Reacción isodésmica

Una reacción isodésmica es una reacción química en la que el tipo de enlaces químicos que se rompen en el reactivo es el mismo que el tipo de enlaces que se forman en el producto de la reacción. Este tipo de reacción se utiliza a menudo como reacción hipotética en termoquímica .

Un ejemplo de reacción isodésmica es

CH ₃ ⁻ + CH ₃ X → CH ₄ + CH ₂ X ⁻ ( 1 )

X = F, Cl, Br, I

La ecuación 1 describe la desprotonación de un haluro de metilo por un anión metilo . El cambio de energía asociado a esta reacción exotérmica , que puede calcularse in silico, aumenta al pasar del flúor al cloro , al bromo y al yodo, haciendo del anión _CH₂I⁻ el más estable y menos básico de todos los haluros. Aunque esta reacción es isodésmica ^, el cambio de energía en este ejemplo también depende de la diferencia en la energía de enlace del enlace CX en la base y el ácido conjugado . En otros casos, la diferencia puede deberse a la tensión estérica . Esta diferencia es pequeña en el flúor pero grande en el yodo (a favor del anión) y, por lo tanto, la tendencia energética es la descrita a pesar de que los enlaces CF son más fuertes que los enlaces CI. ^{[ 1 ]}

El término relacionado , reacción homodesmótica, también tiene en cuenta la hibridación orbital y, además, no hay cambio en el número de enlaces carbono-hidrógeno.

• IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " reacción isodésmica ". doi : 10.1351/goldbook.I03272