El metanodiol , también conocido como formaldehído monohidrato o metilenglicol , es un compuesto orgánico con fórmula química CH₂ (OH) ₂ . Es el diol geminal más simple . En soluciones acuosas coexiste con oligómeros (polímeros cortos). El compuesto está estrechamente relacionado y es convertible en los derivados de importancia industrial paraformaldehído ( (CH₂O ) n ) , formaldehído ( H₂C =O ) y 1,3,5-trioxano ( (CH₂O ) ₃ ) . [ 3 ]
El metanodiol es un producto de la reacción de hidratación del formaldehído. La constante de equilibrio para la hidratación se estima en 10 3 , [ 4 ] CH 2 (OH) 2 predomina en solución diluida (<0,1%). En soluciones más concentradas, se oligomeriza a HO(CH 2 O) n H . [ 3 ]
Aparición
Se cree que el dianión metanodiolato es un intermediario en la reacción de Cannizzaro cruzada .
Los metanodioles gaseosos pueden generarse mediante irradiación electrónica y sublimación de una mezcla de hielos de metanol y oxígeno . [ 5 ]
Se cree que el metanodiol se produce como intermediario en la descomposición de compuestos carbonílicos en la atmósfera, y como producto de la ozonólisis de estos compuestos. [ 5 ]
Seguridad
El metanodiol, en lugar del formaldehído, figura como uno de los ingredientes principales de " Brazilian Blowout ", una fórmula para alisar el cabello comercializada en Estados Unidos . El equilibrio con el formaldehído ha generado preocupación, ya que este compuesto en los alisadores capilares representa un riesgo para la salud. [ 6 ] [ 7 ] Una investigación financiada por el Professional Keratin Smoothing Council (PKSC), una asociación industrial que representa a fabricantes selectos de productos de alisado con queratina de uso exclusivamente profesional, ha cuestionado dicho riesgo. [ 8 ]
Véase también
- Ácido ortofórmico (metanotriol)
- Ácido ortocarbónico (metanotetrol)
Referencias
- ↑ "Metanodiol - Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 20 de octubre de 2011 .
- ↑ Bell, RP; McTigue, PT (1960). "603. Cinética de la condensación aldólica del acetaldehído". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 2983. doi : 10.1039/JR9600002983 .
- 1 2 Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Jugador, Armin Otto; Empuñadura, Albrecht (2000). "Formaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_619 . ISBN 3527306730.
- ↑ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Química orgánica física moderna . University Science Books. ISBN 1-891389-31-91095 páginas
- 1 2 Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (4 de enero de 2022). "Síntesis de metanodiol [ CH 2 (OH) 2 ] : El diol geminal más simple" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 119 (1) e2111938119. Bibcode : 2022PNAS..11911938Z . doi : 10.1073/pnas.2111938119 . PMC 8740743. PMID 34969838 .
- ↑ "Productos para alisar el cabello que podrían liberar formaldehído" . www.osha.gov . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional.
- ↑ SpecialChem. "Noticias de la industria" .
- ↑ Golden, R.; Valentini, M. (julio de 2014). "Equivalencia de formaldehído y metilenglicol: evaluación crítica de aspectos químicos y toxicológicos" . Toxicología y farmacología regulatorias . 69 (2): 178– 186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515 .
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