Dhurrin

In Sorghum bicolor, dhurrin production is regulated at the transcriptional level and varies depending on the plant's age and available nutrients. Dhurrin content within S. bicolor can be correlated to the amount of mRNA and translatedprotein of enzymes CYP79A1 and CYP71E1, two membrane bound members of the cytochrome P450superfamily. While transcription and translation of these two enzymes is relatively higher for the first few days of growth, transcription is greatly reduced past one week of growth. After five weeks of growth, transcription and translation of both enzymes in the leaves becomes undetectable, while stems in said plants maintain the minimal production of both enzymes. With the addition of excess nitrate, transcription of both enzymes increases, though not to the levels seen in early development.^[2] The last enzyme in dhurrin synthesis, UGT85B1, is a soluble enzyme which exchanges glucose from UDP-glucose to the aglycone of dhurrin and forms the glycosidic bond.

Se ha demostrado que la adición de CYP79A1 y CYP71E1 a los genomas de Arabidopsis thaliana y Nicotiana tabacum es suficiente para la producción de dhurrina. ^{[ 3 ]} Ambas enzimas son suficientes y necesarias para la producción de dhurrina, ya que la eliminación del gen CYP79A1 del genoma de Sorghum bicolor da como resultado plantas sin contenido de dhurrina. Esta cepa podría utilizarse teóricamente como un cultivo más seguro para forraje en ambientes áridos donde el sorgo es el único grano disponible. La biosíntesis in vitro de dhurrina se ha construido tanto en microsomas recuperados de plántulas de Sorghum bicolor como en micelas . ^{[ 4 ]}

Los intestinos de los mamíferos contienen múltiples glucosidasas que hidrolizan eficazmente los enlaces glucosídicos. Tras la hidrólisis del enlace glucosídico, la aglicona de la dhurrina se degrada rápidamente para formar cianuro de hidrógeno, que luego se absorbe en el torrente sanguíneo. La dosis letal de dhurrina en humanos y otros mamíferos es teóricamente alta, ya que se produce una molécula de cianuro de hidrógeno por cada molécula de dhurrina. El contenido de dhurrina en masa en el sorgo es relativamente bajo con respecto a la materia vegetal total. Por lo tanto, un ser humano tendría que ingerir una cantidad considerablemente grande de sorgo crudo para experimentar efectos adversos. En ambientes áridos, el sorgo es la mejor opción como grano de cereal y forraje, ya que puede soportar condiciones de sequía extrema. ^{[ 5 ]} Los animales que consumen sorgo crudo como forraje tienen muchas más probabilidades de ingerir una cantidad que contenga una dosis letal de dhurrina para sus respectivas especies, lo que puede provocar la muerte de los animales debido a la intoxicación por cianuro de hidrógeno.

En respuesta a daños externos en el tallo, las variedades de sorgo pueden liberar dhurrina en el sitio dañado. Se ha demostrado que esta respuesta repele a los insectos, ya que el sorgo transgénico incapaz de producir dhurrina fue mucho más atractivo para los insectos herbívoros en comparación con las variedades de sorgo silvestres . ^{[ 6 ]}