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Articulo de referencia

ácido cianúrico

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El ácido cianúrico o 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico con la fórmula (CNOH) ₃ . Al igual que muchos productos químicos de utilidad industrial, esta triazina tiene numerosos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro se utiliza como precursor o componente de blanqueadores , desinfectantes y herbicidas . En 1997, la producción mundial fue de 160 000 toneladas (180 000 toneladas cortas; 350 000 000 lb) . [ 2 ] 

Propiedades y síntesis

Propiedades

El ácido cianúrico puede considerarse como el trímero cíclico de la especie química esquiva ácido ciánico , HOCN. El anillo puede interconvertirse fácilmente entre varias estructuras mediante tautomería lactama-lactima . Aunque el tautómero triol puede tener carácter aromático , la forma ceto predomina en solución. [ 3 ] Los grupos hidroxilo (-OH) adquieren carácter fenólico . La desprotonación con una base produce una serie de sales de cianurato :

[C(O)NH] 3 ⇌ [C(O)NH] 2 [C(O)N] − + H + (pK a = 6,88) [ 4 ]
[C(O)NH] 2 [C(O)N] − ⇌ [C(O)NH][C(O)N] 2 2− + H + (pK a = 11,40)
[C(O)NH][C(O)N] 2 2− ⇌ [C(O)N] 3 3− + H + (pK a = 13,5)

El ácido cianúrico se caracteriza por su fuerte interacción con la melamina , formando cianurato de melamina insoluble . Esta interacción fija el ácido cianúrico en el tautómero triceto . El cianurato de melamina se cita como ejemplo de química supramolecular . [ 5 ]

Síntesis

El ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich Wöhler en 1829 mediante la descomposición térmica de urea y ácido úrico . [ 6 ] La ruta industrial actual para obtener CYA implica la descomposición térmica de la urea, con liberación de amoníaco . La conversión comienza aproximadamente a 175 °C (347 °F) : [ 2 ]  

3 H 2 N-CO-NH 2 → [C(O)NH] 3 + 3 NH 3

El CYA cristaliza a partir del agua en forma de dihidrato.

El ácido cianúrico se puede producir mediante hidrólisis de melamina cruda o residual, seguida de cristalización . Los residuos ácidos de las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en ocasiones, triazinas amino-sustituidas disueltas, como ammelina , ammelida y melamina. En un método, una solución de sulfato de amonio se calienta hasta el punto de ebullición y se trata con una cantidad estequiométrica de melamina, con lo que el ácido cianúrico presente precipita como un complejo de melamina-ácido cianúrico . Los diversos residuos que contienen ácido cianúrico y triazinas amino -sustituidas pueden combinarse para su eliminación, y en caso de anomalías, puede haber ácido cianúrico no disuelto en dichos residuos . [ 7 ] [ 8 ]

Intermedios e impurezas

Los intermediarios en la deshidratación incluyen ácido isociánico , biuret y triuret :

H₂N -CO-NH₂ → HNCO + NH₃
H 2 N-CO-NH 2 + HNCO → H 2 N-CO-NH-CO-NH 2
H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 + HNCO → H 2 N-CO-NH-CO-NH-CO-NH 2

Cuando la temperatura supera los 190 °C (374 °F) , otras reacciones comienzan a predominar en el proceso.  

La primera aparición de ammelina se produce antes de los 225 °C (437 °F) y se sospecha que también se produce por descomposición del biuret, pero a un ritmo menor que el del CYA o la ammelida.  

3 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 → [C(O)] 2 (CNH 2 )(NH) 2 N + 2 NH 3 + H 2 O

La formación de melamina, [C(NH 2 )N] 3 , ocurre entre 325–350 °C (617–662 °F) y solo en cantidades muy pequeñas. [ 9 ]  

Isocianuratos N-sustituidos a partir de isocianatos

Los isocianuratos N-sustituidos se pueden sintetizar mediante la trimerización de isocianatos . Este proceso se utiliza industrialmente en la formación de poliisocianuratos .

