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Hidronio

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En química , el hidronio ( hidroxonio en inglés británico tradicional ) es el catión [ H₃O ] ⁺ , también escrito como H₃O⁺ , el tipo de ion oxonio producido por la protonación del agua . A menudo se considera el ion positivo presente cuando un ácido de Arrhenius se disuelve en agua, ya que las moléculas de ácido de Arrhenius en solución ceden un protón (un ion hidrógeno positivo , H⁺ ) a las moléculas de agua circundantes ( H₂O ) . De hecho, los ácidos deben estar rodeados por más de una molécula de agua para ionizarse, produciendo H⁺ acuoso y su base conjugada.

Tres estructuras principales para el protón acuoso han recibido apoyo experimental:

  • el catión Eigen, que es un tetrahidrato, H 3 O + (H 2 O) 3
  • el catión de Zundel, que es un dihidrato simétrico, H + (H 2 O) 2
  • y el catión Stoyanov, un catión Zundel expandido, que es un hexahidrato: H + (H 2 O) 2 (H 2 O) 4 [ 1 ] [ 2 ]

La evidencia espectroscópica de espectros IR bien definidos respalda abrumadoramente al catión Stoyanov como la forma predominante. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Por esta razón, se ha sugerido que, siempre que sea posible, se utilice el símbolo H + (aq) en lugar del ion hidronio. [ 2 ]

Relación con el pH

La concentración molar de iones hidronio o H + determina el pH de una solución según

pH = −log([ H 3 O + ]/M)

donde M = mol/L. La concentración de iones hidróxido determina de forma análoga el pOH de una solución . Las moléculas en agua pura se autodisocian en protones acuosos e iones hidróxido en el siguiente equilibrio:

H₂O ⇌ OH⁻ ( aq) + H⁺ ( aq)

En agua pura, hay igual número de iones hidróxido y H + , por lo que es una solución neutra. A 25 °C (77 °F) , el agua pura tiene un pH de 7 y un pOH de 7 (esto varía con la temperatura: véase la autoionización del agua ). Un valor de pH inferior a 7 indica una solución ácida, y un valor de pH superior a 7 indica una solución básica. [ 7 ]  

Nomenclatura

Según la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC , el ion hidronio debe denominarse oxonio . [ 8 ] Hidroxonio también puede utilizarse inequívocamente para identificarlo.

Un ion oxonio es cualquier catión que contiene un átomo de oxígeno trivalente.

Estructura

Dado que O + y N tienen el mismo número de electrones, H3O + es isoelectrónico con el amoníaco . Como se muestra en las imágenes anteriores, H3O + tiene una geometría molecular piramidal trigonal con el átomo de oxígeno en su vértice. El ángulo de enlace H−O−H es aproximadamente 113°, [ 9 ] [ 10 ] y el centro de masa está muy cerca del átomo de oxígeno. Debido a que la base de la pirámide está formada por tres átomos de hidrógeno idénticos, la configuración de trompo simétrico de la molécula de H3O+ es tal que pertenece al grupo puntual C3v . Debido a esta simetría y al hecho de que tiene un momento dipolar, las reglas de selección rotacional son ΔJ = ± 1 y ΔK = 0. El dipolo de transición se encuentra a lo largo del eje c y, debido a que la carga negativa está localizada cerca del átomo de oxígeno, el momento dipolar apunta al vértice, perpendicular al plano de la base.    

