enterocina

La enterocina y sus derivados son bacteriocinas sintetizadas por la bacteria láctica Enterococcus . Esta clase de antibióticos policétidos son eficaces contra patógenos transmitidos por los alimentos, incluidos L. monocytogenes , Listeria y Bacillus . ^{[ 1 ]} Debido a su degradabilidad proteolítica en el tracto gastrointestinal , la enterocina se utiliza para controlar patógenos transmitidos por los alimentos a través del consumo humano. ^{[ 2 ]}

La enterocina se descubrió en cepas de Streptomyces del suelo y marinas ^{[ 3 ]} , así como en ascidias marinas de Didemnum ^{[ 4 ]} , y también se ha encontrado en cepas de manglares Streptomyces qinglanensis y Salinispora pacifica ^{[ 5 ]} .

Se ha informado sobre la síntesis total de enterocina. ^{[ 6 ]}

La enterocina tiene un núcleo tricíclico, no aromático y enjaulado , y su formación se produce mediante un reordenamiento tipo Favorskii de un poli(beta-carbonilo) catalizado por una flavoenzima (EncM). ^{[ 7 ]} Los estudios realizados sobre la enterocina han demostrado que se biosintetiza a partir de una vía de policétido sintasa (PKS) de tipo II, comenzando con una estructura derivada de la fenilalanina o la activación del ácido benzoico, seguida del reordenamiento catalizado por la EncM.

La enzima EncN cataliza la transferencia dependiente de ATP del benzoato a EncC, la proteína transportadora de acilo . EncC transfiere la unidad aromática a EncA-EncB, la cetosintasa, para la malolación a través de FabD, la transacilasa de malonil-CoA :ACP. Se produce una condensación de Claisen entre los grupos benzoilo y malonilo, que se repite seis veces más, seguida de una reacción con EncD, una cetorreductasa; el intermediario sufre un reordenamiento oxidativo catalizado por EncM para formar el núcleo tricíclico de la enterocina. La reacción posterior con la O -metiltransferasa , EncK, y la hidroxilasa del citocromo P450 , EncR, produce enterocina. ^{[ 9 ]}