2,3-Dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona

La 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona (o DDQ ) es el reactivo químico con fórmula C₆Cl₂ ₍ CN) _₂O₂ . Este oxidante es útil para la deshidrogenación de alcoholes, ^[³^]^fenoles [ ₄^]^y cetonas esteroideas. [ ⁵^]^La_DDQ se descompone en agua, pero es estable en ácido mineral acuoso . ^[⁶^]

Preparación

La síntesis de DDQ implica la cianación del cloranilo . J. Thiele y F. Günther informaron por primera vez de una preparación en 6 pasos en 1906. ^{[ 7 ]} La sustancia no despertó interés hasta que se descubrió su potencial como agente deshidrogenante. En 1965 se informó de una cloración en un solo paso a partir de 2,3-diciano-hidroquinona. ^{[ 8 ]}

Reacciones

El reactivo elimina pares de átomos de H de las moléculas orgánicas. La estequiometría de su acción se ilustra mediante la conversión de tetralina en naftaleno :

2 C ₆ Cl ₂ (CN) ₂ O ₂ + C ₁₀ H ₁₂ → 2 C ₆ Cl ₂ (CN) ₂ (OH) ₂ + C ₁₀ H ₈

La hidroquinona resultante es poco soluble en los disolventes de reacción típicos (dioxano, benceno, alcanos), lo que facilita el procesamiento posterior.

Las soluciones de DDQ en benceno son rojas, debido a la formación de un complejo de transferencia de carga. ^{[ 9 ]}

Deshidrogenación

Aromatización

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Acoplamiento cruzado deshidrogenativo

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Seguridad

El DDQ reacciona con el agua liberando cianuro de hidrógeno (HCN), altamente tóxico. ^{[ 6 ]}

Referencias

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Enlaces externos

"Como las neuronas del cerebro": una computadora molecular que evoluciona

[1] 2,3-Dicloro-5,6-diciano- p- benzoquinona en Sigma-Aldrich

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