Día de Howie

En 1998, Day grabó su primer EP demo, que incluía versiones de canciones de Dave Matthews Band , Barenaked Ladies y Goo Goo Dolls al estilo de Ryan Miller (Guster), junto con los temas originales "Buzzing" y "Lick My Lips". A este EP le siguió, también en 1998, otro demo compuesto íntegramente por temas originales de Day.

Gracias a estas actuaciones y demos, Radley consiguió que Day se presentara en la convención anual de la Asociación Nacional de Actividades Universitarias , donde tocó para 1500 compradores de talento universitario . ^{[ 2 ]} Tras haber recibido contratos durante unos cuatro meses en universidades de todo Estados Unidos, Day decidió posponer sus estudios universitarios para centrarse en su floreciente carrera musical.

Day grabó una versión de " Help! " de The Beatles para la banda sonora de la película de 2001 I Am Sam .

El primer álbum de larga duración de Day, Australia , fue autofinanciado y lanzado de forma independiente. Fue galardonado como "Mejor Álbum Debut" en los Boston Music Awards de 2001. Sus fans lo consideran uno de sus mejores y más auténticos trabajos, mientras que sus siguientes álbumes, Stop All The World Now y Sound the Alarm , tienen un sonido y una atmósfera más comerciales y pulidos.

Después del lanzamiento del EP, Day se mudó a Londres , Inglaterra, para grabar el siguiente álbum de Australia, que se tituló provisionalmente From a Northern Sky . ^{[ 9 ]} El álbum, que finalmente se convertiría en Stop All The World Now , se grabó en los famosos Olympic Studios de Londres con Martin "Youth" Glover , el bajista de la banda británica Killing Joke , cuyos créditos de producción anteriores incluían Urban Hymns de The Verve , uno de los álbumes favoritos de Day.

Si bien algunos temas de Australia contaron con músicos de sesión, en Stop All The World Now Day se unió por primera vez a una banda de acompañamiento permanente, compuesta por el multiinstrumentista Les Hall , el baterista Laurie Jenkins, el baterista Mark Heaney y el ex bajista de Verve, Simon Jones . Además, la mayoría de las canciones del álbum fueron coescritas con Kevin Griffin, vocalista de Better than Ezra, o con Jay Clifford , de Jump Little Children .

En otoño de 2002, Day fue el telonero de Tori Amos . ^{[ 10 ]}

Una gira con la banda completa para promocionar Stop All the World Now comenzó el 27 de septiembre de 2003. Debido a otros compromisos, Simon Jones no pudo salir de gira con el grupo y fue reemplazado por Jeremy Curtis. El álbum se lanzó una semana y tres días después, el 7 de octubre, con tibias reacciones de la crítica. Pat Blashill de Rolling Stone se refirió a Stop como " no malo" pero "indistinto", ^{[ 11 ]} pero Devon Powers de Popmatters señaló que, si bien Australia había sido un álbum del que uno se enamora apasionadamente, " Stop All the World Now es un álbum del que uno se enamora, no uno del que se enamora profunda, compleja y tontamente. Y los enamoramientos tienen la costumbre de desaparecer repentinamente, sin dejar rastro". ^{[ 12 ]}

Las ventas de Stop fueron inicialmente lentas, pero poco a poco comenzaron a subir a partir de finales de 2004 con el lanzamiento del sencillo de la balada "Collide", que se convirtió en un éxito radiofónico y apareció en programas de televisión como Cold Case , Scrubs , Grey's Anatomy , Bones y Two and a Half Men, además de formar parte de la banda sonora de un tráiler promocional de la adaptación cinematográfica de 2005 de Orgullo y prejuicio de Jane Austen . Stop finalmente obtuvo la certificación de oro a principios de 2005. La favorita de los fans, "She Says", que se lanzó por primera vez en el EP White de 1998 , se lanzó como continuación de "Collide".

Impulsada por el éxito moderado de Stop All the World Now , Epic lanzó el EP Live From... el 6 de diciembre de 2005. Este EP de 7 pistas incluye versiones en vivo de canciones de Australia y Stop All the World Now, así como una versión de "Don't Dream It's Over" de Crowded House . El EP no ha recibido muchas críticas, aunque Allmusic lo calificó como un "producto para el mercado navideño", "tibio" y "sin rumbo".

Day lanzó un EP como adelanto de su nuevo álbum, que incluía tres canciones nuevas: "Be There", "40 Hours" y "Counting On Me". Estos temas estaban disponibles en iTunes. "Be There", producida por Kevin Griffin , Mike Flynn y Warren Huart , se lanzó a las radios como el primer sencillo del álbum.

Day lanzó su tercer álbum de larga duración, Sound the Alarm, bajo el sello Epic Music el 8 de septiembre de 2009. ^{[ 13 ]} Después de una extensa gira tras el lanzamiento de Stop , Day decidió tomarse un descanso, durante el cual procesó sus emociones escribiendo canciones, muchas de las cuales se incluyeron en Sound the Alarm . "Estuve de gira durante cinco años seguidos antes de que saliera Stop All The World Now , y luego durante tres años sin parar después de su lanzamiento", dice Day. ^{[ 14 ]}

Para lograr la gama de sonidos y atmósferas deseada, Day grabó en diversos lugares, como Los Ángeles, Nueva York ( Joel Hamilton ), Londres, Minneapolis y Bloomington, Indiana, entre la primavera de 2006 y el otoño de 2008. También colaboró ​​con varios músicos y productores, entre ellos Martin Terefe ( Jason Mraz , KT Tunstall ), Mike Denneen ( Aimee Mann , Fountains of Wayne ), Mike Flynn ( The Fray , Augustana ), Warren Huart (The Fray, Augustana, Better Than Ezra ) y Kevin Griffin. "Be There" y "Longest Night" se han utilizado en la serie de CW The Vampire Diaries .

El EP Ceasefire, que incluye temas que quedaron fuera del álbum Sound the Alarm , fue lanzado el 29 de junio de 2011.

Day creó una campaña en PledgeMusic en diciembre de 2014 para financiar un nuevo álbum, Lanterns , que se lanzó para los patrocinadores el 16 de abril de 2015. ^{[ 15 ]} El álbum se lanzó en iTunes el 28 de abril de 2015. Cuando se le preguntó sobre el uso de PledgeMusic, Day dijo: "No solo ayudó a pagar parte de la factura del estudio, sino que también fue muy alentador tener a los fans apoyándome durante el proceso. Estoy increíblemente agradecido". ^{[ 16 ]} La fiel base de fans de Day ha dado críticas mayormente favorables. Varias canciones del álbum cuentan con Aimee Mann en los coros.

En 2015, miembros del CERN escribieron una parodia de "Collide", que describe los experimentos del Gran Colisionador de Hadrones desde el punto de vista de un protón . Tras escuchar la parodia, Day visitó el CERN y grabó una versión de la parodia de su propia canción, con un videoclip filmado en los túneles del LHC y frente al detector ATLAS . ^{[ 17 ]}