Octanitrocubano

El octanitrocubano (fórmula molecular: C ₈ (NO ₂ ) ₈ ) es un explosivo de alto poder que, al igual que el TNT , es insensible a los impactos (no detona fácilmente por impacto). ^[1] La molécula de octanitrocubano tiene la misma estructura química que el cubano (C ₈ H ₈ ), excepto que cada uno de los ocho átomos de hidrógeno es reemplazado por un grupo nitro (NO ₂ ). Hasta 1998, el octanitrocubano no se había producido en cantidades lo suficientemente grandes como para probar su rendimiento como explosivo. ^[2]

Sin embargo, no es un explosivo tan potente como se creía, ya que no se ha logrado la estructura cristalina teórica de alta densidad. Por esta razón, se cree que el heptanitrocubano , la forma ligeramente menos nitratada, tiene un rendimiento ligeramente mejor, a pesar de tener un peor balance de oxígeno.

Se cree que el octanitrocubano tiene un rendimiento entre un 20 y un 25 % mayor que el HMX (octógeno). Este aumento de potencia se debe a su descomposición altamente expansiva en CO2 _y N2 _, así como a la presencia de enlaces químicos tensos en la molécula que han almacenado energía potencial . Además, no produce vapor de agua durante la combustión, lo que lo hace menos visible, y tanto el producto químico en sí como sus productos de descomposición ( nitrógeno y dióxido de carbono ) se consideran no tóxicos.

El octanitrocubano fue sintetizado por primera vez por Philip Eaton (quien también fue el primero en sintetizar cubano en 1964) y Mao-Xi Zhang en la Universidad de Chicago en 1999, con la estructura probada por el cristalógrafo Richard Gilardi del Laboratorio de Investigación Naval de los Estados Unidos . ^[3]^[4]

Síntesis

Aunque se predice que el octanitrocubano es uno de los explosivos más eficaces, la dificultad de su síntesis impide su uso práctico. La síntesis de Philip Eaton fue difícil y prolongada, y requirió del cubano (para empezar, algo raro) como punto de partida. Como resultado, el octanitrocubano es más valioso, gramo por gramo, que el oro . ^[5]

Una vía propuesta para la síntesis es la ciclotetramerización del dinitroacetileno, aún no descubierto y presumiblemente altamente inestable. ^[6]

Véase también

Octaazacubana (N8)
4,4'-Dinitro-3,3'-diazenofuroxano (DDF)
Hexanitrobenceno (HNB)
Hexanitrohexaazaisowurtzitano (HNIW)
HHTDD (hexanitrohexaazatriciclododecanodiona)
Factor de efectividad relativa

Referencias

^ "Octanitrocubano: más fácil decirlo que hacerlo". Oficina de noticias de la Universidad de Chicago. 20 de marzo de 2001.
^ Astakhov, AM; Stepanov, RS; Babushkin, A. Yu. (1998). "Sobre los parámetros de detonación del octanitrocubano". Combustion, Explosion, and Shock Waves . 34 (1): 85– 87. doi :10.1007/BF02671823. S2CID 98585631.
^ Zhang, Mao-Xi; Eaton, Philip E.; Gilardi, Richard (2000). "Hepta- y octanitrocubanos". Angewandte Chemie International Edition . 39 (2): 401– 404. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P. PMID 10649425.
^ Eaton, Philip E.; Zhang, Mao-Xi; Gilardi, Richard; Gelber, Nat; Iyer, Sury; Surapaneni, Rao (2001). "Octanitrocubane: A New Nitrocarbon". Propulsores, explosivos, pirotecnia . 27 (1): 1– 6. doi :10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6.
^ Krause, Horst H. (2004). "Nuevos materiales energéticos" (PDF) . En Teipel, Ulrich (ed.). Materiales energéticos: procesamiento y caracterización de partículas . pp. 1– 25. ISBN 978-3-527-30240-6.
^ Politzer, Peter; Lane, Pat; Wiener, John J. (8 de junio de 1999). Ciclooligomerizaciones como posibles rutas hacia sistemas similares al cubano (PDF) . ASIN B00IT6MGOK. OCLC 227895131. ADA364287. Archivado desde el original el 8 de abril de 2013, a través del Centro de Información Técnica de Defensa.

Enlaces externos

"La Sociedad Química Estadounidense elogia la difícil síntesis de un nuevo compuesto" (por Philip Eaton), 20 de marzo de 2001

[1] "Octanitrocubano: más fácil decirlo que hacerlo". Oficina de noticias de la Universidad de Chicago. 20 de marzo de 2001.

[2] Astakhov, AM; Stepanov, RS; Babushkin, A. Yu. (1998). "Sobre los parámetros de detonación del octanitrocubano". Combustion, Explosion, and Shock Waves . 34 (1): 85– 87. doi :10.1007/BF02671823. S2CID 98585631.

[3] Zhang, Mao-Xi; Eaton, Philip E.; Gilardi, Richard (2000). "Hepta- y octanitrocubanos". Angewandte Chemie International Edition . 39 (2): 401– 404. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P. PMID 10649425.

[4] Eaton, Philip E.; Zhang, Mao-Xi; Gilardi, Richard; Gelber, Nat; Iyer, Sury; Surapaneni, Rao (2001). "Octanitrocubane: A New Nitrocarbon". Propulsores, explosivos, pirotecnia . 27 (1): 1– 6. doi :10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6.

[5] Krause, Horst H. (2004). "Nuevos materiales energéticos" (PDF) . En Teipel, Ulrich (ed.). Materiales energéticos: procesamiento y caracterización de partículas . pp. 1– 25. ISBN 978-3-527-30240-6.

[6] Politzer, Peter; Lane, Pat; Wiener, John J. (8 de junio de 1999). Ciclooligomerizaciones como posibles rutas hacia sistemas similares al cubano (PDF) . ASIN B00IT6MGOK. OCLC 227895131. ADA364287. Archivado desde el original el 8 de abril de 2013, a través del Centro de Información Técnica de Defensa.