Hispanopedia WikiEl ciclooctano es un cicloalcano con la fórmula molecular (CH 2 ) 8 . [2] Es un hidrocarburo incoloro simple , pero a menudo es un compuesto de referencia para compuestos de anillo de ocho miembros saturados en general.
El ciclooctano tiene un olor alcanforado . [3]
Conformaciones
La conformación del ciclooctano se ha estudiado ampliamente mediante métodos computacionales . Hendrickson señaló que "el ciclooctano es, sin lugar a dudas, el cicloalcano conformacionalmente más complejo debido a la existencia de muchos confórmeros de energía comparable". La conformación de silla de barco (abajo) es la forma más estable. [4] Esta conformación fue confirmada por Allinger y colaboradores. [5] La conformación de corona (abajo) [6] es ligeramente menos estable. Entre los muchos compuestos que exhiben la conformación de corona (estructura II) se encuentra S 8 , azufre elemental .
Síntesis y reacciones
La principal ruta para obtener derivados de ciclooctano implica la dimerización de butadieno , catalizada por complejos de níquel(0) como el níquel bis(ciclooctadieno) . [9] Este proceso produce, entre otros productos, 1,5-ciclooctadieno (COD), que puede hidrogenarse. El COD se utiliza ampliamente para la preparación de precatalizadores para catálisis homogénea . La activación de estos catalizadores bajo H2 produce ciclooctano, que generalmente se descarta o se quema:
- C8H12 + 2H2 → C8H16
El ciclooctano no participa en reacciones distintas de las típicas de otros hidrocarburos saturados, la combustión y la halogenación por radicales libres . Los trabajos de 2009 sobre la funcionalización de alcanos, utilizando peróxidos como el peróxido de dicumilo, han abierto la química hasta cierto punto, permitiendo, por ejemplo, la introducción de un grupo fenilamino. [10]
Aminación de ciclooctano por nitrobenceno
Referencias
- ^ abc ALCANCE DE LA ECHA
- ^ Mackay, Donald (2006). Manual de propiedades físico-químicas y destino ambiental de sustancias químicas orgánicas. CRC Press. pág. 258. ISBN 978-1-56670-687-2.
- ^ Sell, CS (2006). "Sobre la imprevisibilidad del olor". Angew. Chem. Int. Ed . 45 (38): 6254–6261. doi :10.1002/anie.200600782. PMID 16983730.
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- ^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink, “Ciclododecatrieno, ciclooctadieno y 4-vinilciclohexeno” en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a08_205.
- ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen; Chao-Jun Li (febrero de 2009). "Una aminación inusual mediada por peróxido de cicloalcanos con nitroarenos". Advanced Synthesis & Catalysis . 351 (3): 353–356. doi :10.1002/adsc.200800689.