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El ciclododecano es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH 2 ) 12 . [2] Es un sólido blanco ceroso a temperatura ambiente, [1] : 17 y es soluble en disolventes orgánicos no polares.
Es un intermedio del nailon 12 , poliésteres y aceites lubricantes sintéticos. [2] : 8.1 También se utiliza como aglutinante temporal para estabilizar objetos frágiles o para sellar piezas sensibles al agua; se sublima lentamente durante días o semanas sin dejar ningún residuo. [1] : 17
Síntesis
El ciclododecano se produce industrialmente a través de la trimerización catalítica de butadieno a ciclododecatrieno , seguida de hidrogenación. [3]
Usos
Es un precursor de la laurolactama , un precursor del polímero Nylon 12. [ 4]
El ciclododecano también es un intermedio en la producción de retardantes de llama , detergentes y otros productos químicos.
El ciclododecano también se utiliza como un medio aglutinante volátil, un aglutinante temporal para el sellado y la conservación de materiales friables y estructuralmente débiles, por ejemplo durante la excavación y el transporte de objetos arqueológicos y en la restauración de arte , por ejemplo para proteger piezas sensibles al agua durante la limpieza. [1] Debido a su evaporación relativamente lenta en comparación con otros medios aglutinantes volátiles, la capa puede durar varias semanas. Se debe utilizar material muy puro para que no deje ningún residuo. El ciclododecano se puede aplicar en estado fundido o disuelto en un disolvente orgánico no polar . Otros medios aglutinantes volátiles en uso son el canfeno , el tricicleno y, con algunos límites, el mentol .
Consideraciones medioambientales
El ciclododecano es persistente en el medio ambiente, ya que no se biodegrada fácilmente. El ciclododecano es lipofílico y suele estar presente en el medio ambiente en forma de adsorción en la superficie de las partículas del suelo. Tiene potencial de bioacumularse . El ciclododecano puede causar efectos nocivos duraderos para la vida acuática. [5]
Referencias
- ^ abcd Rowe, Sophie; Rozeik, Christina (2008). "Los usos del ciclododecano en la conservación". Estudios en conservación . 53 : 17–31. doi :10.1179/sic.2008.53.Suplemento-2.17. S2CID 192201300.
- ^ abcdef "Ciclododecano". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 1 de septiembre de 2021 .
- ^ Arpe, Hans-Jürgen (12 de marzo de 2007). Industrielle Organische Chemie (en alemán). John Wiley e hijos. pag. 291.ISBN 978-3-527-31540-6.
- ^ Schiffer, T.; Oenbrink, G. (2009). "Ciclododecanol, ciclododecanona y laurolactama". Enciclopedia de química industrial de Ullman . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_201.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ "Ciclododecano". Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas.
Enlaces externos
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