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Dihidroxiacetona

Dihidroxiacetona ( / ˌ d aɪ h aɪ ˌ d r ɒ k s i ˈ æ s ɪ t oʊ n / ⓘ ; DHA ), también conocido como glicerina , es un sacárido (una triosa ) con fórmula C 3 yo 6 Oh 3 . El DHA se u...

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Dihidroxiacetona ( / ˌ d aɪ h aɪ ˌ d r ɒ k s i ˈ æ s ɪ t oʊ n / ⓘ ;DHA), también conocido comoglicerina, es unsacárido(unatriosa) con fórmulaC
3yo
6Oh
3.

El DHA se utiliza principalmente como ingrediente en productos de bronceado sin sol . Suele obtenerse de fuentes vegetales como la remolacha azucarera y la caña de azúcar , y de la fermentación de la glicerina .

Química

El DHA es un polvo cristalino blanco higroscópico . Tiene un sabor dulce y refrescante y un olor característico. Es la más simple de todas las cetosas y no tiene centro quiral . La forma normal es un dímero (2,5-bis(hidroximetil)-1,4-dioxano-2,5-diol). El dímero se disuelve lentamente en agua, [3] tras lo cual se convierte en el monómero. Estas soluciones son estables a pH entre 4 y 6. En una solución más básica, se degrada a un producto marrón. [4]

Conversión de dímero de dihidroxiacetona a monómero

Este efecto de oscurecimiento de la piel se atribuye a una reacción de Maillard . El DHA se condensa con los residuos de aminoácidos en la proteína queratina , el componente principal de la superficie de la piel. Cuando se inyecta, no se produce pigmentación, lo que coincide con el papel del oxígeno en el desarrollo del color. [4] Los pigmentos resultantes, que se pueden eliminar por abrasión, se denominan melanoidinas . Su coloración es similar a la de la melanina , la sustancia natural de las capas más profundas de la piel que se doran o "broncean" por la exposición a los rayos UV . [5]

Bioquímica

Su forma fosforilada , dihidroxiacetona fosfato (DHAP), participa en la glucólisis y es un producto intermedio del metabolismo de la fructosa .

Preparación

El DHA se puede preparar, junto con el gliceraldehído , mediante la oxidación suave del glicerol , por ejemplo, con peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa como catalizador . También se puede preparar con alto rendimiento y selectividad a temperatura ambiente a partir de glicerol utilizando catalizadores catiónicos basados ​​en paladio con oxígeno, aire o benzoquinona actuando como cooxidantes . [6] [7] [8] El gliceraldehído es un isómero estructural de la dihidroxiacetona.

El DHA puede derivarse de plantas. [5]

Bronceado sin sol

El DHA es el principal ingrediente activo de muchas preparaciones para el cuidado de la piel que se broncean sin sol, que pueden clasificarse como bronceadores tópicos sin sol o bronceadores temporales . A diferencia de los bronceadores que contienen pigmentos para recubrir la piel, los bronceadores con DHA causan una coloración de la capa superficial de la piel y no se eliminan fácilmente. Los bronceadores sin sol actuales se formulan en aerosoles, lociones, geles, mousses y toallitas cosméticas. [5] Los productos de aplicación profesional incluyen cabinas de bronceado en aerosol, aplicaciones de bronceado con aerógrafo y lociones, geles, mousses y toallitas aplicadas a mano. Las lociones suelen durar más que los aerosoles, pero pueden causar manchas y vetas. Las mousses y los geles tienden a secarse más rápido. Las mousses generalmente contienen menos humedad. [5]

Los fabricantes de lociones también producen una amplia variedad de preparaciones de bronceado sin sol que reemplazan el DHA con agentes bronceadores naturales como la cáscara de nuez negra . El DHA se puede usar solo o combinado con otros componentes bronceadores como la eritrulosa . El DHA se considera el aditivo bronceador sin sol más eficaz. [ cita requerida ]