Ácidos y acidez

El protón hidratado es muy ácido: a 25  °C, su pKa es aproximadamente 0. [ 11 ] Los valores comúnmente dados para pKa aq ( H₃O⁺ ) son 0 o -1,74. El primero utiliza la convención de que la actividad del disolvente en una solución diluida (en este caso, agua) es 1, mientras que el segundo utiliza el valor de la concentración de agua en el líquido puro de 55,5 M. Silverstein ha demostrado que este último valor es termodinámicamente insostenible. [ 12 ] La discrepancia proviene de la ambigüedad de que para definir el pKa de H₃O⁺ en agua, H₂O tiene que actuar simultáneamente como soluto y disolvente. La IUPAC no ha dado una definición oficial de pKa que resuelva esta ambigüedad . Burgot ha argumentado que H 3 O + (aq) + H 2 O (l) ⇄ H 2 O (aq) + H 3 O + (aq) simplemente no es un proceso termodinámicamente bien definido. Para una estimación de p K a aq (H 3 O + ), Burgot sugiere tomar el valor medido p K a EtOH (H 3 O + ) = 0.3, el p K a de H 3 O + en etanol, y aplicar la ecuación de correlación p K a aq = p K a EtOH − 1.0 (± 0.3) para convertir el p K a del etanol a un valor acuoso, para dar un valor de p K a aq (H 3 O + ) = −0.7 (± 0.3). [ 13 ] Por otro lado, Silverstein ha demostrado que los resultados experimentales de Ballinger y Long [ 14 ] apoyan ap K a de 0.0 para el protón acuoso. [ 15 ] Neils y Schaertel proporcionan argumentos adicionales para ap K a de 0.0 [ 16 ]

El protón acuoso es la especie más ácida que puede existir en agua (siempre que haya suficiente agua para su disolución): cualquier ácido más fuerte se ionizará y producirá un protón hidratado. La acidez del H⁺ ( aq) es el estándar implícito que se utiliza para determinar la fuerza de un ácido en agua: los ácidos fuertes deben ser mejores donadores de protones que el H⁺ (aq), ya que, de lo contrario, una porción significativa del ácido existirá en estado no ionizado (es decir, un ácido débil). A diferencia del H⁺ ( aq) en disoluciones neutras, que resulta de la autodisociación del agua, en disoluciones ácidas, el H⁺ (aq) es duradero y concentrado, en proporción a la fuerza del ácido disuelto.

El pH se concibió originalmente como una medida de la concentración de iones hidrógeno en una solución acuosa. [ 17 ] Prácticamente todos estos protones libres se hidratan rápidamente; por lo tanto, la acidez de una solución acuosa se caracteriza con mayor precisión por su concentración de H + (aq). En síntesis orgánicas, como las reacciones catalizadas por ácidos, el ion hidronio ( H 3 O + ) se usa indistintamente con el ion H + ; la elección de uno u otro no tiene un efecto significativo en el mecanismo de reacción.

Solvatación

Los investigadores aún no han caracterizado completamente la solvatación del ion hidronio en agua, en parte porque existen muchos significados diferentes de solvatación. Un estudio de descenso del punto de congelación determinó que el ion de hidratación promedio en agua fría es aproximadamente H 3 O + (H 2 O) 6 : [ 18 ] en promedio, cada ion hidronio está solvatado por 6 moléculas de agua que no pueden solvatar otras moléculas de soluto.

Algunas estructuras de hidratación son bastante grandes: la estructura del número mágico de iones H₃O⁺ (H₂O ) ₂₀ ( llamada número mágico debido a su mayor estabilidad con respecto a las estructuras de hidratación que involucran un número comparable de moléculas de agua; este es un uso similar del término número mágico como en física nuclear ) podría colocar el hidronio dentro de una jaula dodecaédrica . [ 19 ] Sin embargo, simulaciones de dinámica molecular más recientes mediante el método ab initio han demostrado que, en promedio, el protón hidratado reside en la superficie del clúster H₃O⁺ (H₂O ) ₂₀ . [ 20 ] Además , varias características dispares de estas simulaciones coinciden con sus contrapartes experimentales , lo que sugiere una interpretación alternativa de los resultados experimentales.

Catión de Zundel

Otras dos estructuras bien conocidas son el catión de Zundel y el catión de Eigen . La estructura de solvatación de Eigen tiene el ion hidronio en el centro de un complejo H₉O⁺⁴ en el que el hidronio está fuertemente unido por enlaces de hidrógeno a tres moléculas de agua vecinas. [ 21 ] En el complejo de Zundel H₅O⁺² el protón es compartido equitativamente por dos moléculas de agua en un enlace de hidrógeno simétrico . [ 22 ] Un trabajo de 1999 indica que ambos complejos representan estructuras ideales en un defecto de red de enlaces de hidrógeno más general. [ 23 ]

El aislamiento del monómero de ion hidronio en fase líquida se logró en una solución superácida no acuosa de baja nucleofilicidad ( ácido fluoroantimónico disuelto en SO₂ ). El ion se caracterizó mediante resonancia magnética nuclear de ¹⁷O de alta resolución . [ 24 ]

Un cálculo de 2007 de las entalpías y energías libres de los diversos enlaces de hidrógeno alrededor del catión hidronio en agua líquida protonada [ 25 ] a temperatura ambiente y un estudio del mecanismo de salto de protones utilizando dinámica molecular mostraron que los enlaces de hidrógeno alrededor del ion hidronio (formados con los tres ligandos de agua en la primera capa de solvatación del hidronio) son bastante fuertes en comparación con los del agua a granel.

