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Articulo de referencia

Indazol

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El indazol , también llamado isoindazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Este compuesto bicíclico consiste en la fusión de benceno y pirazol .

El indazol es una molécula anfótera que puede protonarse para formar un catión indazolio o desprotonarse para formar un anión indazolato. Los valores de pKa correspondientes son 1,04 para el equilibrio entre el catión indazolio y el indazol, y 13,86 para el equilibrio entre el indazol y el anión indazolato. [ 2 ]

Los derivados del indazol presentan una amplia variedad de actividades biológicas.

Los indazoles son raros en la naturaleza. Los alcaloides nigelicina , nigeglanina y nigelidina son indazoles. La nigelicina se aisló de la planta ampliamente distribuida Nigella sativa L. (comino negro). La nigeglanina se aisló de extractos de Nigella glandulifera .

La reacción de Davis-Beirut puede generar 2 H -indazoles. [ 3 ]

El indazol, C 7 H 6 N 2 , fue obtenido por E. Fischer ( Ann. 1883, 221, p. 280) calentando ácido orto-hidrazina cinámico, [ 4 ]

Medicamentos elaborados a partir de indazol

La bencidamina , comúnmente comercializada como Tantum Verde y Difflam, es el derivado de indazol más conocido. Es un antiinflamatorio no esteroideo con propiedades anestésicas y analgésicas locales para el alivio del dolor y el tratamiento antiinflamatorio de afecciones inflamatorias de la boca y la garganta .

Marsanidina [1034875-38-1] [ 5 ] [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág.  213. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ Catalán, Javier; Elguero, José (1987). "Basicidad y acidez de los azoles". Avances en química heterocíclica , volumen 41. Vol. 41. Elsevier. págs. 187–274 . doi : 10.1016/s0065-2725(08)60162-2 . ISBN   9780120206414.
  3. ↑ Zhu, Jie S.; Haddadin, Makhluf J.; Kurth, Mark J. (22 de julio de 2019). "Reacción de Davis-Beirut: Químicas diversas de intermedios nitroso altamente reactivos en la síntesis de heterociclos" . Accounts of Chemical Research . 52 (8): 2256–2265 . doi : 10.1021/acs.accounts.9b00220 . PMC 6702092. PMID 31328502 .  
  4. ↑ Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Indazoles" . Encyclopædia Britannica . Vol. 14 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 371.    
  5. ↑ Saczewski F, Kornicka A, Rybczyńska A, Hudson AL, Miao SS, Gdaniec M, Boblewski K, Lehmann A. 1-[(Imidazolidin-2-il)imino]indazol. Agonista altamente selectivo alfa 2/I1: síntesis, estructura de rayos X y actividad biológica. J Med Chem. 26 de junio de 2008;51(12):3599-608. doi: 10.1021/jm800112s. Publicado en línea el 3 de junio de 2008. PMID 18517187.
  6. ^ Franciszek Saczewski, y otros. WO2009071906 (a Ip2ipo Innovations Ltd, Universidad Médica de Gdansk).
  • Síntesis: Stadlbauer, W. (2002). "Clase de producto 2: 1H- y 2H-Indazoles". En Neier; Bellus (eds.). Categoría 2, Hetarenos y sistemas de anillos relacionados . Ciencia de la síntesis. Houben-Weyl. doi : 10.1055/sos-SD-012-00277 . ISBN 9783131122711.
  • Revisión: Schmidt, Andreas; Beutler, Ariane; Snovydovych, Bohdan (2008). "Avances recientes en la química de los indazoles". European Journal of Organic Chemistry . 2008 (24): 4073– 4095. doi : 10.1002/ejoc.200800227 .