El DPPH ( 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo ) es un compuesto químico orgánico . Se trata de un polvo cristalino de color oscuro compuesto por moléculas de radicales libres estables . El DPPH tiene dos aplicaciones principales en la investigación de laboratorio: una es el monitor de reacciones químicas que involucran radicales, principalmente como un ensayo antioxidante común [ 1 ] , y la otra es un estándar para la posición e intensidad de las señales de resonancia paramagnética electrónica .
Propiedades y aplicaciones
El DPPH tiene varias formas cristalinas que difieren en la simetría de la red y el punto de fusión . El polvo comercial es una mezcla de fases que se funde a ~130 °C. El DPPH-I (pf 106 °C) es ortorrómbico , el DPPH-II (pf 137 °C) es amorfo y el DPPH-III (pf 128–129 °C) es triclínico . [ 2 ]
El DPPH es un radical bien conocido y un captador de otros radicales. Por lo tanto, la reducción de la velocidad de una reacción química al añadir DPPH se utiliza como indicador de la naturaleza radicalaria de dicha reacción. Debido a una fuerte banda de absorción centrada en torno a los 520 nm, el radical DPPH presenta un color violeta intenso en disolución y se vuelve incoloro o amarillo pálido al neutralizarse. Esta propiedad permite la monitorización visual de la reacción, y el número de radicales iniciales puede determinarse a partir del cambio en la absorción óptica a 520 nm o en la señal de RPE del DPPH. [ 3 ]
Debido a que el DPPH es una trampa de radicales eficiente, también es un fuerte inhibidor de la polimerización mediada por radicales . [ 4 ]

Inhibición de la cadena polimérica, R, por DPPH.
Como fuente de radicales sólidos estable y bien caracterizada, el DPPH es el estándar tradicional y quizás el más popular para la posición (marcador g) y la intensidad de las señales de resonancia paramagnética electrónica (RPE). El número de radicales en una muestra recién preparada se puede determinar mediante pesaje, y el factor de desdoblamiento de RPE para el DPPH se calibra en g = 2,0036. La señal del DPPH es conveniente porque normalmente se concentra en una sola línea, cuya intensidad aumenta linealmente con la raíz cuadrada de la potencia de microondas en el rango de potencia más amplio. La naturaleza diluida de los radicales DPPH (un espín desapareado por cada 41 átomos) da como resultado un ancho de línea relativamente pequeño (1,5–4,7 G ). Sin embargo, el ancho de línea puede aumentar si quedan moléculas de disolvente en el cristal y si las mediciones se realizan con un sistema de RPE de alta frecuencia (~200 GHz), donde la ligera anisotropía g del DPPH se vuelve detectable. [ 5 ] [ 6 ]
Si bien el DPPH es normalmente un sólido paramagnético, se transforma en un estado antiferromagnético al enfriarse a temperaturas muy bajas del orden de 0,3 K. Este fenómeno fue descrito por primera vez por Alexander Prokhorov en 1963. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Referencias
- ↑ Sharma, Om P.; Bhat, Tej K. (15 de abril de 2009). "Revisión del ensayo antioxidante DPPH". Journal of Food Chemistry . 113 (4): 1202– 1205. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.08.008 .
- ↑ Kiers, CT; De Boer, JL; Olthof, R.; Spek, AL (1976). "La estructura cristalina de una modificación de 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH)". Acta Crystallographica Section B . 32 (8): 2297. doi : 10.1107/S0567740876007632 .
- ↑ Alger, Mark SM (1997). Diccionario de ciencia de polímeros . Springer. pág. 152. ISBN 0-412-60870-7.
- ↑ Cowie, JMG; Arrighi, Valeria (2008). Polímeros: Química y física de los materiales modernos (3.ª ed.). Escocia: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9813-1.
- ↑ MJ Davies (2000). Resonancia paramagnética electrónica . Royal Society of Chemistry. pág. 178. ISBN 0-85404-310-1.
- ↑ Charles P. Poole (1996). Resonancia de espín electrónico: un tratado exhaustivo sobre técnicas experimentales . Courier Dover Publications. pág. 443. ISBN 0-486-69444-5.
- ^ AM Prokhorov y VB Fedorov, físico soviético. JETP 16 (1963) 1489.
- ↑ Fujito, Teruaki (1981). "Interacción magnética en DPPH libre de disolvente y complejos DPPH-disolvente" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 54 (10): 3110. doi : 10.1246/bcsj.54.3110 .
- ↑ Lundqvist, Stig (1998). «AM Prokhorov» . Conferencias Nobel de Física, 1963-1970 . World Scientific. pág. 118. ISBN 981-02-3404-X.
- ↑ Aleksandr M. Prokhorov, Premio Nobel de Física 1964
- radicales libres