Iceano

_El iceano es un hidrocarburo policíclico saturado con fórmula C₁₂H₁₈ . Posee una estructura molecular en forma _de jaula , cuyo esqueleto de carbono puede visualizarse como tres anillos de ciclohexano fusionados en conformación de bote , o como dos anillos de este tipo en conformación de silla , conectados por tres enlaces axiales paralelos . La disposición espacial de los átomos de carbono en el iceano corresponde a la estructura cristalina de la lonsdalita .

El nombre "iceano" fue propuesto por el químico Louis Fieser aproximadamente una década antes de que se preparara el compuesto por primera vez. Estaba realizando estudios sobre la disposición de las moléculas de agua en el hielo cuando se le ocurrió que podría existir un hidrocarburo estable con la estructura mencionada. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

También se le conoce como wurtzitano , ^{[ 5 ]} debido a su similitud con la estructura cristalina de la wurtzita ; ^{[ 1 ]} sin embargo, el nombre "iceano" tiene precedencia.

Véase también

Referencias

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↑ Cupas, Chris A.; Hodakowski, Leonard (julio de 1974). "Iceano". Journal of the American Chemical Society . 96 (14): 4668– 4669. doi : 10.1021/ja00821a050 .
↑ Fieser, LF (1965). "Extensiones en el uso de modelos tetraédricos plásticos". J. Chem. Educ. 42 (8): 408– 412. doi : 10.1021/ed042p408 .
↑ Hargittai, M.; Hargittai, I. (2013). «Geometrías moleculares poliédricas» . En Senechal, M. (ed.). Dando forma al espacio: Explorando los poliedros en la naturaleza, el arte y la imaginación geométrica . Springer Science & Business Media . pp. 153–170 , 299. ISBN 9780387927145.
^ Tobler, H.; Klaus, RO; Ganter, C. (1975). "Wurtzitán (tetraciclo [5.3.1.1 ^2,6 .0 ^4,9 ] dodecano)". Helv. Chim. Acta . 58 (5): 1455–1464 . doi : 10.1002/hlca.19750580522 .

Enlaces externos

Revista de la Real Sociedad de Química
Simetría a través de los ojos de una química , Magdolna Hargittai
Una base para el diseño de síntesis , Tse-Lok Ho
Estructuras y energías de los hidrocarburos policíclicos , Joan E. Shields

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[Cupas1974-2] Cupas, Chris A.; Hodakowski, Leonard (julio de 1974). "Iceano". Journal of the American Chemical Society . 96 (14): 4668– 4669. doi : 10.1021/ja00821a050 .

[3] Fieser, LF (1965). "Extensiones en el uso de modelos tetraédricos plásticos". J. Chem. Educ. 42 (8): 408– 412. doi : 10.1021/ed042p408 .

[4] Hargittai, M.; Hargittai, I. (2013). «Geometrías moleculares poliédricas» . En Senechal, M. (ed.). Dando forma al espacio: Explorando los poliedros en la naturaleza, el arte y la imaginación geométrica . Springer Science & Business Media . pp. 153–170 , 299. ISBN 9780387927145.

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