Stoyanov propuso un nuevo modelo basado en espectroscopia infrarroja en el que el protón existe como un ion H 13 O + 6. La carga positiva se deslocaliza así sobre 6 moléculas de agua. [ 26 ]

sales de hidronio sólidas

Para muchos ácidos fuertes , es posible formar cristales de su sal de hidronio que son relativamente estables. Estas sales a veces se denominan monohidratos de ácido . Por regla general, cualquier ácido con una constante de ionización de 109 o superior pueden hacer esto. Ácidos cuyas constantes de ionización son inferiores a 109 generalmente no pueden formar sales estables de H 3 O + . Por ejemplo, el ácido nítrico tiene una constante de ionización de 101.4 , y las mezclas con agua en todas las proporciones son líquidas a temperatura ambiente. Sin embargo, el ácido perclórico tiene una constante de ionización de 10.10 , y si se combinan ácido perclórico anhidro líquido y agua en una proporción molar de 1:1, reaccionan para formar perclorato de hidronio sólido ( H 3 O + · ClO − 4 ).

El ion hidronio también forma compuestos estables con el superácido carborano H(CB 11 H(CH 3 ) 5 Br 6 ) . [ 27 ] La cristalografía de rayos X muestra una simetría C 3v para el ion hidronio con cada protón interactuando con un átomo de bromo cada uno de tres aniones carborano separados 320 pm en promedio. La sal [ H 3 O] [ H(CB 11 HCl 11 )] también es soluble en benceno . En cristales cultivados a partir de una solución de benceno, el solvente cocristaliza y un catión H 3 O · (C 6 H 6 ) 3 está completamente separado del anión. En el catión, tres moléculas de benceno rodean al hidronio formando interacciones pi-catión con los átomos de hidrógeno. El acercamiento más cercano (no enlazante) del anión en el cloro al catión en el oxígeno es de 348 pm.

También existen muchos ejemplos conocidos de sales que contienen iones hidronio hidratados, como el ion H 5 O + 2 en HCl · 2H 2 O , los iones H 7 O + 3 y H 9 O + 4 que se encuentran en HBr · 4H 2 O . [ 28 ]

También se sabe que el ácido sulfúrico forma una sal de hidronio H₃O⁺HSO₄⁻ a temperaturas inferiores a 8,49 ° C (47,28 ° F ) . [ 29 ]  

H 3 O interestelar +

El hidronio es un ion molecular abundante en el medio interestelar y se encuentra en nubes moleculares difusas [ 30 ] y densas [ 31 ] , así como en las colas de plasma de los cometas. [ 32 ] Las fuentes interestelares de observaciones de hidronio incluyen las regiones de Sagitario B2, Orión OMC-1, Orión BN-IRc2, Orión KL y el cometa Hale-Bopp.

Interstellar hydronium is formed by a chain of reactions started by the ionization of H2 into H+2 by cosmic radiation.[33]H3O+ can produce either OH− or H2O through dissociative recombination reactions, which occur very quickly even at the low (≥10 K) temperatures of dense clouds.[34] This leads to hydronium playing a very important role in interstellar ion-neutral chemistry.

