Hispanopedia WikiEn química orgánica , el indoxilo es una sustancia nitrogenada con la fórmula química : C 8 H 7 NO. [ 1 ] [ 2 ] El indoxilo es isómero del oxindol y se obtiene como un líquido aceitoso.
Preparación
La síntesis del índigo de Heumann parte del ácido antranílico :
El ácido antanílico ( 1 ) reacciona con ácido cloroacético para dar ácido fenilglicina- o- carboxílico. Cuando se trata en carbonato de sodio fundido, el ácido 2-indoxicarboxílico ( 3 ) se descarboxila para dar indoxilo ( 4 ).
En la naturaleza, el indoxilo se deriva del indican , que es un glucósido . La hidrólisis del indican produce β-D - glucosa e indoxilo.
El tinte índigo es un producto de la oxidación suave del indoxilo.
El indoxilo puede encontrarse en la orina, cuando está asociado con el sulfato de indoxilo , una cardiotoxina , que se detecta mediante titulación con el reactivo de Obermayer, que es una solución diluida de cloruro férrico (FeCl₃ ) en ácido clorhídrico (HCl). [ 3 ]
Referencias
- ↑ Katritzky, AR; Pozharskii, AF (2000). Manual de Química Heterocíclica (2.ª ed.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ↑ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Química orgánica . Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Lide, David (1998). CRC - Manual de Química y Física . CRC Press LLC. pp. Sección 8, página 3. ISBN 0-8493-0479-2.
Categorías :
- Indoles
- Enoles