógeno), HCO 3− 4 (ortocarbonato de hidrógeno) y CO 4− 4 (ortocarbonato).
Numerosas sales de CO 4− 4 completamente desprotonado , como Ca 2 CO 4 (ortocarbonato de calcio) o Sr 2 CO 4 (ortocarbonato de estroncio), se han sintetizado en condiciones de alta presión y se han caracterizado estructuralmente mediante difracción de rayos X. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] El ortocarbonato de estroncio, Sr 2 CO 4 , es estable a presión atmosférica. El ortocarbonato tiene forma tetraédrica y es isoelectrónico al ortonitrato . La distancia CO es de 1,41 Å . [ 10 ] Sr 3 (CO 4 )O es un óxido de ortocarbonato (óxido de ortocarbonato de triestroncio), también estable a presión atmosférica . [ 11 ]
ésteres de ortocarbonato
El grupo tetravalente CO 4 se encuentra en compuestos orgánicos estables ; formalmente son ésteres del ácido ortocarbónico y, por lo tanto, se denominan ortocarbonatos . Por ejemplo, el tetraetoximetano se puede preparar mediante la reacción entre cloropicrina y etóxido de sodio en etanol . [ 12 ] Los poliortocarbonatos son polímeros estables que podrían tener aplicaciones en la absorción de disolventes orgánicos en procesos de tratamiento de residuos , [ 13 ] o en materiales de restauración dental . [ 14 ] El explosivo trinitroetilortocarbonato posee un núcleo de ortocarbonato.
En 2002 se sintetizó un polímero lineal que puede describirse como un éster ( espiro ) ortocarbonato de pentaeritritol , cuya fórmula podría escribirse como [ (−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] n . [ 15 ]
Se encontró que el átomo de carbono en el éster espiro bis- catecol ortocarbonato tiene una geometría de enlace tetraédrica , en contraste con la geometría plano-cuadrada del átomo de silicio en el éster ortosilicato análogo . [ 16 ]
Los ortocarbonatos pueden existir en varios conformeros , que difieren por la rotación relativa de los puentes C–O–C. Las estructuras conformacionales de algunos ésteres, como el tetrafenoximetano , el tetrakis(3,5-dimetilfenoxi)metano y el tetrakis(4-bromofenoxi)metano, se han determinado mediante difracción de rayos X. [ 17 ]
Véase también
- Pentaeritritol , C( CH₂OH ) ₄
- Ácido ortosilícico , Si(OH) 4
- Ácido carbónico , H₂CO₃
Referencias
- ↑ "Metanotetrol - Base de datos química pública PubChem" . El proyecto PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ↑ Bohm S.; Antipova D.; Kuthan J. (1997). "Un estudio de la deshidratación del metanotetraol a ácido carbónico". Revista Internacional de Química Cuántica . 62 (3): 315– 322. doi : 10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3 < 315::AID-QUA10 > 3.0.CO ; 2-8 .
- ↑ Ácidos carboxílicos y derivados Moss, GP; Smith, PAS; Tavernier, D. (1994). "Ácidos carboxílicos y derivados" . Glosario de nombres de clases de compuestos orgánicos e intermediarios reactivos basados en la estructura (recomendaciones de la IUPAC de 1994) . Archivado del original el 13 de septiembre de 2017.
- ↑ Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi'ang; McAnally, Mason; Wang, Jia; Pan, Yang; Fortenberry, Ryan C.; Mebel, Alexander M.; Yang, Yao; Kaiser, Ralf I. (14 de julio de 2025). "Metanotetrol y la última frontera en ácidos orto" . Nature Communications . doi : 10.1038/s41467-025-61561-z . PMC 12260057 .
- ↑ G. Saleh; AR Oganov (2016). "Nuevos compuestos estables en el sistema ternario CHO a alta presión" . Scientific Reports . 6 32486. Bibcode : 2016NatSR...632486S . doi : 10.1038/srep32486 . PMC 5007508. PMID 27580525 .
- ↑ Sagatova, Dinara; Shatskiy, Anton; Sagatov, Nursultan; Gavryushkin, Pavel N.; Litasov, Konstantin D. (2020). "Ortocarbonato de calcio, Ca 2 CO 4 -Pnma: Un huésped potencial para el carbono subducido en la zona de transición y el manto inferior". Lithos . 370– 371 105637. Bibcode : 2020Litho.37005637S . doi : 10.1016/j.lithos.2020.105637 . ISSN 0024-4937 . S2CID 224909120 .
