Octocrileno

El octocrileno es un compuesto orgánico que se utiliza como ingrediente en protectores solares y cosméticos. Es un éster formado por la condensación de Knoevenagel del cianoacetato de 2-etilhexilo con benzofenona . Es un líquido viscoso y aceitoso, transparente e incoloro.

La conjugación extendida de la porción de acrilato de la molécula absorbe los rayos UVB y UVA de onda corta ( ultravioleta ) con longitudes de onda de 280 a 320 nm, ^{[ 1 ]} protegiendo la piel del daño directo al ADN . La porción de etilhexanol es un alcohol graso que le confiere propiedades emolientes y oleosas (resistentes al agua).

Seguridad

El octocrileno puede penetrar en la piel donde actúa como fotosensibilizador , lo que resulta en una mayor producción de radicales libres bajo iluminación. ^{[ 2 ]} También puede atravesar la piel, llegar al torrente sanguíneo, metabolizarse y excretarse en la orina en forma de sus metabolitos. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} El octocrileno puede convertirse en benzofenona mediante una condensación retroaldólica . ^{[ 5 ]} La reacción ocurre lentamente con el tiempo, lo que produce una concentración significativa de benzofenona en todos los cosméticos comerciales probados formulados con octocrileno.

En los corales, se ha demostrado que el octocrileno se acumula en forma de conjugados de ácidos grasos y probablemente desencadena una disfunción mitocondrial. ^{[ 6 ]}

Regulación

Palaos ha prohibido la venta y el uso de tres filtros UV tóxicos para los arrecifes, incluido el octocrileno, en su Ley de Educación Turística Responsable de 2018. ^{[ 7 ]} Las Islas Vírgenes de los Estados Unidos también han prohibido el uso de protectores solares que contienen octocrileno, exigiendo que todos los visitantes utilicen un «protector solar mineral no nano» que contenga óxido de zinc y dióxido de titanio. ^{[ 8 ]}

Referencias

↑ "Octocrileno - Agente protector solar químico UVB+UVA" . www.smartskincare.com . Archivado del original el 19 de mayo de 2023. Consultado el 28 de diciembre de 2008 .
↑ Hanson Kerry M.; Gratton Enrico; Bardeen Christopher J. (2006). "Aumento de las especies reactivas de oxígeno inducidas por rayos UV en la piel mediante protectores solares" . Free Radical Biology and Medicine . 41 (8): 1205– 1212. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011 . PMID 17015167. S2CID 13999532 .
↑ Bury, Daniel; Belov, Vladimir N.; Qi, Yulin; Hayen, Heiko; Volmer, Dietrich A.; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2018). "Determinación de metabolitos urinarios del filtro UV emergente octocrileno mediante SPE-LC-MS/MS en línea". Analytical Chemistry . 90 (1): 944– 951. doi : 10.1021/acs.analchem.7b03996 . hdl : 21.11116/0000-0000-3212-3 . PMID 29188988 .
↑ Bury, Daniel; Modick-Biermann, Hendrik; Leibold, Edgar; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2019). "Metabolitos urinarios del filtro UV octocrileno en humanos como biomarcadores de exposición". Archives of Toxicology . 93 (5): 1227– 1238. Bibcode : 2019ArTox..93.1227B . doi : 10.1007/s00204-019-02408-7 . PMID 30739143 . S2CID 59622082 .
↑ Downs, CA; DiNardo, Joseph C.; Stien, Didier; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Philippe (7 de marzo de 2021). "La benzofenona se acumula con el tiempo a partir de la degradación del octocrileno en productos de protección solar comerciales" . Chemical Research in Toxicology . 34 (4): 1046– 1054. doi : 10.1021/acs.chemrestox.0c00461 . PMID 33682414 .
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↑ "Viajes sostenibles en las Islas Vírgenes de los Estados Unidos" . Islas Vírgenes de los Estados Unidos . Archivado del original el 14 de enero de 2024. Consultado el 17 de febrero de 2024. Evite los protectores solares que contienen los "3 O tóxicos" de oxibenzona, octinoxato y octocrileno; están prohibidos en las Islas Vírgenes de los Estados Unidos. Use camisetas de protección solar, sombreros y utilice únicamente protectores solares minerales no nano que contengan óxido de zinc y dióxido de titanio, los únicos ingredientes de protectores solares considerados seguros y eficaces por la FDA.

[1] "Octocrileno - Agente protector solar químico UVB+UVA" . www.smartskincare.com . Archivado del original el 19 de mayo de 2023. Consultado el 28 de diciembre de 2008 .

[Hanson-2] Hanson Kerry M.; Gratton Enrico; Bardeen Christopher J. (2006). "Aumento de las especies reactivas de oxígeno inducidas por rayos UV en la piel mediante protectores solares" . Free Radical Biology and Medicine . 41 (8): 1205– 1212. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011 . PMID 17015167. S2CID 13999532 .

[3] Bury, Daniel; Belov, Vladimir N.; Qi, Yulin; Hayen, Heiko; Volmer, Dietrich A.; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2018). "Determinación de metabolitos urinarios del filtro UV emergente octocrileno mediante SPE-LC-MS/MS en línea". Analytical Chemistry . 90 (1): 944– 951. doi : 10.1021/acs.analchem.7b03996 . hdl : 21.11116/0000-0000-3212-3 . PMID 29188988 .

[4] Bury, Daniel; Modick-Biermann, Hendrik; Leibold, Edgar; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2019). "Metabolitos urinarios del filtro UV octocrileno en humanos como biomarcadores de exposición". Archives of Toxicology . 93 (5): 1227– 1238. Bibcode : 2019ArTox..93.1227B . doi : 10.1007/s00204-019-02408-7 . PMID 30739143 . S2CID 59622082 .

[5] Downs, CA; DiNardo, Joseph C.; Stien, Didier; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Philippe (7 de marzo de 2021). "La benzofenona se acumula con el tiempo a partir de la degradación del octocrileno en productos de protección solar comerciales" . Chemical Research in Toxicology . 34 (4): 1046– 1054. doi : 10.1021/acs.chemrestox.0c00461 . PMID 33682414 .

[6] Stien, Didier; Clergeaud, Fanny; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Karine; Pillot, Rémi; Romans, Pascal; Fagervold, Sonja; Lebaron, Philippe (2019). "La metabolómica revela que el octocrileno se acumula en los tejidos de Pocillopora damicornis como conjugados de ácidos grasos y desencadena la disfunción mitocondrial de las células de coral" ( PDF) . Analytical Chemistry . 91 (1): 990– 995. doi : 10.1021/acs.analchem.8b04187 . PMID 30516955. S2CID 54567139 .

[7] República de Palaos. «RPPL n.º 10-30: Ley de Educación Turística Responsable de 2018 – PalauGov.pw» . PalauGov.pw: Su guía para encontrar y utilizar los servicios del Gobierno Nacional de Palaos . Consultado el 16 de octubre de 2019 .

[8] "Viajes sostenibles en las Islas Vírgenes de los Estados Unidos" . Islas Vírgenes de los Estados Unidos . Archivado del original el 14 de enero de 2024. Consultado el 17 de febrero de 2024. Evite los protectores solares que contienen los "3 O tóxicos" de oxibenzona, octinoxato y octocrileno; están prohibidos en las Islas Vírgenes de los Estados Unidos. Use camisetas de protección solar, sombreros y utilice únicamente protectores solares minerales no nano que contengan óxido de zinc y dióxido de titanio, los únicos ingredientes de protectores solares considerados seguros y eficaces por la FDA.

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