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Flavonoides

Estructura molecular del esqueleto de flavona con números Las flavonas (del latín flavus "amarillo") son una clase de flavonoides basados ​​en la estructura de la 2-fenilcromen-...

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Estructura molecular del esqueleto de flavona con números

Las flavonas (del latín flavus "amarillo") son una clase de flavonoides basados ​​en la estructura de la 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1- benzopiran -4-ona) (como se muestra en la primera imagen de este artículo). [ 1 ] [ 2 ]

Los flavonoides son comunes en los alimentos, principalmente en las especias y en algunas frutas y verduras amarillas o naranjas. [ 1 ] Los flavonoides comunes incluyen apigenina (4',5,7-trihidroxiflavona), luteolina (3',4',5,7-tetrahidroxiflavona), tangeritina (4',5,6,7,8-pentametoxiflavona), crisina (5,7-dihidroxiflavona) y 6-hidroxiflavona . [ 1 ]

Ingesta y eliminación

La ingesta diaria estimada de flavonoides es de aproximadamente 2  mg por día. [ 1 ] Tras la ingestión y el metabolismo , los flavonoides, otros polifenoles y sus metabolitos se absorben escasamente en los órganos del cuerpo y se excretan rápidamente en la orina , lo que indica mecanismos que influyen en su supuesta ausencia de funciones metabólicas en el organismo. [ 1 ] [ 3 ]

interacciones medicamentosas

Las flavonas tienen efectos sobre la actividad del CYP ( P450 ), [ 4 ] [ 5 ] que son enzimas que metabolizan la mayoría de los fármacos en el cuerpo.

Biosíntesis

Síntesis de apigenina para ilustrar la biosíntesis general de flavonoides.

La biosíntesis de flavonas procede de la vía de los fenilpropanoides , que utiliza L-fenilalanina como punto de partida. [ 6 ] La fenilalanina amoníaco liasa facilita la desaminación de L-fenilalanina a (E)-cinamato , [ 6 ] que luego es oxidado por la cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido p-cumárico . [ 7 ] La coenzima A se une al carboxilato facilitada por la 4-cumarato-CoA ligasa , formando ( cumaroil-CoA ). [ 6 ] Una chalcona sintasa facilita una serie de reacciones de condensación en presencia de 3 malonil CoA que terminan con una condensación de Claisen formadora de anillo que produce una chalcona ( se muestra la chalcona naringenina ), [ 8 ] que posteriormente es isomerizada por la chalcona isomerasa dando como resultado una flavanona ( se muestra la naringenina ). [ 9 ] Es en este punto donde la flavanona puede sufrir modificaciones adicionales (como glicosilación o metilación en los distintos puntos de la cadena principal). Las flavanonas modificadas subsiguientes se transforman luego en flavonas por acción de la flavona sintasa , que genera un doble enlace entre las posiciones C-2 y C-3 ( se muestra la síntesis de apigenina ). [ 10 ]

Química orgánica

En química orgánica existen varios métodos para la síntesis de flavonas: [ 11 ]

Otro método es la ciclación deshidratativa de ciertas 1,3-diaril dicetonas. [ 12 ]

Síntesis de flavonoides a partir de 1,3-cetonas

Reordenamiento de Wessely-Moser

El reordenamiento de Wessely-Moser (1930) [ 13 ] ha sido una herramienta importante en la elucidación estructural de flavonoides. Implica la conversión de 5,7,8-trimetoxiflavona en 5,6,7-trihidroxiflavona por hidrólisis de los grupos metoxi a grupos fenol . También tiene potencial sintético, por ejemplo: [ 14 ]

Reordenamiento de Wessely-Moser

Esta reacción de reordenamiento se lleva a cabo en varias etapas: A) apertura del anillo para formar la dicetona , B) rotación del enlace con la formación de una interacción fenil-cetona favorable similar a la de la acetilacetona y C) hidrólisis de dos grupos metoxi y cierre del anillo.

