Heptaceno

El heptaceno es un compuesto orgánico y un hidrocarburo aromático policíclico , el séptimo miembro de la familia de acenos o poliacenos, que consiste en anillos de benceno fusionados lineales. ^{[ 1 ]} Este compuesto ha sido objeto de estudio por parte de químicos durante mucho tiempo ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]} debido a su potencial interés en aplicaciones electrónicas y fue sintetizado por primera vez en 2006, aunque no se logró aislarlo completamente. ^{[ 5 ] [ 6 ]} El heptaceno fue finalmente caracterizado en su totalidad por investigadores de Alemania y Estados Unidos en 2017. ^{[ 7 ]}

El paso final es una descarbonilación fotoquímica con un puente 1,2-diona extruido como monóxido de carbono . En solución no se forma heptaceno porque es muy inestable al ser un dieno DA reactivo y reacciona rápidamente con oxígeno o forma dímeros . Por otro lado, cuando el precursor de diona se disuelve primero en una matriz de PMMA , el heptaceno se puede estudiar mediante espectroscopia. El heptaceno se ha estudiado espectroscópicamente a temperaturas criogénicas en una matriz . ^{[ 8 ]} Cuando se disuelve en ácido sulfúrico , se informa que el dicatión de heptaceno es estable a temperatura ambiente durante más de un año en ausencia de oxígeno. ^{[ 9 ]} "[El heptaceno sólido aislado] tiene una vida media de varias semanas a temperatura ambiente." ^{[ 10 ]}

El 7,16-bis(tris(trimetilsilil)sililetinil)heptaceno se sintetizó en 2005. ^{[ 11 ]} Este compuesto es estable en estado sólido durante una semana, pero se descompone en contacto con el aire. Su síntesis se inició a partir de antraquinona y naftaleno-2,3-dicarboxaldehído. Se han descrito heptacenos sustituidos más estables: con sustituyentes p- ( t -butil)tiofenilo estabilizadores (Figura 1) ^{[ 12 ]} y con grupos fenilo y triisopropilsililetinilo (Figura 2). ^{[ 13 ]}