Los productos de bronceado sin sol contienen DHA en concentraciones que van del 1% al 20%. La mayoría de los productos de farmacia tienen concentraciones que van del 3% al 5%, y los productos profesionales, del 5% al ​​20%. Los porcentajes corresponden a los niveles de coloración del producto, de claro a oscuro. Los productos más claros son más adecuados para principiantes, pero pueden requerir varias capas para producir la profundidad de color deseada. Los productos más oscuros producen un bronceado oscuro en una capa, pero también son más propensos a las vetas, a las irregularidades o a los tonos apagados. El bronceado artificial tarda entre 2 y 4 horas en comenzar a aparecer en la superficie de la piel y continuará oscureciéndose durante 24 a 72 horas, según el tipo de fórmula. [5]

Una vez que se produce el efecto de oscurecimiento, el bronceado no se quita con el sudor ni con agua o jabón. Se desvanecerá gradualmente en un período de 3 a 7 días como resultado de la exfoliación regular de la piel. La exfoliación de la piel, la inmersión prolongada en agua o la sudoración intensa pueden aclarar el bronceado, ya que todos estos factores contribuyen a la rápida exfoliación de las células cutáneas muertas (las células cutáneas muertas son la parte teñida del bronceado sin sol). [5]

Se recomienda afeitarse, lavarse o exfoliarse la piel antes de la aplicación para lograr un bronceado más uniforme. No se debe humectar la piel antes de la aplicación, excepto en las zonas muy secas. La aplicación debe realizarse de manera uniforme con movimientos circulares. [5]

Los bronceadores contienen DHA en concentraciones de entre el 1 y el 15 %, lo que permite ajustar la intensidad de la coloración. Las fórmulas de DHA han mejorado en varios aspectos desde su introducción en los años 60. [5]

Uso seguro y efectos secundarios

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha aprobado el DHA para su aplicación tópica en la piel, pero no para el contacto con los ojos, los labios y las membranas mucosas . El DHA no puede utilizarse en cabinas de bronceado en aerosol debido al riesgo de exposición de estas zonas sensibles. [5]

Los bronceadores en aerosol que contienen DHA se han asociado con efectos secundarios como erupciones cutáneas, tos, mareos y desmayos. La exposición frecuente a los bronceadores en aerosol puede aumentar el riesgo de enfermedad pulmonar, asma, enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC) y cáncer. [5]

La reacción química del DHA en la piel puede provocar un olor desagradable. A menudo se añaden fragancias a la fórmula para enmascarar el olor, lo que puede provocar reacciones alérgicas o empeorar los síntomas del asma. Algunos productos contienen parabenos como conservantes químicos que pueden causar rosácea y dermatitis alérgica de contacto y actúan como estrógenos débiles . [5]

El uso frecuente de productos que contienen DHA puede ser problemático debido a una serie de efectos secundarios. Un informe de la FDA concluyó que el 11 por ciento del DHA aplicado puede penetrar en las células vivas de la epidermis y la dermis. Un estudio anterior relacionó el DHA con daños en el ADN, bloqueo del ciclo celular y apoptosis en células vivas. La coloración de la piel inducida por el uso frecuente de DHA puede interferir con la producción de vitamina D en las células de la piel, que depende de la exposición a los rayos UVB de la luz solar. El uso tópico de DHA en niveles de más del 5% parece aumentar el daño de los radicales libres de la luz solar durante las 24 horas posteriores a la aplicación. Se pueden agregar antioxidantes a la fórmula para producir un bronceado más natural y pueden contrarrestar potencialmente el daño de los radicales libres. El uso de productos bronceadores sin sol puede aumentar la probabilidad de quemaduras solares, ya que la coloración artificial de la piel interfiere con la adaptación natural de la piel a la exposición al sol. El bronceado inducido por el DHA ha sido calificado con un factor de protección solar (FPS) bajo de 3. Por lo tanto, no puede sustituir la aplicación de un protector solar habitual antes de exponer la piel a la luz solar intensa. [5]

La eritrulosa es un agente similar que se encuentra en las frambuesas rojas y que produce un bronceado rojizo de corta duración. El efecto bronceador general suele mejorar cuando se utiliza en combinación con DHA. La eritrulosa también aumenta la aparición de radicales libres. [5]

El DHA puede estar presente en humectantes con extractos de frutas añadidos que se venden como "maximizadores". Los agentes bronceadores etiquetados como "tingles" contienen nicotinato de bencilo que presumiblemente ayuda a la producción de melanina al aumentar la circulación sanguínea en la piel, suministrando así más oxígeno a los melanocitos y, a menudo, induce una sensación de ardor u hormigueo. El efecto de los productos llamados "optimizadores" o "aceleradores" que contienen la proteína tirosina como precursora en la producción de melanina es discutido. [5]

Historia

El DHA fue reconocido por primera vez como agente colorante de la piel por científicos alemanes en la década de 1920. A través de su uso en el proceso de rayos X , se observó que causaba que la superficie de la piel se volviera marrón cuando se derramaba.

