tritiocarbonato de dimetilo

El dimetil tritiocarbonato es un compuesto orgánico con la fórmula química S = C (SC H ₃ ) ₂ . Es un éster metílico del ácido tritiocarbónico . Este compuesto pertenece a una subcategoría de ésteres llamados tioésteres . Es un análogo de azufre del dimetil carbonato O=C(OCH ₃ ) ₂ , donde los tres átomos de oxígeno se reemplazan por átomos de azufre. El dimetil tritiocarbonato es un líquido amarillo con un olor fuerte y desagradable. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

En cuanto a su nombre, el dimetil tritiocarbonato se deriva formalmente por esterificación del ácido tritiocarbónico con metanotiol .

Una síntesis comienza a partir de tiofosgeno como se describe en esta ecuación simplificada: ^{[ 4 ]}

CSCl ₂ + 2 CH ₃ SH → CS(SCH ₃ ) ₂ + 2 HCl

Alternativamente, se puede preparar tratando disulfuro de carbono con una base acuosa , un catalizador de transferencia de fase y yoduro de metilo . ^{[ 5 ]}

El dimetil tritiocarbonato se utiliza en la preparación de derivados de metil-β,β′-dicarbonilditiocarboxilato, en la generación de radicales tris(organotiil)metilo (RS) ₃ C• y en la preparación de β-oxoditiocarboxilatos. ^{[ 2 ]} El dimetil tritiocarbonato también es un reactivo útil en la preparación de 2-mercaptoquinolina y sus análogos, que son potenciales agentes antileishmaniales . ^{[ 6 ]}

El dimetil tritiocarbonato es combustible . Al incendiarse, libera gases irritantes, sofocantes y tóxicos, como óxidos de carbono y óxidos de azufre . ^{[ 3 ]}