Diazodinitrofenol

El diazodinitrofenol ( DDNP ) fue uno de los primeros compuestos diazonio o diazo producidos; ^{[ 1 ] : 157} posteriormente se utilizó para fabricar colorantes y explosivos. Forma cristales amarillos en estado puro; sin embargo, el color de las formas impuras puede variar de amarillo oscuro a verde o marrón oscuro. ^{[ 1 ] : 159} Es soluble en ácido acético , acetona , ácido clorhídrico concentrado , como la mayoría de los disolventes no polares y es ligeramente soluble en agua . ^{[ 3 ]}

Se puede utilizar una solución de hidróxido de sodio frío para destruirlo. ^{[ 4 ]} El DDNP se puede desensibilizar sumergiéndolo en agua, ya que no reacciona en agua a temperatura normal. Es menos sensible al impacto, pero más potente que el fulminato de mercurio y casi tan potente como la azida de plomo . ^{[ 5 ]} La sensibilidad del DDNP a la fricción es mucho menor que la del fulminato de mercurio y la azida de plomo.

El DDNP se utiliza con otros materiales para formar mezclas de cebado , especialmente cuando se requiere una alta sensibilidad a la llama o al calor. El DDNP se usa frecuentemente como explosivo iniciador en dispositivos de cebado propulsor y como sustituto del estifnato de plomo en composiciones explosivas de cebado denominadas "verdes" o "no tóxicas" (sin plomo). Los cebadores sin plomo se han considerado inadecuados para su uso en armas de fuego debido a una iniciación débil e irregular en comparación con los cebadores a base de plomo. ^{[ 6 ]}

El diazodinitrofenol fue preparado por primera vez en 1858 por el químico alemán Peter Griess . ^{[ 7 ]} Fue uno de los primeros compuestos diazo y durante mucho tiempo se utilizó como materia prima para tintes. ^{[ 8 ]} Aunque Griess había mencionado en 1859 que el diazodinitrofenol explotaba al calentarse, ^{[ 9 ]} no fue hasta 1892 que se utilizó por primera vez como explosivo, cuando Wilhelm Will y Friedrich Lenze, químicos alemanes del Militär-Versuchsamt (oficina de investigación militar) en Spandau , Alemania, comenzaron a investigar las azidas como posibles iniciadores de explosivos. ^{[ 10 ]} La investigación se llevó a cabo en secreto. Tras un accidente fatal, el trabajo se interrumpió. ^{[ 11 ]}

A partir de 2013,Su enlace y estructura exactos aún no estaban claros. Se ha descrito de diversas maneras como un compuesto de diazonio o un compuesto diazo . ^{[ 1 ] : 157–158}

El DDNP se puede sintetizar mediante la reacción del ácido nitroso con el ácido picrámico . ^{[ 8 ] [ 1 ] : 162}