éter metoximetílico

En química orgánica , un éter metoximetílico es un grupo funcional con la fórmula ROCH₂OCH₃ , _abreviado MOM. Este grupo se deriva generalmente del éter clorometilmetílico , un tipo de éter cloroalquílico que, al igual que sus congéneres, se emplea frecuentemente en síntesis orgánica para proteger _alcoholes . [ ^{1 ] [ 2 ] Estrechamente} relacionados con los éteres MOM se encuentran los grupos protectores metoxietoximetoxi (MEM), introducidos mediante cloruro de 2-metoxietoximetilo . Los grupos protectores MEM se incorporan y eliminan con mayor facilidad.

Normalmente, el alcohol se protege mediante la adición del reactivo clorometilo ^{[ 3 ]} seguido de la desprotonación con una base no nucleofílica como la N,N-diisopropiletilamina (DIPEA) en diclorometano .

Aunque no son relevantes para los grupos protectores, los grupos MOM se instalan por reacción de éteres clorometílicos con metóxido ^{[ 4 ]} y por reacción catalizada por ácido de alcoholes con dimetoximetano . ^{[ 5 ]}

Los grupos protectores MOM y MEM pueden ser escindidos con una variedad de ácidos de Lewis y Brønsted. ^{[ 6 ]}

El éter metil clorometil y el clorometoxietoximetano , al igual que otros éteres cloroalquílicos , son agentes alquilantes fuertes que conllevan peligros. Estos compuestos son carcinógenos para los seres humanos . ^{[ 7 ]}