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En química orgánica , la hiperconjugación negativa es la donación de densidad electrónica de un orbital π o p lleno a un orbital σ * vecino . [ 1 ] Este fenómeno, un tipo de resonancia , puede estabilizar la molécula o el estado de transición . [ 2 ] También provoca un alargamiento del enlace σ al añadir densidad electrónica a su orbital antienlazante . [ 1 ]
La hiperconjugación negativa rara vez se observa, aunque puede observarse con mayor frecuencia cuando el orbital σ * se encuentra en ciertos enlaces C–F o C–O. [ 3 ] [ 4 ]
En la hiperconjugación negativa, la densidad electrónica fluye en la dirección opuesta (desde un orbital π o p hacia un orbital σ * vacío ) a como lo hace en la hiperconjugación más común (desde un orbital σ hacia un orbital p vacío).
Véase también
Referencias
- 1 2 "Hiperconjugación negativa" (PDF) . Old.iupac.org. Archivado del original (PDF) el 24 de marzo de 2012. Consultado el 23 de octubre de 2013 .
- ↑ "2.2.3 Hiperconjugación negativa para Ebooksclub.org Orbitales moleculares y reacciones químicas orgánicas Edición para estudiantes" . Scribd.com. 29 de abril de 2011. Consultado el 20 de agosto de 2012 .
- ↑ "Hiperconjugación negativa de algunos grupos que contienen flúor – New Journal of Chemistry (RSC Publishing)" . Pubs.rsc.org . Consultado el 20 de agosto de 2012 .
- ↑ Karni, Miriam; Bernasconi, Claude F.; Rappoport, Zvi (2007-08-09). "Papel de la hiperconjugación negativa y los efectos anoméricos en la estabilización del intermedio en reacciones SNV". The Journal of Organic Chemistry . 73 (8): 2980– 2994. doi : 10.1021/jo7017476 . PMID 18376875 .
- Química orgánica física