flavonoides comunes

Investigación

En un estudio preliminar de 2021, la ingesta de flavonoides se asoció con una menor probabilidad de deterioro cognitivo subjetivo después de ajustar por edad, ingesta energética total, factores no dietéticos importantes y factores dietéticos específicos. [ 17 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 "Flavonoides" . Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón, Corvallis, OR. Noviembre de 2015. Consultado el 30 de marzo de 2018 .
  2. ↑ "Flavona" . ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Consultado el 30 de marzo de 2018 .
  3. ↑ David Stauth (5 de marzo de 2007). «Estudios obligan a replantear la biología de los flavonoides» . EurekAlert!; Adaptado de un comunicado de prensa emitido por la Universidad Estatal de Oregón. Archivado del original el 4 de diciembre de 2019. Consultado el 28 de noviembre de 2014 .
  4. ↑ Cermak R, Wolffram S (octubre de 2006). "El potencial de los flavonoides para influir en el metabolismo y la farmacocinética de los fármacos mediante mecanismos gastrointestinales locales". Curr Drug Metab . 7 (7): 729– 744. doi : 10.2174/138920006778520570 . PMID 17073577 . 
  5. ↑ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (marzo de 2009). "Mecanismo de inhibición de CYP2C9 por flavonas y flavonoles". Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629– 34. doi : 10.1124/dmd.108.023416 . PMID 19074529. S2CID 285706 .   Archivado el 17 de diciembre de 2008 en Wayback Machine.
  6. 1 2 3 Ferrer JL, Austin MB (2008). "Estructura y función de las enzimas involucradas en la biosíntesis de fenilpropanoides" . Plant Physiol. Biochem . 46 (3): 356– 370. Bibcode : 2008PlPB...46..356F . doi : 10.1016/j.plaphy.2007.12.009 . PMC 2860624. PMID 18272377 .  
  7. ↑ Mizutani M, Ohta D, Sato R (1997). "Aislamiento de un ADNc y un clon genómico que codifica la cinamato 4-hidroxilasa de Arabidopsis y su modo de expresión en plantas" . Plant Physiology . 113 (3): 755– 763. doi : 10.1104 / pp.113.3.755 . PMC 158193. PMID 9085571. S2CID 10059931 .   
  8. ↑ Ferrer JL, Jez JM (1999). "Estructura de la chalcona sintasa y la base molecular de la biosíntesis de policétidos vegetales". Nat. Struct. Biol . 6 (8): 775– 784. doi : 10.1038/11553 . PMID 10426957 . S2CID 23408591 .  
  9. ↑ Jez JM, Bowman ME (2000). "Estructura y mecanismo de la enzima planar evolutivamente única chalcona isomerasa". Nat. Struct. Biol . 7 (9): 786– 791. doi : 10.1038/79025 . PMID 10966651 . S2CID 22198011 .  
  10. ↑ Martens S, Mithofer A (2005). "Flavonas y sintasas de flavonas". Phytochemistry . 66 (20): 2399– 2407. Bibcode : 2005PChem..66.2399M . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.07.013 . PMID 16137727 . 
  11. ↑ Leonte D, Ungureanu D, Zaharia V (2023). " Flavonas y compuestos relacionados: síntesis y actividad biológica" . Molecules . 28 (18): 6528. doi : 10.3390/molecules28186528 . PMC 10535985. PMID 37764304 .  
  12. ↑ Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). "Una síntesis sencilla de flavonas utilizando un líquido iónico reciclable bajo irradiación de microondas" . Arkivoc . xvi (16): 43–8 . doi : 10.3998/ark.5550190.0007.g05 . hdl : 2027/spo.5550190.0007.g05 .
  13. ^ Wessely F, Moser GH (diciembre de 1930). "Síntesis y Constitución de Skutellareins". Monatshefte für Chemie . 56 (1): 97– 105. doi : 10.1007/BF02716040 . S2CID 95833443 . 
  14. ↑ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M (abril de 2000). "Una extensión conveniente del reordenamiento de Wessely-Moser para la síntesis de alquilaminoflavonas sustituidas como agentes neuroprotectores in vitro" (PDF) . Bioorg. Med. Chem. Lett . 10 (8): 835–8 . doi : 10.1016/S0960-894X(00)00110-4 . PMID 10782697 . 
  15. ↑ Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, TJ (1975). Los flavonoides - Springer . doi : 10.1007/978-1-4899-2909-9 . ISBN 978-0-12-324602-8. S2CID 33487001 . 
  16. 1 2 Dewick, Paul M. (2009). "La vía del shikimato: aminoácidos aromáticos y fenilpropanoides". Productos naturales medicinales. Un enfoque biosintético . Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons. págs. 137–186 . doi : 10.1002/9780470742761.ch4 . ISBN  978-0-470-74276-1.
  17. ↑ Yeh, Tian-Shin; Yuan, Changzheng; Ascherio, Alberto; Rosner, Bernard A.; Willett, Walter C.; Blacker, Deborah (2021-09-07). " Ingesta dietética de flavonoides a largo plazo y deterioro cognitivo subjetivo en hombres y mujeres estadounidenses" . Neurology . 97 (10): e1041– e1056. doi : 10.1212/WNL.0000000000012454 . ISSN 0028-3878 . PMC 8448553. PMID 34321362 .