Articulo de referencia

Xilenol

Los xilenoles son compuestos orgánicos con la fórmula (CH₃ ) ₂C₆H₃OH . Son sólidos volátiles incoloros o líquidos oleosos. Son derivados del fenol con dos grupos metilo en diver...

Los xilenoles son compuestos orgánicos con la fórmula (CH₃ ) ₂C₆H₃OH . Son sólidos volátiles incoloros o líquidos oleosos. Son derivados del fenol con dos grupos metilo en diversas posiciones con respecto al grupo hidroxilo . Existen seis isómeros , de los cuales el 2,6-xilenol, con ambos grupos metilo en posición orto respecto al grupo hidroxilo, es el más importante. El nombre xilenol es una combinación de las palabras xileno y fenol .

El 2,4-dimetilfenol, junto con otros xilenoles y muchos otros compuestos, se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles obtenidos en la producción de coque a partir del carbón. Estos residuos contienen un pequeño porcentaje en peso de xilenoles, así como cresoles y fenol. Los principales xilenoles en dicho alquitrán son los isómeros 3,5, 2,4 y 2,3. El 2,6-xilenol se produce por metilación del fenol utilizando metanol en presencia de catalizadores de óxido metálico: [ 1 ]

C 6 H 5 OH + 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH + 2 H 2 O

Por lo general, los xilenoles están contaminados con etilfenoles , que tienen propiedades físicas muy similares. [ 2 ]

Propiedades

Las propiedades físicas de los seis xilenoles isómeros son similares.

Usos

Junto con los cresoles y el ácido cresílico, los xilenoles constituyen una clase de compuestos fenólicos de gran importancia comercial. Se utilizan en la fabricación de antioxidantes . El naranja de xilenol es un indicador redox basado en un esqueleto de xilenol. El 2,6-xilenol es un monómero para resinas de ingeniería de poli(óxido de p-fenileno) (PEO) mediante acoplamiento oxidativo carbono-oxígeno . El antiséptico común cloroxilenol se produce a partir del 2,6-xilenol.

Véase también

Referencias

  1. Helmut Fiegein, «Cresoles y xilenoles» en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a08_025
  2. Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3527306730.
  3. Manual CRC de tablas para la identificación de compuestos orgánicos , tercera edición, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  • Ficha técnica del isómero 2,6
  • Ficha técnica del isómero 2,5
  • Ficha técnica del isómero 2,4
  • Ficha técnica del isómero 2,3
  • Ficha técnica del isómero 3,4
  • Ficha técnica del isómero 3,5