dNaM

dNaM es una nucleobase artificial que contiene un grupo 3-metoxi-2-naftilo en lugar de una base natural.

Cuando se introdujo con éxito en el ADN para su replicación en un organismo semisintético de E. coli , se emparejó con d5SICS . Se le llama simplemente X, mientras que a d5SICS se le llama Y. ^{[ 1 ]} En versiones revisadas, d5SICS fue reemplazado por dTPT3 debido a su capacidad mejorada para replicarse en un rango más amplio de contextos de secuencia. ^{[ 2 ]} X se empareja con Y mediante interacciones hidrofóbicas y de empaquetamiento en lugar de enlaces de hidrógeno, que ocurren en los pares de bases naturales. Dentro del organismo semisintético, la vía de reparación de errores de emparejamiento dirigida por metilo ( MMR ) corrige los pares de bases no naturales-naturales, mientras que la reparación recombinacional elimina la base no natural. ^{[ 3 ]} El organismo semisintético de E. coli logró conservar la nueva base durante un tiempo prolongado, tanto en un plásmido como almacenada en el cromosoma. ^{[ 4 ] [ 5 ]} En el ADN libre, los anillos de d5SICS y dNaM se colocan en planos paralelos en lugar del mismo plano, pero cuando están dentro de una ADN polimerasa, se emparejan usando una conformación borde con borde. ^{[ 6 ]} dNaM y dTPT3 también pueden servir como plantilla para la transcripción de ARNm y ARNt por la ARN polimerasa T7 que tiene la capacidad de producir decodificación en el ribosoma de E. coli para producir proteínas con aminoácidos no naturales, expandiendo el código genético . ^{[ 7 ]}