Hispanopedia WikiLa DCMU ( 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilurea ) es un alguicida y herbicida de la clase de las arilureas que inhibe la fotosíntesis . Fue introducida por Bayer en 1954 con el nombre comercial de Diuron .
Historia
En 1952, químicos de El du Pont de Nemours and Company patentaron una serie de derivados de arilurea como herbicidas . Varios compuestos amparados por esta patente se comercializaron como herbicidas: clortolurón (3-cloro-4-metilfenilo) y DCMU, el ejemplo del (3,4-diclorofenilo). [ 2 ] [ 3 ] Posteriormente, más de treinta análogos de urea relacionados , con el mismo mecanismo de acción, llegaron al mercado mundial. [ 4 ]
Síntesis
Como se describe en la patente de du Pont, el material de partida es la 3,4-dicloroanilina , que se trata con fosgeno para formar un derivado de isocianato . Este reacciona posteriormente con dimetilamina para obtener el producto final. [ 2 ]
- Aril-NH₂ + COCl₂ → Aril-NCO
- Aril-NCO + NH(CH 3 ) 2 → Aril-NHCON(CH 3 ) 2
Mecanismo de acción
El DCMU es un inhibidor muy específico y sensible de la fotosíntesis. Bloquea el sitio de unión de la plastoquinona Q B del fotosistema II , impidiendo el flujo de electrones desde el fotosistema II hacia la plastoquinona. [ 5 ] Esto interrumpe la cadena de transporte de electrones fotosintética en la fotosíntesis y, por lo tanto, reduce la capacidad de la planta para convertir la energía lumínica en energía química ( ATP y potencial reductor ).
El DCMU solo bloquea el flujo de electrones del fotosistema II; no tiene ningún efecto sobre el fotosistema I ni sobre otras reacciones de la fotosíntesis, como la absorción de luz o la fijación de carbono en el ciclo de Calvin .
Sin embargo, debido a que bloquea la entrada de electrones producidos por la oxidación del agua en el PS II al reservorio de plastoquinona, la fotosíntesis "lineal" se interrumpe efectivamente, ya que no hay electrones disponibles para salir del ciclo de flujo de electrones fotosintéticos para la reducción de NADP + a NADPH. De hecho, se descubrió que el DCMU no solo no inhibe la vía fotosintética cíclica , sino que, bajo ciertas circunstancias, la estimula. [ 6 ] [ 7 ]
Debido a estos efectos, la DCMU se utiliza a menudo para estudiar el flujo de energía en la fotosíntesis .
Toxicidad
El DCMU (Diurón) ha sido caracterizado como un carcinógeno humano conocido/probable según pruebas en animales. [ 8 ] [ 9 ]
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0247" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 Patente estadounidense 2655445 , Todd CW, "3-(halofenil)-1-metil-1-(metil o etil) ureas y composiciones herbicidas y métodos que las emplean", emitida el 13 de octubre de 1953, asignada a EI du Pont de Nemours & Co.
- ↑ Liu, Jing (2010). "Herbicidas de fenilurea". Manual de toxicología de plaguicidas de Hayes . págs. 1725–1731 . doi : 10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X . ISBN 9780123743671.
- ↑ "Herbicidas de urea" . alanwood.net . Consultado el 26 de marzo de 2021 .
- ↑ Metz, J; Pakrasi, H; Seibert, M; Arntzer, C (1986). "Evidencia de una función dual de la proteína D1 de unión a herbicidas en el fotosistema II" . FEBS Letters . 205 (2): 269. Bibcode : 1986FEBSL.205..269M . doi : 10.1016/0014-5793(86)80911-5 . S2CID 84205263 .
- ↑ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Estudios sobre la vía del flujo cíclico de electrones en los cloroplastos del mesófilo de una planta C4, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergética, Volumen 449, Número 3, 6 de diciembre de 1976, Páginas 420-433, doi : 10.1016/0005-2728(76)90153-5
- ↑ Hosler, JP; Yocum, CF (abril de 1987). "Regulación de la fotofosforilación cíclica durante el transporte de electrones mediado por ferredoxina : efecto del DCMU y la relación NADPH/NADP" . Plant Physiol . 83 (4): 965–9 . Bibcode : 1987PlanP..83..965H . doi : 10.1104/pp.83.4.965 . PMC 1056483. PMID 16665372 .
- ↑ "Diurón" . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos . Consultado el 9 de noviembre de 2021 .
- ↑ Linda, Taylor; Esther, Rinde (8 de mayo de 1997). Revisión por pares sobre la carcinogenicidad del diurón (PDF) (Memorándum). Washington, DC: Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 20460.
- Herbicidas
- Ureas
- Anilides
- derivados del clorobenceno
- Sustancias cancerígenas sospechosas
- Herbicidas del grupo 5
- Herbicidas del grupo 7