Hispanopedia WikiEl ciclohexanol es el compuesto orgánico con la fórmula (CH₂ ) ₅CHOH o C₆H₁₁OH . La molécula está relacionada con el ciclohexano por la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo . [ 4 ] Este compuesto existe como un sólido incoloro delicuescente con un olor similar al alcanfor, que, cuando es muy puro, se funde cerca de la temperatura ambiente. Se producen millones de toneladas anualmente, principalmente como precursor del nailon . [ 5 ]
Producción
El ciclohexanol se produce por oxidación del ciclohexano en el aire, generalmente utilizando catalizadores de cobalto : [ 5 ]
- 2 C 6 H 12 + O 2 → 2 C 6 H 11 OH
Este proceso coforma ciclohexanona , y esta mezcla ("aceite KA" por aceite de cetona-alcohol) es la principal materia prima para la producción de ácido adípico . La oxidación involucra radicales y la intermediación del hidroperóxido C 6 H 11 O 2 H. Alternativamente, el ciclohexanol puede producirse mediante la hidrogenación del fenol :
- C 6 H 5 OH + 3 H 2 → C 6 H 11 OH
Este proceso también puede ajustarse para favorecer la formación de ciclohexanona.
Reacciones básicas
El ciclohexanol experimenta las principales reacciones esperadas para un alcohol secundario . La oxidación produce ciclohexanona , que se convierte a gran escala en la industria en la oxima , precursora de la caprolactama . Como ejercicio de laboratorio, esta oxidación puede realizarse con ácido crómico . La esterificación da lugar a los derivados comercialmente útiles diciclohexiladipato y diciclohexilftalato, que se utilizan como plastificantes . El calentamiento en presencia de catalizadores ácidos convierte el ciclohexanol en ciclohexeno . [ 5 ] [ 6 ]
Estructura
El ciclohexanol tiene al menos dos fases sólidas. Una de ellas es un cristal plástico .
Aplicaciones
Como se indicó anteriormente, el ciclohexanol es una materia prima importante en la industria de los polímeros, principalmente como precursor de los nylons , pero también de varios plastificantes . Se utilizan pequeñas cantidades como disolvente .
Seguridad
El ciclohexanol es moderadamente tóxico: el valor límite umbral para el vapor durante 8 h es de 50 ppm . [ 5 ] La concentración IDLH se establece en 400 ppm, basándose en estudios sobre la toxicidad oral aguda en animales. [ 7 ] Se han realizado pocos estudios sobre su carcinogenicidad , pero un estudio en ratas encontró que tiene efectos cocarcinogénicos . [ 8 ]
Referencias
- ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 2731 .
- 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0165" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ "Ciclohexanol" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- ↑ Lide, DR, ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86.ª ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- 1 2 3 4 Michael Tuttle Musser "Ciclohexanol y ciclohexanona" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ GH Coleman, HF Johnstone (1925). "Ciclohexeno". Síntesis orgánicas . 5 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.005.0033 .
- ↑ Guía de bolsillo del CDC - NIOSH sobre riesgos químicos
- ↑Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Efecto cocancerígeno del ciclohexanol en el desarrollo de lesiones preneoplásicas en una hepatocarcinogénesis en rata modelo", Carcinogénesis molecular , vol. 46, N° 7, Páginas 524 - 533, marzo de 2007.
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