Grupo directivo

En química orgánica , un grupo director ( GD ) es un sustituyente en una molécula o ion que facilita las reacciones al interactuar con un reactivo . El término se aplica generalmente a la activación de enlaces C–H de hidrocarburos , donde se define como una " unidad coordinadora (un ' ligando interno ') que dirige un catalizador metálico hacia la proximidad de un enlace C–H determinado ". ^{[ 1 ]} En un ejemplo bien conocido, el grupo cetona ( C=O ) en la acetofenona es el GD en la reacción de Murai . ^{[ 1 ]}

La reacción de Murai está relacionada con la ortometalación dirigida , una reacción que se aplica típicamente a la litiación de anillos aromáticos sustituidos. ^{[ 2 ]}

Una amplia variedad de grupos funcionales pueden servir como grupos directores. ^{[ 3 ]}

Dado que los grupos directores son ligandos, su efectividad se correlaciona con su afinidad por los metales. Los grupos funcionales comunes, como las cetonas, suelen ser ligandos débiles y, por lo tanto, a menudo son malos grupos directores. Este problema se resuelve mediante el uso de un grupo director transitorio . Los grupos directores transitorios convierten reversiblemente grupos directores débiles (p. ej., cetonas) en grupos directores fuertes (p. ej., iminas) mediante una condensación de base de Schiff . Tras cumplir su función como grupos directores, la imina puede hidrolizarse, regenerando la cetona y la amina. ^{[ 4 ]}