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En química , una amina grasa se define de forma general como cualquier amina que posee una cadena de hidrocarburos mayoritariamente lineal de ocho o más átomos de carbono. Suelen prepararse a partir de los ácidos grasos más abundantes , siendo los aceites vegetales o de semillas la materia prima principal. [ 1 ] Por ello, a menudo son mezclas de cadenas de hasta aproximadamente C22. Se clasifican como oleoquímicos . Entre los miembros de importancia comercial se incluyen la cocoamina, la oleilamina , la amina de sebo y la amina de soja. Estos compuestos y sus derivados se utilizan como suavizantes de tejidos , agentes de flotación por espuma (purificación de minerales), inhibidores de la corrosión , lubricantes y modificadores de la fricción . También constituyen la base de diversas formulaciones cosméticas. [ 2 ]
Producción y reacciones
Las aminas grasas se preparan comúnmente a partir de ácidos grasos , que a su vez se obtienen de fuentes naturales, típicamente aceites de semillas. La reacción global a veces se denomina Proceso de Nitrilo [ 3 ] y comienza con una reacción entre el ácido graso y amoníaco a alta temperatura (>250 °C) y en presencia de un catalizador de óxido metálico (por ejemplo, alúmina u óxido de zinc) para dar el nitrilo graso .
- RCOOH + NH 3 → RC≡N + 2 H 2 O
La amina grasa se obtiene a partir de estos nitrilos grasos mediante hidrogenación con diversos reactivos, como níquel Raney [ 4 ] o cobalto, y catalizadores de cromito de cobre . Cuando se realiza en presencia de un exceso de amoníaco, la hidrogenación produce las aminas primarias.
- RCN + 2 H 2 → RCH 2 NH 2
En ausencia de amoníaco, se producen aminas secundarias y terciarias. [ 5 ]
- 2 RCN + 4 H 2 → (RCH 2 ) 2 NH + NH 3
- 3 RCN + 6 H 2 → (RCH 2 ) 3 N + 2 NH 3
Aminas grasas secundarias y terciarias
Alternativamente, las aminas grasas secundarias y terciarias pueden generarse mediante la reacción de alcoholes grasos y bromuros de alquilo grasos con (di)alquilaminas. Por ejemplo, el 1-bromododecano reacciona con dimetilamina :
- RBr + HNMe 2 → RNMe 2 + HBr
Mediante reacción con aminas terciarias, los bromuros de alquilo de cadena larga dan sales de amonio cuaternario , que se utilizan como catalizadores de transferencia de fase . [ 6 ]
Las aminas secundarias y terciarias también pueden producirse mediante la reacción de Leuckart . Esta reacción lleva a cabo la N-metilación utilizando formaldehído con ácido fórmico como reductor. Estas aminas terciarias son precursoras de sales de amonio cuaternario que se utilizan en diversas aplicaciones.
Aplicaciones y derivados
La principal aplicación de las aminas grasas es la producción de las sales de amonio cuaternario correspondientes , que se utilizan como suavizantes de telas y acondicionadores para el cabello (por ejemplo, cloruro de behentrimonio ). Las aminas grasas también se emplean en la flotación por espuma para el beneficio de diversos minerales. Estas aminas se unen a la superficie de ciertos minerales, lo que permite separarlos fácilmente de aquellos que carecen de la amina unida. Asimismo, son aditivos en la producción de asfalto . [ 2 ]
Referencias
- ↑ "Adogen GRASO NITROGEN CHEMICALS" . Chemical & Engineering News Archive . 39 (13): 56. 1961-03-27. doi : 10.1021/cen-v039n013.p056 . ISSN 0009-2347 .
- ^ Eller , Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Foley, Patrick; Kermanshahi pour, Azadeh; Beach, Evan S.; Zimmerman, Julie B. (2012). "Derivación y síntesis de surfactantes renovables". Chem. Soc. Rev. 41 ( 4): 1499– 1518. doi : 10.1039/C1CS15217C . PMID 22006024 .
- ↑ Franklin, Ralph (2010). "2. Derivados nitrogenados de grasas y aceites naturales". En Kjellin, Mikael; Johansson, Ingegärd (eds.). Tensioactivos de recursos renovables . Chichester, West Sussex: Wiley. pp. 21-43 . doi : 10.1002/9780470686607.ch2 . ISBN 9780470686607.
- ↑ Barrault, J.; Pouilloux, Y. (agosto de 1997). "Síntesis de aminas grasas. Control de selectividad en presencia de catalizadores multifuncionales". Catalysis Today . 37 (2): 137– 153. doi : 10.1016/S0920-5861(97)00006-0 .
- ↑ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC (2012). «Compuestos de bromo». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_405 . ISBN 978-3-527-30673-2.
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