En la década de 1950, Eva Wittgenstein en la Universidad de Cincinnati realizó más investigaciones con dihidroxiacetona. [9] [10] [11] [12] Sus estudios implicaron el uso de DHA como un fármaco oral para ayudar a los niños con enfermedad de almacenamiento de glucógeno . Los niños recibieron grandes dosis de DHA por vía oral y, a veces, escupieron o derramaron la sustancia sobre su piel. Los trabajadores de la salud notaron que la piel se volvió marrón después de unas horas de exposición al DHA. Wittgenstein continuó experimentando con DHA, pintando soluciones líquidas del mismo sobre su propia piel. Fue capaz de reproducir consistentemente el efecto de pigmentación y notó que el DHA no parecía penetrar más allá del estrato córneo , o la capa superficial de la piel muerta (la FDA finalmente concluyó que esto no es del todo cierto [13] ). Luego continuó la investigación sobre el efecto de coloración de la piel del DHA en relación con el tratamiento de pacientes con vitíligo .

Coppertone introdujo en el mercado la primera loción bronceadora sin sol para el consumidor en la década de 1960. Este producto se llamaba "Quick Tan" o "QT". Se vendía como un agente bronceador nocturno y otras empresas siguieron su ejemplo con productos similares. Los consumidores pronto se cansaron de este producto debido a los resultados poco atractivos, como palmas de las manos anaranjadas, vetas y mala coloración. Debido a la experiencia con QT, muchas personas aún asocian el bronceado sin sol con bronceados anaranjados de apariencia artificial. [ cita requerida ]

En la década de 1970, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) agregó el DHA de forma permanente a su lista de ingredientes cosméticos aprobados. [14]

En la década de 1980, aparecieron en el mercado nuevas fórmulas de bronceado sin sol y los refinamientos en el proceso de fabricación de DHA crearon productos que producían un color de aspecto más natural y una mejor decoloración. Las preocupaciones de los consumidores en torno a los daños asociados con las opciones de bronceado con rayos ultravioleta ( baños de sol , bronceado en interiores ) impulsaron la popularidad de los productos de bronceado sin sol como alternativa al bronceado con rayos ultravioleta. Aparecieron docenas de marcas en los estantes de las farmacias, en numerosas fórmulas. [ cita requerida ]

Elaboración de vino

Tanto la bacteria del ácido acético Acetobacter aceti como la Gluconobacter oxydans utilizan el glicerol como fuente de carbono para formar dihidroxiacetona. El DHA se forma por cetogénesis del glicerol. [15] Puede afectar la calidad sensorial del vino con propiedades dulces/eterosas. El DHA también puede reaccionar con la prolina para producir un aroma "similar a la corteza". [15] [16] [17] La ​​dihidroxiacetona puede afectar la actividad antimicrobiana del vino, ya que tiene la capacidad de unirse al SO2 . [18]

