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Articulo de referencia

EDDHA

[[ 2-Hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]amino]ethylamino]-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid"},"OtherNames":{"wt":"Ethylenediamine-''N'',''N'''-bis(2-hydroxyphenylacetic acid"},...

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El EDDHA o ácido etilendiamina- N , N′ - bis(2-hidroxifenilacético) es un agente quelante . Al igual que el EDTA , se une a iones metálicos como ligando hexadentado , utilizando dos aminas, dos centros fenolato y dos carboxilatos como sus seis sitios de unión. Los complejos suelen ser aniónicos. El ligando en sí es un polvo blanco soluble en agua. Tanto el ligando libre como su agente quelante tetraaniónico se abrevian como EDDHA. A diferencia del EDDHA, la mayoría de los agentes quelantes de ácido aminopolicarboxílico relacionados presentan aminas terciarias y pocos tienen grupos fenolato.

Estructura del anión [Mn(EDDHA)] − , que es representativa de complejos relacionados con simetría C 2. [ 1 ]

Preparación

Se produce mediante la reacción multicomponente de fenol , ácido glioxílico y etilendiamina . En este proceso, el condensado de base de Schiff inicial alquila el fenol. [ 2 ] Los ligandos relacionados se pueden preparar de manera más eficiente utilizando para -cresol . [ 3 ]

Usos

Se utiliza para movilizar iones metálicos de forma análoga al uso de EDTA. [ 4 ] [ 5 ]

El EDDHA se ha utilizado en la fitoextracción de plomo de suelos contaminados. [ 6 ] Se degrada liberando ácido salicílico . [ 7 ]

Referencias

  1. ↑ Bihari, S.; Smith, PA; Parsons, S.; Sadler, PJ (2002). "Estereoisómeros de complejos de Mn(III) de etilenibis[(O-hidroxifenil)glicina]". Inorganica Chimica Acta . 331 : 310– 317. doi : 10.1016/S0020-1693(02)00690-4 .
  2. ↑ Hernández-Apaolaza, Lourdes; García-Marco, Sonia; Nadal, Paloma; Lucena, Juan J.; Sierra, Miguel A.; Gómez-Gallego, Mar; Ramírez-López, Pedro; Escudero, Rosa (2006). "Estructura y propiedades fertilizantes de los subproductos formados en la síntesis de EDDHA". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (12): 4355– 4363. doi : 10.1021/jf0605749 . PMID 16756367 . 
  3. ↑ Yunta, Felipe; Garcia-Marco, Sonia; Lucena, Juan J.; Gomez-Gallego, Mar; Alcazar, Roberto; Sierra, Miguel A. (2003). "Agentes quelantes relacionados con el ácido etilendiamina bis(2-hidroxifenil)acético (EDDHA): síntesis, caracterización y estudios de equilibrio de los ligandos libres y sus quelatos de Mg 2+ , Ca 2+ , Cu 2+ , y Fe 3+ ". Química inorgánica . 42 (17): 5412– 5421. doi : 10.1021/ic034333j . PMID 12924915 . 
  4. ↑ Diarra MS, Petitclerc D, Lacasse P (2002). "Respuesta de aislamientos de Staphylococcus aureus de mastitis bovina a fuentes de hierro exógenas" . J. Dairy Sci . 85 (9): 2141–8 . doi : 10.3168/jds.S0022-0302(02)74292-6 . PMID 12362445 . 
  5. ^ Sritharan M, Asuthkar S (2004). "Proteínas reguladas por hierro (IRPS) de leptospira biflexa serovar Patoc cepa Patoc I" . Revista India de Microbiología Médica . 22 (2): 92– 6. doi : 10.1016/S0255-0857(21)02887-5 . PMID 17642703 . 
  6. ↑ Huang, Jianwei W.; Chen, Jianjun; Berti, William R.; Cunningham, Scott D. (1997). "Fitorremediación de suelos contaminados con plomo: papel de los quelatos sintéticos en la fitoextracción de plomo". Environmental Science and Technology . 31 (3): 800– 805. Bibcode : 1997EnST...31..800H . doi : 10.1021/ES9604828 .
  7. ↑ Pieterse, Arnold H. (2013). "¿La floración en Lemnaceae está inducida por estrés? Una revisión". Aquatic Botany . 104 : 1–4 . doi : 10.1016/j.aquabot.2012.08.002 .