Piedra Jellee

Comenzó a actuar como rapero con los grupos locales de rap de Toronto PNP y ORB, antes de contribuir con el tema en solitario "When You're Hot, You're Hot" a la compilación Rudimental en 1997. ^{[ 3 ]}

Posteriormente grabó su álbum debut Jelleestone Thirteen , producido por Jon Levine de The Philosopher Kings . ^{[ 3 ]} Se preparaba para lanzar el álbum en su propio sello independiente Rex Entertainment, ^{[ 4 ]} pero comenzó a atraer el interés de sellos en Estados Unidos después de que Nelly Furtado , quien tenía el mismo representante, comenzara a hablar sobre su trabajo en entrevistas con los medios. ^{[ 1 ]} Firmó con Warner Bros. Records en 2000 y lanzó Jelleestone Thirteen con el sello el 28 de agosto de 2001. ^{[ 1 ] [ 5 ]}

El sencillo del álbum, "Money (Part 1)", fue un éxito en el top 40 de Canadá, alcanzando el número 6 en septiembre de 2001. ^{[ 6 ] [ 7 ]} En un perfil de Jelleestone de 2005, Now Toronto bromeó diciendo que la canción estaba "recibiendo más giros que un amnésico en una puerta giratoria". ^{[ 8 ]} El sencillo también tuvo cierto éxito en Estados Unidos. En la edición del 7 de julio de 2001 de la revista Billboard , el sencillo recibió la designación de "elección de la crítica", y el escritor musical Eric Aiese elogió el "ritmo divertido y el estribillo pegadizo de la canción, sin mencionar el mensaje ingenioso —aunque serio—" y lo comparó con los discos de rap de principios de la década de 1990, concluyendo que era similar a un sencillo de Will Smith "sin el poder del nombre". ^{[ 9 ]} A principios de julio de 2001, Billboard informó que la canción había entrado en rotación en algunas estaciones de radio estadounidenses, y en octubre de 2001, se agregó a la rotación "Oven Fresh" de la estación de videos musicales MuchMusic USA . ^{[ 9 ] [ 10 ]} Posteriormente alcanzó el puesto #75 en la lista Hot Singles Sales de Billboard . ^{[ 11 ]} El columnista danés de Vice, Fritz the Cat, clasificó la canción como una de las mejores de 2001, detrás de "The Life" de Mystic , mientras que Complex sugirió en 2021 que el rapero canadiense Drake estaba "canalizando a Jelleestone" cuando cantó que "el dinero no puede comprarme la felicidad" en su propia canción. ^{[ 12 ] [ 13 ]} Hasta 2014, seguía siendo su única entrada en las listas de música estadounidenses. ^{[ 14 ]}

En 2001, Jelleestone actuó en Charlottetown con Kardinal Offishall , IRS y Rascalz . ^{[ 15 ]}

Obtuvo dos nominaciones en los Premios Juno de 2002 , a Mejor Nuevo Artista Solista y Mejor Grabación de Rap . ^{[ 16 ]}

Ganó un premio MuchMusic Video Award al Mejor Video de Rap en 2004 por "Who Dat", una colaboración con el músico jamaicano Elephant Man . ^{[ 17 ]} La canción se incluyó en su segundo álbum, The Hood Is Here , lanzado en 2005. ^{[ 18 ]} El álbum también incluyó "Friendamine", una colaboración con Furtado.

En ese mismo año, también colaboró ​​con Esthero en la canción "Fastlane", de su álbum Wikked Lil' Grrrls . ^{[ 19 ]}