Referencias

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual de química y física del CRC (62.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press. pág. C-74. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ Base de datos de información sobre clasificación química HSNO, Autoridad de Gestión de Riesgos Ambientales de Nueva Zelanda , consultado el 3 de septiembre de 2009
  3. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123, 3225
  4. ^ ab Levy, Stanley B. (1992). "Lociones autobronceadoras o sin sol que contienen dihidroxiacetona". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 27 (6): 989–993. doi :10.1016/0190-9622(92)70300-5. PMID  1479107.
  5. ^ abcdefghijklmn Garone M, Howard J, Fabrikant J. Una revisión de los métodos de bronceado más comunes. J Clin Aesthet Dermatol. Febrero de 2015;8(2):43-7. PMID 25741402; PMCID: PMC4345932.
  6. ^ Painter, Ron M.; Pearson, David M.; Waymouth, Robert M. (2010). "Oxidación catalítica selectiva de glicerol a dihidroxiacetona". Angewandte Chemie International Edition . 49 (49): 9456–9. doi :10.1002/anie.201004063. PMID  21031380.
  7. ^ Chung, Kevin; Banik, Steven M.; De Crisci, Antonio G.; Pearson, David M.; Blake, Timothy R.; Olsson, Johan V.; Ingram, Andrew J.; Zare, Richard N.; Waymouth, Robert M. (2013). "Oxidación de polioles catalizada por paladio quimioselectiva: alcance sintético y estudios mecanísticos". Revista de la Sociedad Química Americana . 135 (20): 7593–602. doi :10.1021/ja4008694. PMID  23659308.
  8. ^ De Crisci, Antonio G.; Chung, Kevin; Oliver, Allen G.; Solis-Ibarra, Diego; Waymouth, Robert M. (2013). "Oxidación quimioselectiva de polioles con catalizadores quirales de paladio". Organometallics . 32 (7): 2257–66. doi :10.1021/om4001549.
  9. ^ "¿Qué es eso?". Chemical & Engineering News . 78 (24): 46. 12 de junio de 2000. doi :10.1021/cen-v078n024.p046.
  10. ^ Wittgenstein, Eva; Guest, GM (1961). "Efectos bioquímicos de la dihidroxiacetona". Revista de dermatología investigativa . 37 (5): 421–6. doi : 10.1038/jid.1961.137 . PMID  14007781.
  11. ^ Blank, Harvey (1961). "Introducción del Dr. René J. Dubos como el primer conferenciante de Herman Beerman". Revista de dermatología investigativa . 37 (4): 233–234. doi : 10.1038/jid.1961.38 . PMID  13706567.
  12. ^ Wittgenstein, E.; Berry, HK (1960). "Tinción de la piel con dihidroxiacetona". Science . 132 (3431): 894–5. Bibcode :1960Sci...132..894W. doi :10.1126/science.132.3431.894. PMID  13845496. S2CID  7946691.
  13. ^ "¿Son seguros los bronceadores en aerosol? Los expertos plantean preguntas mientras la industria lanza advertencias". ABC News .
  14. ^ Título 21 del Código de Reglamentos Federales 73.1150
  15. ^ ab Drysdale, GS; Fleet, GH (1988). "Bacterias del ácido acético en la vinificación: una revisión". Revista estadounidense de enología y viticultura . 39 (2): 143–154.
  16. ^ Margalith, Pinhas (1981). Microbiología del sabor . Tomás. ISBN 978-0-398-04083-3.[ página necesaria ]
  17. ^ Boulton, Roger B.; Singleton, Vernon L.; Bisson, Linda F.; Kunkee, Ralph E. (1999). Principios y prácticas de elaboración de vino . Springer. ISBN 978-0-8342-1270-1.[ página necesaria ]
  18. ^ Eschenbruch, B.; Dittricha, HH (1986). "Stoffbildungen von Essigbakterien in bezug auf ihre Bedeutung für die Weinqualität" [Metabolismo de las bacterias del ácido acético en relación con su importancia para la calidad del vino]. Zentralblatt für Mikrobiologie . 141 (4): 279–89. doi :10.1016/S0232-4393(86)80045-2.
  • Cómo funcionan las cosas
  • FDA/CFSAN de EE. UU.: pastillas bronceadoras
  • La Academia Estadounidense de Dermatología y los autobronceadores
  • DHA y vitíligo
  • Fesq, H.; Brockow, K.; Strom, K.; Mempel, M.; Ring, J.; Abeck, D. (2001). "Dihidroxiacetona en una nueva formulación: una opción terapéutica potente en el vitíligo". Dermatología . 203 (3): 241–3. doi :10.1159/000051757. PMID  11701979. S2CID  26802465.
  • Draelos, Zoe D. (2002). "Lociones autobronceadoras: ¿son una forma saludable de broncearse?". American Journal of Clinical Dermatology . 3 (5): 317–8. doi :10.2165/00128071-200203050-00003. PMID  12069637. S2CID  53819152.
  • La Sociedad Dermatológica de Nueva Zelanda recomienda bronceadores sin sol
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