Heptosa

La heptosa es un monosacárido con siete átomos de carbono .

Presentan un grupo funcional aldehído en la posición 1 ( aldoheptosas ) o un grupo funcional cetona en las posiciones 2, 3 o 4 ( cetoheptosas ). Las cetoheptosas tienen 4 centros quirales, mientras que las aldoheptosas tienen 5.

En la naturaleza existen pocos ejemplos de azúcares de siete carbonos, entre los que se encuentran:

• sedoheptulosa o D - altro -heptulosa (una cetosa), un intermediario en el ciclo de Calvin y en la biosíntesis de lípido A ^{[ 1 ] [ 2 ]}
• manoheptulosa (una cetosa), que se encuentra en los aguacates ^{[ 3 ]}
• L - glicero - D - mano -heptosa (una aldosa), un intermediario tardío en la biosíntesis del lípido A. ^{[ 4 ]}

La producción de heptosa se conserva en todas las bacterias gramnegativas . En forma de L-glicero-D-manosa-heptosa, la heptosa es un componente clave de la membrana secundaria de estas bacterias. Las bacterias gramnegativas, además de tener pared celular , están encapsuladas por una membrana compuesta de lipopolisacáridos . ^{[ 5 ]} Estos lipopolisacáridos contienen una endotoxina que actúa como agonista del sistema inmunitario y provoca fuertes respuestas. Esta toxina, conocida como lípido A , consta de un núcleo de una a tres moléculas de heptosa. ^{[ 5 ]} Las moléculas de heptosa de 7 carbonos son esenciales para la estabilidad de la membrana lipopolisacárida, formando una red interconectada mediante cationes divalentes. ^{[ 5 ]}

Se ha descubierto que la heptosa, en forma de heptosa 1,7-bisfosfato, es uno de los componentes responsables de la naturaleza patógena de las bacterias gramnegativas. En la vía de biosíntesis bacteriana, la heptosa se fosforila a heptosa 1,7-bisfosfato. Además, al igual que otros azúcares, la heptosa puede existir como anómero alfa o beta . Antes de la producción sintética de heptosa-bisfosfato (HBP) para estudios, se creía que la HBP citosólica influía en el NF-κB , un factor de transcripción en células de mamíferos. ^{[ 5 ] [ 6 ]} Junto con la producción de la primera versión sintética de HBP, se demostró que la forma beta de la heptosa actúa como un patrón molecular asociado a patógenos (PAMP) y activa la vía de señalización del NF-κB. ^{[ 6 ]} Un PAMP es una estructura, componente o molécula específica que desencadena la respuesta inmune tras su reconocimiento por receptores de reconocimiento de patrones en células de mamíferos. ^{[ 5 ]}