Diazodinitrofenol

El diazodinitrofenol ( DDNP ) fue el primer compuesto diazo producido; posteriormente se utilizó para fabricar colorantes y explosivos. En estado puro, forma cristales amarillos; sin embargo, el color de las formas impuras puede variar de amarillo oscuro a verde o marrón oscuro. ^{[ 1 ]} Es soluble en ácido acético , acetona y ácido clorhídrico concentrado , al igual que la mayoría de los disolventes no polares, y es ligeramente soluble en agua . ^{[ 2 ]}

Se puede utilizar una solución de hidróxido de sodio frío para destruirlo. ^{[ 3 ]} El DDNP se puede desensibilizar sumergiéndolo en agua, ya que no reacciona en agua a temperatura normal. Es menos sensible al impacto, pero más potente que el fulminato de mercurio y casi tan potente como la azida de plomo . ^{[ 4 ]} La sensibilidad del DDNP a la fricción es mucho menor que la del fulminato de mercurio y la azida de plomo.

El DDNP se utiliza con otros materiales para formar mezclas de cebado , especialmente cuando se requiere una alta sensibilidad a la llama o al calor. El DDNP se usa frecuentemente como explosivo iniciador en dispositivos de cebado propulsor y como sustituto del estifnato de plomo en composiciones explosivas de cebado denominadas "verdes" o "no tóxicas" (sin plomo). Los cebadores sin plomo se han considerado inadecuados para su uso en armas de fuego debido a una iniciación débil e irregular en comparación con los cebadores a base de plomo. ^{[ 5 ]}

El diazodinitrofenol fue preparado por primera vez en 1858 por el químico alemán Peter Griess . ^{[ 6 ]} Fue uno de los primeros compuestos diazo y durante mucho tiempo se utilizó como materia prima para tintes. ^{[ 7 ]} Aunque Griess había mencionado en 1859 que el diazodinitrofenol explotaba al calentarse, ^{[ 8 ]} no fue hasta 1892 que se utilizó por primera vez como explosivo, cuando Wilhelm Will ^{[ 9 ]} y Friedrich Lenze, químicos alemanes del Militär-Versuchsamt (oficina de investigación militar) en Spandau, Alemania, comenzaron a investigar las azidas como posibles iniciadores de explosivos. ^{[ 10 ]} La investigación se llevó a cabo en secreto. Tras un accidente fatal, el trabajo se interrumpió. ^{[ 11 ]}

El DDNP se puede sintetizar mediante la reacción del ácido nitroso con el ácido picrámico . ^{[ 12 ]}