Hispanopedia WikiEl proceso Monsanto es un método industrial para la fabricación de ácido acético mediante carbonilación catalítica de metanol . [ 1 ] El proceso Monsanto ha sido reemplazado en gran medida por el proceso Cativa , un proceso similar basado en iridio desarrollado por BP Chemicals Ltd , que es más económico y respetuoso con el medio ambiente.
Este proceso opera a una presión de 30–60 atm y una temperatura de 150–200 °C, y ofrece una selectividad superior al 99 %. Fue desarrollado en 1960 por la empresa química alemana BASF y mejorado por la empresa Monsanto en 1966, que introdujo un nuevo sistema catalítico. [ 2 ]
Ciclo catalítico
La especie catalíticamente activa es el anión cis -[Rh(CO) 2 I 2 ] − (parte superior del esquema). [ 3 ] El primer paso organometálico es la adición oxidativa de yoduro de metilo a cis -[Rh(CO) 2 I 2 ] − para formar la especie hexacoordinada [(CH 3 )Rh(CO) 2 I 3 ] − . Este anión se transforma rápidamente, a través de la migración de un grupo metilo a un ligando carbonilo adyacente , dando lugar al complejo acetilo pentacoordinado [(CH 3 CO)Rh(CO)I 3 ] − . Este complejo pentacoordinado reacciona luego con monóxido de carbono para formar el complejo dicarbonilo hexacoordinado, que sufre una eliminación reductiva para liberar yoduro de acetilo (CH 3 C(O)I). El ciclo catalítico implica dos pasos no organometálicos: la conversión de metanol en yoduro de metilo y la hidrólisis del yoduro de acetilo en ácido acético y yoduro de hidrógeno. [ 4 ]
Se ha demostrado que la reacción es de primer orden con respecto al yoduro de metilo y [Rh(CO) 2 I 2 ] − . Por lo tanto, se propone la adición oxidativa del yoduro de metilo como la etapa determinante de la velocidad .
Proceso de anhídrido acético de Tennessee Eastman
El anhídrido acético se produce por carbonilación del acetato de metilo en un proceso similar a la síntesis de ácido acético de Monsanto. El acetato de metilo se utiliza en lugar del metanol como fuente de yoduro de metilo. [ 5 ]
- CH 3 CO 2 CH 3 + CO → (CH 3 CO) 2 O
En este proceso, el yoduro de litio convierte el acetato de metilo en acetato de litio y yoduro de metilo, que a su vez produce, mediante carbonilación, yoduro de acetilo. El yoduro de acetilo reacciona con sales de acetato o ácido acético para dar el anhídrido. Se emplean yoduros de rodio y sales de litio como catalizadores. Dado que el anhídrido acético se hidroliza, la conversión se lleva a cabo en condiciones anhidras, a diferencia de la síntesis de ácido acético de Monsanto.
Referencias
- ↑ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Ácido acético" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a01_045 .
- ↑ "Método de producción: El proceso de Monsanto" . www.greener-industry.org.uk . Archivado del original el 11 de agosto de 2014. Consultado el 27 de agosto de 2014 .
- ↑ Hartwig, JF Química de los organometales de transición, desde el enlace hasta la catálisis; University Science Books: Nueva York, 2010. ISBN 189138953X
- ↑ Jones, JH (2000). "El proceso Cativa para la fabricación de ácido acético" (PDF) . Platinum Metals Rev. 44 (3): 94– 105. doi : 10.1595/003214000X44394105 .
- ↑ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM (1992). "Proceso de anhídrido acético de Eastman Chemical Company". Catalysis Today . 13 (1): 73– 91. doi : 10.1016/0920-5861(92)80188-S .
Enlaces externos
- https://web.archive.org/web/20050412040850/http://www.uyseg.org/catalysis/ethacid/ethacid2.htm
- Química organometálica
- Rodio
- Catálisis
- procesos químicos
- Monsanto
