Hispanopedia WikiEl dimetilmagnesio es un compuesto organomagnésico con la fórmula química ( C₆H₅ ) ₂Mg . Es un sólido pirofórico blanco . [ 1 ] [ 2 ] El dimetilmagnesio se utiliza en la síntesis de compuestos organometálicos .
Preparación
Al igual que otros compuestos de dialquilmagnesio, el dimetilmagnesio se prepara añadiendo dioxano a una solución de haluro de metilmagnesio : [ 3 ]
- 2 CH 3 MgX + 2 dioxano ⇌ (CH 3 ) 2 Mg + MgX 2 (μ-dioxano) 2 ↓
En tales procedimientos, el dimetilmagnesio existe como el aducto de éter, no como el polímero. [ 4 ]
La adición de 1,4-dioxano provoca la precipitación de MgX₂ (μ-dioxano) ₂ sólido , un polímero de coordinación . [ 4 ] Esta precipitación desplaza el equilibrio de Schlenk hacia (CH₃ ) ₂Mg . Se han aplicado métodos similares a otros compuestos de dialquilmagnesio . [ 5 ]
El dimetilmagnesio también se puede preparar combinando dimetilmercurio y magnesio. [ 6 ] [ 7 ]
El calcio metálico, el magnesio metálico y el yoduro de metilo reaccionan en éter dietílico para producir dimetilmagnesio. [ 6 ]
- Ca + Mg + 2 CH 3 I → CaI 2 + (CH 3 ) 2 Mg
Propiedades
Se pueden obtener monocristales mediante la recristalización de dimetilmagnesio crudo a partir de trimetilgalio . [ 3 ] La estructura de este compuesto se ha determinado mediante cristalografía de rayos X. El material es un polímero con la misma conectividad que el disulfuro de silicio , que presenta centros de magnesio tetraédricos, cada uno rodeado por grupos metilo puente. Las distancias Mg-C son de 223 pm. Las distancias Mg-Mg son de 272 pm. [ 3 ] [ 8 ]
compuestos relacionados
La estructura de cadena lineal observada para el dimetilmagnesio también se observa para el dietilmagnesio y el dimetilberilio. [ 9 ] Sin embargo, el di( tert -butil)magnesio es un dímero. [ 10 ]
Referencias
- ^ Cope, AC (1935). "La preparación de compuestos de dialquilmagnesio a partir de reactivos de Grignard". J. Am. Chem. Soc . 57 (11): 2238– 2240. doi : 10.1021/ja01314a059 .
- ^ Anteunis, M. (1962). "Estudios de la reacción de Grignard. II. Cinética de la reacción de dimetilmagnesio con benzofenona y de bromuro de metilmagnesio-bromuro de magnesio con pinacolona". J. Org. Chem. 27 (2): 596– 598. doi : 10.1021/jo01049a060 .
- ^ Stuhl , Christoph ; Anwander, Reiner (2018). "Dimetilmagnesio revisado". Transacciones Dalton . 47 (36): 12546– 12552. doi : 10.1039/C8DT01542B . PMID 29790529 .
- ^ a b Fischer, Reinald; Görls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias (2019). "Relación estructura-solubilidad de complejos de 1,4-dioxano de di(hidrocarbil)magnesio" . Chemistry – A European Journal . 25 (55): 12830– 12841. Bibcode : 2019ChEuJ..2512830F . doi : 10.1002/chem.201903120 . PMC 7027550. PMID 31328293 .
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- ^ Starowieyski, Kazimierz B.; Lewinski, Janusz; Wozniak, Robert; Lipkowski, Janusz; Chrost, Andrzej (2003). "Di- terc -butilmagnesio: síntesis y estructura". Organometálicos . 22 (12): 2458– 2463. doi : 10.1021/om030091j .
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