Hispanopedia WikiEl isoprenol , también conocido como 3-metilbut-3-en-1-ol , es un alcohol hemiterpénico . Se produce industrialmente como intermediario del 3-metilbut-2-en-1-ol (prenol): la producción mundial en 2001 se estima entre 6 y 13 mil toneladas. [ 3 ]
Síntesis
El isoprenol se produce mediante la reacción entre el isobuteno (2-metilpropeno) y el formaldehído , en lo que posiblemente sea el ejemplo más simple de la reacción de Prins .
La reacción del isobuteno con formaldehído para obtener isoprenol es el primer paso en la fabricación industrial de prenol.
Reacciones
El prenol termodinámicamente preferido , con el doble enlace más sustituido, no puede formarse directamente en la reacción anterior, sino que se produce mediante una isomerización posterior:
La isomerización del isoprenol a prenol, el segundo paso en la fabricación industrial del prenol.
Esta reacción de isomerización es catalizada por cualquier especie que pueda formar un complejo alílico sin hidrogenación excesiva del sustrato, por ejemplo, catalizadores de paladio envenenados. [ 4 ]
La oxidación (o, más técnicamente, la deshidrogenación ) produce el aldehído (3-metil-3-butenal), que se utiliza para la síntesis industrial de citral y otros compuestos. BASF logra esta transformación a gran escala utilizando un catalizador de plata soportado en sílice . [ 5 ]
El isoprenol se puede deshidratar para obtener isopreno , aunque este proceso a menudo no es rentable en comparación con su método de producción más habitual, mediante el craqueo térmico de la nafta de petróleo. [ 6 ]
Usos
El isoprenol es principalmente una materia prima utilizada en la producción de otros productos químicos más valiosos. Sus derivados, el prenol y el 3-metil-3-butenal, se utilizan conjuntamente en la formación de citral , que se emplea tanto como compuesto aromático como materia prima en la producción de iononas como la vitamina E y la vitamina A. [ 7 ] El isoprenol también se utiliza en la síntesis de algunos plaguicidas piretroides .
Notas
- ↑ Sigma-Aldrich Co. proporciona un valor para el punto de inflamación del isoprenol de 42 °C (108 °F). La diferencia entre los dos valores no altera la clasificación de seguridad del isoprenol como líquido inflamable de categoría 3 según el GHS ; pero el valor más bajo citado aquí (de la Autoridad de Gestión de Riesgos Ambientales de Nueva Zelanda) lo convertiría en un líquido inflamable de clase IC en lugar de un líquido combustible de clase II según la clasificación de la OSHA de EE. UU. (29 C.FR § 1910.106), y F3 en lugar de F2 según la norma NFPA 704 .
Referencias
- ↑ Sigma-Aldrich Co. , 3-Metil-3-buten-1-ol . Consultado el 31 de agosto de 2009.
- ↑ Base de datos de información de clasificación química HSNO , Autoridad de Gestión de Riesgos Ambientales de Nueva Zelanda , consultada el 31 de agosto de 2009..
- ↑ 3-Metil-2-buten-1-ol (PDF) , Informe de evaluación inicial de los PEID, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, mayo de 2005Los principales productores a nivel mundial son BASF (Alemania) y Kuraray (Japón).
- ↑ Kogan, S; Kaliya, M; Froumin, N (6 de enero de 2006). "Isomerización en fase líquida de isoprenol a prenol en un entorno de hidrógeno". Applied Catalysis A: General . 297 (2): 231– 236. doi : 10.1016/j.apcata.2005.09.010 .
- ↑ Hoelderich, Wolfgang F.; Kollmer, Felix (1 de enero de 2000). "Reacciones de oxidación en la síntesis de productos químicos finos e intermedios utilizando oxidantes respetuosos con el medio ambiente y el sistema de reactor adecuado". Pure and Applied Chemistry . 72 (7): 1273– 1287. doi : 10.1351/pac200072071273 .
- ^ Weitz, Hans Martín; Perdedor, Eckhard (2000). "Isopreno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a14_627 . ISBN 3-527-30673-0.
- ↑ Bonrath, Werner; Gao, Bo; Houston, Peter; McClymont, Tom; Müller, Marc-André; Schäfer, Christian; Schweiggert, Christiane; Schütz, Jan; Medlock, Jonathan A. (15 de septiembre de 2023). "75 años de producción de vitamina A: una visión general histórica y científica del desarrollo de nuevas metodologías en química, formulación y biotecnología" . Organic Process Research & Development . 27 (9): 1557– 1584. doi : 10.1021/acs.oprd.3c00161 .
- Hemiterpenos
- Alquenoles