El disulfotón es un inhibidor de la acetilcolinesterasa organofosforado que se utiliza como insecticida . Bayer CropScience lo fabrica bajo el nombre de Di-Syston . En su forma pura, el disulfotón es un aceite incoloro, pero el producto técnico utilizado en cultivos hortícolas es oscuro y amarillento, con olor a azufre . El disulfotón líquido se procesa en gránulos portadores. Estos gránulos se mezclan con fertilizante y arcilla para formar una estaca que se clava en el suelo. El pesticida es absorbido gradualmente por las raíces y se distribuye a todas las partes de la planta. Actúa como inhibidor de la colinesterasa y proporciona un control duradero.
El uso de la sustancia ha sido restringido por el gobierno de EE . UU. Bayer, el fabricante, se retiró del mercado estadounidense el 31 de diciembre de 2009. [ 3 ]
Síntesis
El disulfotón se sintetiza mediante la formación de sulfuro de 2-etiltioetanol + O,O-dietil hidrogenofosforoditioato con éter tioetílico de beta-cloroetilo . [ 4 ]
metabolitos
La oxidación del disulfotón ocurre rápidamente y lo metaboliza en sulfonas y sulfóxidos , oxidándolos a análogos de oxígeno y/o hidrólisis para producir un fosforotionato o fosfato correspondiente. Las enzimas microsomales se inhiben durante el metabolismo. [ 5 ]
Mecanismo de acción
Los plaguicidas organofosforados, como el disulfotón, inhiben la actividad de enzimas esterasas como la colinesterasa. Este tipo de plaguicidas también pueden interactuar directamente con los receptores bioquímicos de la acetilcolina .
Los organofosforados, en general, envenenan a mamíferos e insectos al fosforilar la enzima acetilcolinesterasa en las terminaciones nerviosas, lo que provoca la pérdida de su función. Esto permite la acumulación del neurotransmisor acetilcolina en las uniones neuroefectoras colinérgicas , las uniones mioneurales esqueléticas y los ganglios autonómicos . Esto se refiere al tipo de receptores de la acetilcolina, los efectos muscarínicos y nicotínicos , respectivamente. Por lo tanto, los organofosforados también alteran la transmisión del impulso nervioso. [ 6 ] [ 7 ]
El disulfotón puede absorberse por ingestión, inhalación o penetración cutánea, ya que se absorbe rápidamente a través de las membranas mucosas . [ 7 ] Una vez absorbido, el disulfotón se distribuye por la circulación sanguínea y sufre degradación hidrolítica. Esto ocurre principalmente en el hígado y los riñones, pero también en otros tejidos. El disulfotón se excreta en la orina en forma de diferentes metabolitos . [ 6 ]
Toxicidad
El disulfotón está clasificado como una sustancia supertóxica. La dosis letal oral estimada en humanos es inferior a 5 mg/kg, lo que equivale a siete gotas para una persona de 70 kg.
No solo la ingestión oral, sino también el contacto con la piel y la inhalación son mortales debido a su toxicidad aguda. El disulfotón es además muy tóxico para la vida acuática y representa un peligro agudo con efectos duraderos.
Síntomas
Los signos de toxicidad por disulfotón incluyen dolor de cabeza, cianosis , debilidad, fatiga, náuseas, vómitos, calambres abdominales, diarrea, visión borrosa, confusión mental, pérdida de coordinación muscular y sialorrea . La muerte puede ocurrir cuando se produce un paro respiratorio debido a la insuficiencia de los músculos respiratorios. [ 8 ] Otros síntomas encontrados en un paciente con una cantidad desconocida de disulfotón fueron sangrado intraalveolar, sangre en el bronquio, edema pulmonar e inflamación del glomérulo. [ 9 ]
Tratamiento
El tratamiento de la intoxicación por disulfotón en su forma granular debe consistir en lavados gástricos e intestinales repetitivos o prolongados (lavado de la cavidad corporal). También se recomienda la administración de carbón activado y una infusión intravenosa continua de yoduro de pralidoxima , además de sulfato de atropina . [ 10 ]
Véase también
- Demetón , su equivalente fosforotioato
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0245" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ "Disulfotón" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ↑ Agencia de Protección Ambiental . "Informe sobre productos de uso restringido (RUP): Lista resumida de seis meses" . Archivado del original el 11 de enero de 2010. Consultado el 1 de diciembre de 2009 .
- ↑ Fedak, G.; Chi, D.; Hiebert, C.; Buscar, T.; McCallum, B.; Xue, A.; Cao, W. (1 de septiembre de 2019). "Resistencia a múltiples enfermedades en híbridos intergenéricos" . Vìsnik Lʹvìvsʹkogo nacìonalʹnogo agrarnogo unìversitetu. Agronomìâ (23): 173– 176. doi : 10.31734/agronomy2019.01.173 . ISSN 2616-7719 .
- ↑ Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H; John Wiley & Sons, Inc. (septiembre de 2001). "Toxicología de Patty, 5.ª edición en 9 volúmenes". Chemical Health and Safety . 8 (5): 45– 46. doi : 10.1016/s1074-9098(01)00241-6 . ISSN 1074-9098 .
- 1 2 "Oficina Internacional del Trabajo, Ginebra". Anales de Higiene Ocupacional . 1962-01-01. CiteSeerX 10.1.1.672.6461 . doi : 10.1093/annhyg/5.1.47 . ISSN 1475-3162 .
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- ↑ "Toxicología clínica de productos comerciales: intoxicación aguda (hogar y granja). Por Marion N. Gleason, Roberte Gosselin y Haroldc. Hodge. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md., 1957. xv 1160 págs. 17 × 25,5 cm. Precio $16". Journal of the American Pharmaceutical Association (Edición científica) . 46 (12): 748. Diciembre de 1957. doi : 10.1002/jps.3030461212 . ISSN 0095-9553 . S2CID 80076840 .
- ↑ Hudson, Naomi; Dotson, Scott (1 de agosto de 2017). Perfil de notación cutánea (SK) del NIOSH: disulfotón [ CAS n.° 298-04-4 ] (PDF) (Informe). Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. doi : 10.26616/nioshpub2017185 .
- ↑ "Información del número" . Farmacología y toxicología básica y clínica . 121 (3): 151– 152. 11 de agosto de 2017. doi : 10.1111/bcpt.12739 . ISSN 1742-7835 .
Enlaces externos
- Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades : Disulfotón
- Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional : Disulfotón
- Pubchem
- Pubchem HSDB
- inhibidores de la acetilcolinesterasa
- Neurotoxinas
- Insecticidas organofosforados
- Fosforoditioatos
- ésteres etílicos