Desprotonación

La desprotonación (o deshidronación ) es la eliminación (transferencia) de un protón (o hidrón , o catión hidrógeno), (H ⁺ ) de un ácido de Brønsted-Lowry en una reacción ácido-base . ^{[ 1 ] [ 2 ]} La especie formada es la base conjugada de ese ácido. El proceso complementario, cuando se añade (transfiere) un protón a una base de Brønsted-Lowry , es la protonación (o hidronación). La especie formada es el ácido conjugado de esa base.

Una especie que puede aceptar o donar un protón se denomina anfiprótica . Un ejemplo es la molécula de H₂O ₍ agua), que puede ganar un protón para formar el ion hidronio , H₃O⁺ _, ^o perder un protón, dejando el ion hidróxido , OH⁻ ^.

La capacidad relativa de una molécula para ceder un protón se mide mediante su valor _de pKa . Un valor bajo _de pKa indica que el compuesto es ácido y cederá fácilmente su protón a una base . El pKa _de un compuesto está determinado por muchos aspectos, pero el más significativo es la estabilidad de la base conjugada. Esta se determina principalmente por la capacidad (o incapacidad) de la base conjugada para estabilizar la carga negativa. Una de las formas más importantes de evaluar la capacidad de una base conjugada para distribuir la carga negativa es mediante la resonancia . Los grupos electroatractores (que pueden estabilizar la molécula aumentando la distribución de carga) o los grupos electrodonadores (que la desestabilizan disminuyendo la distribución de carga) presentes en una molécula también determinan su pKa _. El disolvente utilizado también puede contribuir a la estabilización de la carga negativa en una base conjugada.

Las bases utilizadas para desprotonar dependen del pKa del compuesto. Cuando el compuesto no es particularmente _ácido y , por lo tanto, la molécula no cede su protón fácilmente, se requiere una base más fuerte que los hidróxidos comúnmente conocidos. Los hidruros son uno de los muchos tipos de agentes desprotonantes potentes. Los hidruros comunes utilizados son el hidruro de sodio y el hidruro de potasio . El hidruro forma gas hidrógeno con el protón liberado de la otra molécula. El hidrógeno es peligroso y podría inflamarse con el oxígeno del aire, por lo que el procedimiento químico debe realizarse en una atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno ).

La desprotonación puede ser un paso importante en una reacción química. Las reacciones ácido-base suelen ocurrir más rápido que cualquier otro paso que pueda determinar el producto de la reacción. La base conjugada es más rica en electrones que la molécula, lo que puede alterar su reactividad. Por ejemplo, la desprotonación de un alcohol forma el alcóxido, cargado negativamente, que es un nucleófilo mucho más fuerte.

Para determinar si una base dada será suficiente para desprotonar un ácido específico, compare la base conjugada con la base original. Una base conjugada se forma cuando el ácido es desprotonado por la base. En la imagen anterior, el hidróxido actúa como base para desprotonar el ácido carboxílico. La base conjugada es la sal de carboxilato. En este caso, el hidróxido es una base lo suficientemente fuerte para desprotonar el ácido carboxílico porque la base conjugada es más estable que la base, ya que la carga negativa está deslocalizada sobre dos átomos electronegativos en comparación con uno. Usando los valores _de pKa , el ácido carboxílico tiene un pKa aproximado de 4 y el ácido conjugado, el agua, tiene un pKa de 15,7. Debido a que los ácidos con valores de pKa más altos _tienen menos probabilidades de donar sus protones, el equilibrio favorecerá su formación. Por lo tanto, se formará preferentemente el lado de la ecuación con agua. Si, por ejemplo, se utilizara agua en lugar de hidróxido para desprotonar el ácido carboxílico, el equilibrio no favorecería la formación de la sal carboxilato. Esto se debe a que el ácido conjugado, el hidronio , tiene un apK a _de -1,74, que es menor que el del ácido carboxílico. En este caso, el equilibrio favorecería la formación del ácido carboxílico.