Filbertone

La filbertona es el principal compuesto aromático de las avellanas . ^{[ 1 ]} Se utiliza en perfumería y está designada como generalmente reconocida como segura (GRAS) para su uso en productos alimenticios. ^{[ 2 ]}

Debido a que el filbertone se encuentra en el aceite de avellana , su presencia puede utilizarse para detectar la adulteración del aceite de oliva con aceite de avellana, que es menos costoso. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

El compuesto natural es una mezcla de ambos enantiómeros , y su composición puede variar según la fuente. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Mientras que el aroma del racemato se describe como "avellana, nuez", ^{[ 7 ]} el enantiómero dextro (+)-( E , S )-filbertona se describe como "avellana, metálico, graso, nuez" ^[⁸^] y el enantiómero levógiro (-)-( E , R )-filbertona es "avellana, suave, mantecoso, chocolate, metálico, nuez". ^[⁹^]

Véase también

Referencias

↑ Jauch, Johann; Schmalzing, Dieter; Schurig, Volker; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1989). "Aislamiento, síntesis y configuración absoluta de Filbertone, el principal componente de sabor de la avellana". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 28 (8): 1022. doi : 10.1002/anie.198910221 .
↑ Zarbin, Paulo HG; Yonashiro, Massami; Perissini Jr, Waldir (1998). "Una ruta alternativa para la síntesis de (E)-(+)-5(S)-metilhept-2-en-4-ona (filbertona)" . Journal of the Brazilian Chemical Society . 9 (6): 583. doi : 10.1590/S0103-50531998000600011 .
↑ Ruiz Del Castillo, María Luisa; Caja, María del Mar; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia P. (1998). "Reconocimiento rápido de aceite de oliva adulterado con aceite de avellana mediante análisis directo de la composición enantiomérica de la filbertona". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 46 (12): 5128. doi : 10.1021/jf9807014 .
↑ Flores, Gema; Ruiz Del Castillo, Maria Luisa; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia Patricia (2006). "Estudio de la adulteración del aceite de oliva con aceite de avellana mediante análisis cromatográfico de gases y líquidos de alta resolución acoplados en línea de filbertona". Food Chemistry . 97 (4): 742. doi : 10.1016/j.foodchem.2005.06.008 .
↑ Ruiz Del Castillo, ML; Gómez Caballero, E.; Blanch, GP; Herraiz, M. (2002). "Composición enantiomérica de la filbertona en avellanas y aceites de avellana de diferentes orígenes geográficos". Journal of the American Oil Chemists' Society . 79 (6): 589. doi : 10.1007/s11746-002-0527-1 . hdl : 10261/241822 . S2CID 94014818 .
↑ Güntert, Matías; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1991). "Análisis quiroespecífico en sabor y química de aceites esenciales Parte A. ¿Filbertone ? El compuesto de impacto de carácter de las avellanas". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 192 (2): 108. doi : 10.1007/BF01202621 . S2CID 92237130 .
↑ "(E)-filbertona" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 1 de abril de 2026 .
↑ "(+)-(E,S)-filbertona" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 1 de abril de 2026 .
↑ "(-)-(E,R)-filbertona" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 1 de abril de 2026 .

Enlaces externos

Filbertona , molécula del mes, Universidad de Bristol

[1] Jauch, Johann; Schmalzing, Dieter; Schurig, Volker; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1989). "Aislamiento, síntesis y configuración absoluta de Filbertone, el principal componente de sabor de la avellana". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 28 (8): 1022. doi : 10.1002/anie.198910221 .

[2] Zarbin, Paulo HG; Yonashiro, Massami; Perissini Jr, Waldir (1998). "Una ruta alternativa para la síntesis de (E)-(+)-5(S)-metilhept-2-en-4-ona (filbertona)" . Journal of the Brazilian Chemical Society . 9 (6): 583. doi : 10.1590/S0103-50531998000600011 .

[3] Ruiz Del Castillo, María Luisa; Caja, María del Mar; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia P. (1998). "Reconocimiento rápido de aceite de oliva adulterado con aceite de avellana mediante análisis directo de la composición enantiomérica de la filbertona". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 46 (12): 5128. doi : 10.1021/jf9807014 .

[4] Flores, Gema; Ruiz Del Castillo, Maria Luisa; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia Patricia (2006). "Estudio de la adulteración del aceite de oliva con aceite de avellana mediante análisis cromatográfico de gases y líquidos de alta resolución acoplados en línea de filbertona". Food Chemistry . 97 (4): 742. doi : 10.1016/j.foodchem.2005.06.008 .

[5] Ruiz Del Castillo, ML; Gómez Caballero, E.; Blanch, GP; Herraiz, M. (2002). "Composición enantiomérica de la filbertona en avellanas y aceites de avellana de diferentes orígenes geográficos". Journal of the American Oil Chemists' Society . 79 (6): 589. doi : 10.1007/s11746-002-0527-1 . hdl : 10261/241822 . S2CID 94014818 .

[6] Güntert, Matías; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1991). "Análisis quiroespecífico en sabor y química de aceites esenciales Parte A. ¿Filbertone ? El compuesto de impacto de carácter de las avellanas". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 192 (2): 108. doi : 10.1007/BF01202621 . S2CID 92237130 .

[7] "(E)-filbertona" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 1 de abril de 2026 .

[8] "(+)-(E,S)-filbertona" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 1 de abril de 2026 .

[9] "(-)-(E,R)-filbertona" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 1 de abril de 2026 .

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Véase también

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