Aplicaciones

El ácido cianúrico se utiliza como estabilizador/amortiguador de cloro en piscinas . Se une al cloro libre y lo libera lentamente, prolongando el tiempo necesario para eliminar cada dosis de desinfectante . Existe un equilibrio químico entre el ácido, el cloro libre y su forma clorada. [ 10 ]

Precursores de los cianuratos clorados

El ácido cianúrico se utiliza principalmente como precursor de los cianuratos N- clorados, que se emplean para desinfectar el agua. El derivado diclorado se prepara mediante cloración directa:

[C(O)NH] 3 + 2 Cl 2 + 2 NaOH → [C(O)NCl] 2 [C(O)NH] + 2  NaCl  + 2 H 2 O 

Esta especie se convierte típicamente en su sal sódica, dicloro-s-triazinetriona sódica . Una cloración posterior produce ácido tricloroisocianúrico , [C(O)NCl] 3 . [ 2 ]

Estos compuestos N -cloro sirven como desinfectantes y alguicidas para el agua de piscinas. [ 2 ] El equilibrio mencionado anteriormente estabiliza el cloro en la piscina y evita que la luz solar lo consuma rápidamente . [ 10 ]

Precursores de agentes de reticulación

Debido a su trifuncionalidad, el CYA es un precursor de los agentes reticulantes , especialmente para las resinas de poliuretano y los plásticos termoestables de poliisocianurato .

El fármaco antineoplásico experimental teroxirona (isocianurato de triglicidilo) se forma mediante la reacción del ácido cianúrico con 3 equivalentes de epiclorhidrina . Actúa mediante la reticulación del ADN. [ 11 ]

Análisis

La determinación de la concentración de ácido cianúrico se realiza comúnmente mediante una prueba turbidimétrica , que utiliza un reactivo, la melamina, para precipitar el ácido cianúrico. La turbidez relativa de la muestra reaccionada cuantifica la concentración de ácido cianúrico. Esta prueba, descrita en 1957 [ 12 ], funciona porque la melamina se combina con el ácido cianúrico presente en el agua para formar un precipitado blanco y fino del complejo insoluble cianurato de melamina , que provoca que el agua se enturbie en proporción a la cantidad de ácido cianúrico presente. Más recientemente, se ha desarrollado un método sensible para el análisis de ácido cianúrico en orina [ 13 ] .

Alimento para animales

La FDA permite que cierta cantidad de ácido cianúrico esté presente en algunos aditivos de nitrógeno no proteico (NNP) utilizados en la alimentación animal y el agua potable . [ 14 ] El ácido cianúrico se ha utilizado como NNP. Por ejemplo, Archer Daniels Midland fabrica un suplemento de NNP para ganado vacuno que contiene biuret , triuret , ácido cianúrico y urea . [ 15 ]

Retirada de alimentos para mascotas en 2007

El ácido cianúrico está relacionado con la retirada de alimentos para mascotas de 2007 , que consistió en la contaminación y el retiro generalizado de muchas marcas de alimentos para perros y gatos a partir de marzo de ese año. Las investigaciones han encontrado evidencia de que el ácido cianúrico, un componente de la orina, junto con la melamina, forma cristales poco solubles que pueden causar insuficiencia renal (véase la sección de Análisis anterior).

Seguridad

El ácido cianúrico se clasifica como "esencialmente no tóxico". [ 2 ] La dosis letal media oral del 50% ( DL 50 ) es de 7700  mg/kg en ratas. [ 16 ]

Sin embargo, cuando el ácido cianúrico está presente junto con la melamina (que por sí misma es otra sustancia de baja toxicidad), formará un complejo insoluble y bastante nefrotóxico , [ 17 ] como se evidenció en perros y gatos durante la contaminación de alimentos para mascotas de 2007 y en niños durante los casos del escándalo de la leche china de 2008 .

