Articulo de referencia

4,4'-Dihidroxibenzofenona

13 H 10 O 3 \n| MolarMass = 214.22 g/mol\n| Appearance = Off white/yellow solid\n| Solubility = 0.45 g/L\n| MeltingPtC = 213 to 215\n| MeltingPt_notes = \n| BoilingPtC = 444.8\n...

La 4,4′-dihidroxibenzofenona es un compuesto orgánico con la fórmula (HOC₆H₄ ) ₂CO . Este sólido blanquecino es un precursor o un producto de degradación de diversos materiales comerciales. Es un potencial disruptor endocrino . [ 1 ]

Síntesis

La 4,4′-dihidroxibenzofenona se prepara mediante el reordenamiento del p- hidroxifenilbenzoato:

HOC6H4CO2C6H5 ( HOC6H4 ) 2CO​​ ​

Alternativamente, el ácido p -hidroxibenzoico puede convertirse en cloruro de p -acetoxibenzoilo. Este cloruro de ácido reacciona con fenol para dar, tras la desacetilación, 4,4′-dihidroxibenzofenona.

Usos

La principal aplicación de la 4,4′-dihidroxibenzofenona es como estabilizador de luz ultravioleta . Tanto esta como sus derivados se encuentran en cosméticos , plásticos , películas, adhesivos y recubrimientos, fibra óptica y placas de circuitos impresos. Es precursora de ciertos polímeros de policarbonato . [ 2 ]

Referencias

  1. Eddine, Ali Nasser; von Kries, Jens P.; Podust, Mikhail V.; Warrier, Thulasi; Kaufmann, Stefan HE; Podust, Larissa M. (2008). "Estructura de rayos X de 4,4′-dihidroxibenzofenona que imita el sustrato esterol en el sitio activo de la esterol 14α-desmetilasa (CYP51)" . Journal of Biological Chemistry . 283 (22): 15152– 15159. doi : 10.1074/jbc.M801145200 . PMC 2397474. PMID 18367444. S2CID 22025443 .   
  2. ^ David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polímeros de alta temperatura" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a21_449