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Articulo de referencia

Nucleósido

desoxiadenosina adenosina Dos nucleósidos correspondientes: el desoxirribonucleósido , desoxiadenosina, y el ribonucleósido , adenosina. La representación molecular de líneas y ...

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desoxiadenosina
desoxiadenosina
adenosina
adenosina
Dos nucleósidos correspondientes: el desoxirribonucleósido , desoxiadenosina, y el ribonucleósido , adenosina. La representación molecular de líneas y ángulos implica átomos de carbono en cada ángulo, cada uno con suficientes átomos de hidrógeno para completar su valencia de cuatro enlaces.

Los nucleósidos son glicosilaminas que pueden considerarse nucleótidos sin grupo fosfato . Un nucleósido consta simplemente de una nucleobase (también llamada base nitrogenada) y un azúcar de cinco carbonos ( ribosa o 2'-desoxirribosa), mientras que un nucleótido está compuesto por una nucleobase, un azúcar de cinco carbonos y uno o más grupos fosfato. En un nucleósido, el carbono anomérico está unido mediante un enlace glucosídico al N9 de una purina o al N1 de una pirimidina . Los nucleótidos son los componentes moleculares básicos del ADN y el ARN .

Lista de nucleósidos y sus correspondientes nucleobases

Esta lista no incluye las nucleobases modificadas ni los nucleósidos correspondientes.

Cada sustancia química tiene un símbolo corto, útil cuando la familia química se deduce claramente del contexto, y un símbolo más largo, si se necesita mayor claridad. Por ejemplo, las secuencias largas de nucleobases en los genomas suelen describirse con símbolos CATG, no con Cyt-Ade-Thy-Gua (véase Secuencia de ácido nucleico § Notación ).

Fuentes

Los nucleósidos pueden producirse a partir de nucleótidos de novo , especialmente en el hígado, pero se obtienen en mayor cantidad mediante la ingestión y digestión de ácidos nucleicos en la dieta. Las nucleotidasas descomponen los nucleótidos (como el monofosfato de timidina ) en nucleósidos (como la timidina ) y fosfato. Posteriormente, los nucleósidos se descomponen en la luz del sistema digestivo mediante nucleosidasas en nucleobases y ribosa o desoxirribosa. Además, los nucleótidos pueden descomponerse dentro de la célula en bases nitrogenadas y ribosa-1-fosfato o desoxirribosa-1-fosfato .

Uso en medicina y tecnología

En medicina, varios análogos de nucleósidos se utilizan como agentes antivirales o anticancerígenos. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] La polimerasa viral incorpora estos compuestos con bases no canónicas. Estos compuestos se activan en las células al convertirse en nucleótidos. Se administran como nucleósidos, ya que los nucleótidos cargados no pueden atravesar fácilmente las membranas celulares.

En biología molecular, existen varios análogos del esqueleto de azúcar. Debido a la baja estabilidad del ARN, que es propenso a la hidrólisis, se utilizan varios análogos de nucleósidos/nucleótidos alternativos más estables que se unen correctamente al ARN. Esto se logra mediante el uso de un azúcar diferente en el esqueleto. Estos análogos incluyen ácidos nucleicos bloqueados (LNA), morfolinos y ácidos nucleicos peptídicos (PNA).

En la secuenciación se utilizan dideoxinucleótidos . Estos nucleótidos poseen el azúcar no canónico dideoxirribosa, que carece del grupo hidroxilo 3' (que acepta el fosfato). Las ADN polimerasas no pueden distinguir entre estos y los desoxirribonucleótidos regulares, pero cuando se incorpora un dideoxinucleótido, este no puede unirse a la siguiente base y la cadena se interrumpe.

Síntesis prebiótica de ribonucleósidos

Para comprender cómo surgió la vida , se requiere conocimiento de las vías químicas que permiten la formación de los componentes básicos de la vida en condiciones prebióticas plausibles . Según la hipótesis del mundo de ARN, en la sopa primitiva existían ribonucleósidos y ribonucleótidos libres. Moléculas tan complejas como el ARN debieron surgir de moléculas pequeñas cuya reactividad estaba regida por procesos fisicoquímicos. El ARN está compuesto por nucleótidos de purina y pirimidina , ambos necesarios para una transferencia de información fiable y, por lo tanto, para la selección natural darwiniana y la evolución . Nam et al. [ 5 ] demostraron la condensación directa de nucleobases con ribosa para dar ribonucleósidos en microgotas acuosas, un paso clave que conduce a la formación de ARN. Asimismo, Becker et al. [ 6 ] presentaron un proceso prebiótico plausible para sintetizar ribonucleósidos y ribonucleótidos de pirimidina y purina mediante ciclos húmedo-seco.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Ramesh, Deepthi; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Kannan, Tharanikkarasu (diciembre de 2020). "Potencial terapéutico del uracilo y sus derivados para contrarrestar trastornos patógenos y fisiológicos". European Journal of Medicinal Chemistry . 207 112801. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112801 . PMID 32927231. S2CID 221724578 .  
  2. ↑ Galmarini, Carlos M.; MacKey, John R.; Dumontet, Charles (2002). "Análogos de nucleósidos y nucleobases en el tratamiento del cáncer". The Lancet Oncology . 3 (7): 415– 424. doi : 10.1016/S1470-2045(02)00788-X . PMID 12142171 . 
  3. ↑ Jordheim, Lars Petter; Durantel, David; Zoulim, Fabien; Dumontet, Charles (2013). "Avances en el desarrollo de análogos de nucleósidos y nucleótidos para el cáncer y las enfermedades virales". Nature Reviews Drug Discovery . 12 (6): 447– 464. doi : 10.1038/nrd4010 . PMID 23722347. S2CID 39842610 .  
  4. ↑ Ramesh, Deepthi; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Kannan, Tharanikkarasu (12 de febrero de 2021). "Avances en análogos de nucleósidos y nucleótidos para abordar las infecciones por el virus de la inmunodeficiencia humana y el virus de la hepatitis" . ChemMedChem . 16 (9): 1403– 1419. doi : 10.1002/cmdc.202000849 . PMID 33427377. S2CID 231576801. Archivado del original el 14 de diciembre de 2021. Recuperado el 13 de marzo de 2021 .  
  5. ↑ Nam, Inho; Nam, Hong Gil; Zare, Richard N. (2018-01-02). "Síntesis abiótica de ribonucleósidos de purina y pirimidina en microgotas acuosas" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 115 (1): 36– 40. Bibcode : 2018PNAS..115...36N . doi : 10.1073/pnas.1718559115 . PMC 5776833. PMID 29255025 .  
  6. ↑ Becker, Sidney; Feldmann, Jonas; Wiedemann, Stefan; Okamura, Hidenori; Schneider, Christina; Iwan, Katharina; Crisp, Antony; Rossa, Martin; Amatov, Tynchtyk; Carell, Thomas (2019-10-04). "Síntesis unificada prebióticamente plausible de ribonucleótidos de ARN de pirimidina y purina" ( PDF) . Science . 366 (6461): 76– 82. Bibcode : 2019Sci ...366...76B . doi : 10.1126/science.aax2747 . PMID 31604305. S2CID 203719976. Archivado (PDF) del original el 2022-10-09.  
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