fenómeno natural

Una sal de cobre impura del ácido, con la fórmula Cu(C₃N₃O₃H₂)₂(NH₃) ₂ , es actualmente el único mineral isocianurato conocido , llamado joanneumita . Fue hallada en un depósito de guano en Chile . Es muy rara . [ 18 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p.  733. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 5 Klaus Huthmacher, Dieter Most "Ácido cianúrico y cloruro cianúrico" Enciclopedia de química industrial de Ullmann" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
  3. ↑ Pérez-Manríquez, Liliana; Cabrera, Armando; Sansores, Luis Enrique; Salcedo, Roberto (7 de septiembre de 2010). "Aromaticidad en ácido cianúrico" . Revista de modelado molecular . 17 (6): 1311– 1315. doi : 10.1007/s00894-010-0825-2 . PMC 3102184 . PMID 20820829 .  Icono de acceso abierto
  4. ↑ "Constantes de disociación de ácidos y bases orgánicas" Manual CRC de Química y Física, Versión en Internet 2005 (85.ª ed.)
  5. ^ Lehn, JM (1995). Química supramolecular: conceptos y perspectivas . Weinheim: VCH.
  6. ^ Wöhler, F. (1829) "Ueber die Zersetzung des Harnstoffs und der Harnsäure durch höhere Temperatur" (Sobre la descomposición de la urea y el ácido úrico a temperatura más alta), Annalen der Physik und Chemie , segunda serie, 15  : 619-630.
  7. ↑ "Proceso para preparar ácido cianúrico puro" . 14 de julio de 1981. Consultado el 10 de diciembre de 2007 .
  8. ↑ "Proceso de hidrólisis térmica a alta presión para descomponer triazinas en corrientes de residuos ácidos" . 22 de marzo de 1977. Consultado el 10 de diciembre de 2007 .
  9. ↑ Shaber, Peter M.; et al. (agosto de 1999). "Estudio de la reacción de descomposición térmica de la urea (pirólisis) y su importancia para la producción de ácido cianúrico" (PDF) . American Laboratory : 13–21 . Archivado del original (PDF) el 28 de septiembre de 2007. Consultado el 8 de mayo de 2007 . 
  10. 1 2 "¿Qué es un estabilizador de piscinas?" . 2021-05-18 . Consultado el 2022-07-27 .
  11. ^ M. Budnowski, Angew. Chem., 7, 827 (1968).
  12. ↑ "Prueba de turbidez de Merck" . Merck . 6 de junio de 2003. Archivado del original el 1 de julio de 2007. Consultado el 6 de mayo de 2007 .(enlace roto desde el 8 de abril de 2018)
  13. ↑ Panuwet P, Wade EL, Nguyen JV, Montesano MA, Needham LL, Barr DB. Cuantificación de residuos de ácido cianúrico en orina humana mediante cromatografía líquida de alta resolución acoplada a espectrometría de masas en tándem. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci 2010 878(28):2916-2922.
  14. ↑ "21CFR573.220 Biuret de grado alimenticio" . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . 1 de abril de 2006. Consultado el 6 de mayo de 2007 .
  15. ↑ "Roughage Buster Plus: ingredientes" . Archer Daniels Midland . Archivado del original el 12 de febrero de 2007. Consultado el 6 de mayo de 2007 .
  16. ↑ Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. , "Evaluación provisional de seguridad/riesgo de la melamina y sus análogos; disponibilidad" , Registro Federal : 30 de mayo de 2007 (Volumen 72, Número 103). Consultado el 27 de septiembre de 2008.
  17. ↑ "La interacción entre la melamina y el ácido cianúrico podría influir en las enfermedades y muertes causadas por alimentos para mascotas retirados del mercado". Archivado el 18 de mayo de 2007 en Wayback Machine , Asociación Médica Veterinaria Estadounidense (AVMA), comunicado de prensa, 1 de mayo de 2007. Consultado el 27 de septiembre de 2008.
  18. ^ Mindat, http://www.mindat.org/min-42755.html
  • Ficha Internacional de Seguridad Química 1313
  • Página sobre contaminación de alimentos para mascotas de la Asociación Veterinaria Médica de Oregón (OVMA) archivada el 20/10/2008 en Wayback Machine : noticias y novedades actualizadas periódicamente.
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