- ^ Binck, Jannes; Laniel, Dominique; Bayarjargal, Lkhamsuren; Khandarkhaeva, Saiana; Fedotenko, Timofey; Aslandukov, Andrey; Milman, Víctor; Glazyrin, Konstantin; Milman, Víctor; Chariton, Stella; Prakapenka, Vitali B.; Dubrovinskaia, Natalia; Dubrovinsky, Leonid; Winkler, Björn (2022). "Síntesis de ortocarbonato de calcio, Ca2CO4-Pnma en condiciones PT de la zona de transición de la Tierra y el manto inferior" . Mineralogista estadounidense . 107 (3): 336– 342. Bibcode : 2022AmMin.107..336B . doi : 10.2138/am-2021-7872 . S2CID 242847474 .
- ↑ Laniel, Dominique; Binck, Jannes; Winkler, Björn; Vogel, Sebastian; Fedotenko, Timofey; Chariton, Stella; Prakapenka, Vitali; Milman, Victor; Schnick, Wolfgang; Dubrovinsky, Leonid; Dubrovinskaia, Natalia (2021). "Síntesis, estructura cristalina y relaciones estructura-propiedad del ortocarbonato de estroncio, Sr 2 CO 4 " . Acta Crystallographica Section B . 77 (1): 131– 137. Bibcode : 2021AcCrB..77..131L . doi : 10.1107/S2052520620016650 . ISSN 2052-5206 . PMC 7941283 .
- ↑ Gavryushkin, Pavel N.; Sagatova, Dinara N.; Sagatov, Nursultan; Litasov, Konstantin D. (2021). "Formación de Mg-ortocarbonato a través de la reacción MgCO3 + MgO = Mg2CO4 en las condiciones P–T del manto inferior de la Tierra". Crystal Growth & Design . 21 (5): 2986– 2992. doi : 10.1021/acs.cgd.1c00140 .
- ↑ Spahr, Dominik; Binck, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Luchitskaia, Rita; Morgenroth, Wolfgang; Comboni, Davide; Milman, Victor; Winkler, Björn (4 de abril de 2021). "Carbono hibridado sp3 coordinado tetraédricamente en ortocarbonato de Sr2CO4 en condiciones ambientales" . Química inorgánica . 60 (8): 5419–5422 . doi : 10.1021 /acs.inorgchem.1c00159 . PMID 33813824 .
- ↑ Spahr, Dominik; König, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Gavryushkin, Pavel N.; Milman, Victor; Liermann, Hanns-Peter; Winkler, Björn (4 de octubre de 2021). "Sr 3 [CO 4 ]O Antiperovskita con carbono hibridado sp 3 y octaedros OSr 6 coordinados tetraédricamente". Química Inorgánica . 60 (19): 14504– 14508. doi : 10.1021/acs.inorgchem.1c01900 . PMID 34520201 . S2CID 237514625 .
- ↑ Ácido ortocarbónico, éster tetraetílico Archivado el 2012-09-20 en Wayback Machine Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, p.457 (1963); Vol. 32, p.68 (1952).
- ↑ Sonmez, HB; Wudl, F. (2005). "Poli(ortocarbonatos) reticulados como adsorbentes de disolventes orgánicos". Macromolecules . 38 (5): 1623– 1626. Bibcode : 2005MaMol..38.1623S . doi : 10.1021/ma048731x .
- ↑ Stansbury, JW (1992). " Síntesis y evaluación de nuevos monómeros oxaspiro para la polimerización de doble apertura de anillo" . Journal of Dental Research . 71 (7): 1408– 1412. doi : 10.1177/00220345920710070901 . PMID 1629456. S2CID 24589493. Archivado del original el 8 de julio de 2008. Recuperado el 19 de junio de 2008 .
- ↑ David T. Vodak, Matthew Braun, Lykourgos Iordanidis, Jacques Plévert, Michael Stevens, Larry Beck, John CH Spence, Michael O'Keeffe, Omar M. Yaghi (2002): "Síntesis en un solo paso y estructura de un oligo(espiro-ortocarbonato)". Journal of the American Chemical Society , volumen 124, número 18, páginas 4942–4943. doi : 10.1021/ja017683i
- ↑ H. Meyer, G. Nagorsen (1979): "Estructura y reactividad de los ésteres de ácido ortocarbónico y ortosilícico del pirocatecol". Angewandte Chemie International Edition in English, volumen 18, número 7, páginas 551-553. doi : 10.1002/anie.197905511
- ↑ N. Narasimhamurthy, H. Manohar, Ashoka G. Samuelson, Jayaraman Chandrasekhar (1990): "Efecto anomérico acumulativo: Un estudio teórico y de difracción de rayos X de ortocarbonatos". Journal of the American Chemical Society , volumen 112, número 8, páginas 2937–2941. doi : 10.1021/ja00164a015
- oxoácidos adamantógenos inorgánicos
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- Ortocarbonatos