Astronomers are especially interested in determining the abundance of water in various interstellar climates due to its key role in the cooling of dense molecular gases through radiative processes.[35] However, H2O does not have many favorable transitions for ground-based observations.[36] Although observations of HDO (the deuterated version of water[37]) could potentially be used for estimating H2O abundances, the ratio of HDO to H2O is not known very accurately.[36]

Hydronium, on the other hand, has several transitions that make it a superior candidate for detection and identification in a variety of situations.[36] This information has been used in conjunction with laboratory measurements of the branching ratios of the various H3O+ dissociative recombination reactions[34] to provide what are believed to be relatively accurate OH− and H2O abundances without requiring direct observation of these species.[38][39]

Interstellar chemistry

Como se mencionó anteriormente, H₃O⁺ se encuentra tanto en nubes moleculares difusas como densas. Al aplicar las constantes de velocidad de reacción ( α , β y γ ) correspondientes a todas las reacciones caracterizadas disponibles actualmente que involucran H₃O⁺ , es posible calcular k ( T ) para cada una de estas reacciones. Al multiplicar estos k ( T ) por las abundancias relativas de los productos, se pueden determinar las velocidades relativas (en cm³ / s ) para cada reacción a una temperatura dada. Estas velocidades relativas se pueden convertir en velocidades absolutas multiplicándolas por [ H₂ ] ² . [ 40 ] Al asumir T = 10 K para una nube densa y T = 50 K para una nube difusa, los resultados indican que la mayoría de los mecanismos dominantes de formación y destrucción fueron los mismos para ambos casos. Cabe mencionar que las abundancias relativas utilizadas en estos cálculos corresponden a TMC-1, una nube molecular densa, y que, por lo tanto , se espera que las velocidades relativas calculadas sean más precisas a T = 10 K. Los tres mecanismos de formación y destrucción más rápidos se enumeran en la tabla siguiente, junto con sus velocidades relativas. Cabe destacar que las velocidades de estas seis reacciones son tales que representan aproximadamente el 99 % de las interacciones químicas del ion hidronio en estas condiciones. [ 32 ] Los tres mecanismos de destrucción de la tabla siguiente se clasifican como reacciones de recombinación disociativa . [ 41 ]         

Rutas de reacción primarias del H 3 O + en el medio interestelar (específicamente, nubes densas).

It is also worth noting that the relative rates for the formation reactions in the table above are the same for a given reaction at both temperatures. This is due to the reaction rate constants for these reactions having β and γ constants of 0, resulting in k = α which is independent of temperature.

Since all three of these reactions produce either H2O or OH, these results reinforce the strong connection between their relative abundances and that of H3O+. The rates of these six reactions are such that they make up approximately 99% of hydronium ion's chemical interactions under these conditions.

Astronomical detections

As early as 1973 and before the first interstellar detection, chemical models of the interstellar medium (the first corresponding to a dense cloud) predicted that hydronium was an abundant molecular ion and that it played an important role in ion-neutral chemistry.[42] However, before an astronomical search could be underway there was still the matter of determining hydronium's spectroscopic features in the gas phase, which at this point were unknown. The first studies of these characteristics came in 1977,[43] which was followed by other, higher resolution spectroscopy experiments. Once several lines had been identified in the laboratory, the first interstellar detection of H3O+ was made by two groups almost simultaneously in 1986.[31][36] The first, published in June 1986, reported observation of the JvtK = 1−1 − 2+1 transition at 307192.41 MHz in OMC-1 and Sgr B2. The second, published in August, reported observation of the same transition toward the Orion-KL nebula.

Estas primeras detecciones han sido seguidas por observaciones de varias transiciones adicionales de H₃O⁺ . Las primeras observaciones de cada detección de transición posterior se presentan a continuación en orden cronológico:

En 1991, la transición 3 + 2  −  2 − 2 en Se observó 364 797 .427 MHz en OMC-1 y Sgr B2. [ 44 ] Un año después, la transición 3 + 0  −  2 − 0 en Se observó 396 272 .412 MHz  en varias regiones, la más clara de las cuales fue la nube W3 IRS  5. [ 39 ]

La primera transición 4 − 3  −  3 + 3 en el infrarrojo lejano a 69,524  μm (4,3121  THz) se realizó en 1996 cerca de Orión BN -IRc2. [ 45 ] En 2001, se observaron tres transiciones adicionales de H 3 O + en el infrarrojo lejano en Sgr B2; transición 2 − 1 − 1 + 1 a 100,577 μm (2,98073 THz), 1 − 1 − 1 + 1 a 181,054 μm (1,65582 THz) y 2 − 0 − 1 + 0 a 100,869 μm (2,9721 THz). [ 46 ]          

Véase también

Referencias

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  • J Phys Chem espectros infrarrojos del hidronio
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