Hispanopedia WikiLa ciclohexanona oxima es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional oxima . Este sólido incoloro es un intermediario importante en la producción de nylon 6 , un polímero ampliamente utilizado .
Preparación
La oxima de ciclohexanona se puede preparar a partir de la reacción de condensación entre ciclohexanona e hidroxilamina : [ 1 ]
- C 5 H 10 CO + H 2 NOH → C 5 H 10 C = NOH + H 2 O
Como alternativa, otra ruta industrial implica la reacción del ciclohexano con cloruro de nitrosilo , que es una reacción de radicales libres . Este método es ventajoso ya que el ciclohexano es mucho más barato que la ciclohexanona.
Reacciones
La reacción más famosa y comercialmente importante de la ciclohexanona oxima es el reordenamiento de Beckmann que produce ε-caprolactama , la cual se utiliza para producir Nylon 6 :
Esta reacción es catalizada por ácido sulfúrico , [ 1 ] pero las reacciones a escala industrial utilizan ácidos sólidos . [ 2 ]
Como es típico de las oximas, el compuesto puede reducirse con amalgama de sodio para producir ciclohexilamina . [ 3 ] También puede hidrolizarse con ácido acético para obtener ciclohexanona.
Referencias
- 1 2 J. C. Eck y CS Marvel "Ácido ε-benzoilaminocaproico" Org. Synth. 1939, volumen 19, págs. 20. doi : 10.15227/orgsyn.019.0020
- ↑ Corma, Avelino; Garcia, Hermenegildo "Reacciones orgánicas catalizadas sobre ácidos sólidos" Catalysis Today 1997, volumen 38, pp. 257-308. doi : 10.1016/S0920-5861(97)81500-1
- ^ WH Lycan, SV Puntambeker y CS Marvel "n-Heptilamina" Org. Sintetizador. 1931, volumen 11, págs. 58. doi : 10.15227/orgsyn.011.0058
- Ciclohexanos
- Cetoximas