Hispanopedia WikiUn haluro de cianógeno es una molécula compuesta de cianuro y un halógeno . Los haluros de cianógeno se clasifican químicamente como pseudohalógenos .
Los haluros de cianógeno son un grupo de compuestos químicamente reactivos que contienen un grupo ciano (-CN) unido a un elemento halógeno, como flúor, cloro, bromo, yodo o astato. Los haluros de cianógeno son compuestos incoloros, volátiles, lacrimógenos (que producen lágrimas) y altamente venenosos.
Producción
Los cianuros halogenados se pueden obtener mediante la reacción de halógenos con cianuros metálicos o la halogenación del ácido cianhídrico. [ 1 ] [ 2 ]
- M = metal, X = halógeno
El fluoruro de cianógeno se puede obtener mediante la descomposición térmica del fluoruro cianúrico .
Propiedades
Los cianuros halogenados son estables a presión normal por debajo de 20 °C y en ausencia de humedad o ácidos. En presencia de halógenos libres o ácidos de Lewis [ 3 ] , se polimerizan fácilmente en haluros cianúricos, por ejemplo, el cloruro de cianógeno en cloruro de cianuro. Son muy tóxicos y provocan lágrimas . El cloruro de cianógeno se funde a -6 °C y hierve a unos 150 °C. El cianuro de bromo se funde a 52 °C y hierve a 61 °C. El cianuro de yodo se sublima a presión normal. [ 1 ] El fluoruro de cianógeno hierve a -46 °C y se polimeriza a temperatura ambiente en fluoruro de cianuro . [ 4 ]
En algunas de sus reacciones se asemejan a los halógenos. [ 2 ] [ 3 ] La hidrólisis de los haluros de cianógeno se produce de diferentes maneras dependiendo de la electronegatividad del halógeno y la polaridad resultante del enlace XC. [ 5 ]
El fluoruro de cianógeno es un gas que se produce al calentar fluoruro de cianuro. El cloruro de cianógeno es un líquido que se produce al reaccionar cloro con ácido cianhídrico.
Efectos biomédicos y metabolismo de los haluros de cianógeno
El cianuro está presente de forma natural en los tejidos humanos en cantidades muy pequeñas. Es metabolizado por la rodanasa , una enzima viva, a una velocidad aproximada de 17 μg/kg·min. La rodanasa cataliza la reacción irreversible que forma tiocianato a partir de cianuro y sulfano, el cual no es tóxico y puede excretarse a través de la orina. En condiciones normales, la disponibilidad de sulfano es el factor limitante, ya que actúa como sustrato para la rodanasa. El azufre puede administrarse terapéuticamente como tiosulfato de sodio para acelerar la reacción. Una dosis letal de cianuro depende del tiempo debido a la capacidad del organismo para desintoxicar y excretar pequeñas cantidades de cianuro mediante la catálisis de rodanasa-sulfato. Si una cantidad de cianuro se absorbe lentamente, la rodanasa-sulfato puede neutralizar biológicamente su toxicidad mediante la catálisis a tiosulfato, mientras que la misma cantidad administrada en un corto período de tiempo puede ser letal. [ 6 ]
Usar
Los cianuros halogenados, en particular el cloruro de cianógeno y el bromuro de cianógeno, son materiales de partida importantes para la incorporación del grupo cianógeno, la producción de otros derivados del ácido carbónico y heterociclos . [ 3 ]
Se ha sugerido que el cloruro de cianógeno sea utilizado por las fuerzas armadas como gas venenoso. El bromuro de cianógeno es un sólido que se prepara mediante la reacción de bromo con sales de ácido cianhídrico; se ha utilizado como pesticida químico contra insectos y roedores y como reactivo para el estudio de la estructura de las proteínas. [ 7 ] Se ha descubierto que los haluros de cianógeno actúan como electrolitos en disolventes líquidos, dióxido de azufre , cloruro arsenioso y cloruro de sulfurilo .
Véase también
Referencias
- ^ CR Noller (2013), Lehrbuch der Organischen Chemie (en alemán), Springer-Verlag, pág. 335, ISBN 978-3-642-87324-9
- 1 2 Houben-Weyl Métodos de Química Orgánica Vol. VIII, 4.ª edición Peróxidos, derivados del ácido carbónico, ácidos carboxílicos, derivados del ácido carboxílico (en alemán), Georg Thieme Verlag, 2014, pág. 90, ISBN 978-3-13-180534-8
- 1 2 3 Métodos de química orgánica de Houben-Weyl Vol. E 4, 4.ª edición Suplemento Derivados del ácido carbónico (en alemán), Georg Thieme Verlag, 2014, pág. 915, ISBN 978-3-13-181144-8
- ↑ Georg Brauer (Ed.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Banda I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, pág. 227.
- ↑ spektrum.de: Halogencyane - Lexikon der Chemie - Spektrum der Wissenschaft , consultado el 22 de enero de 2017.
- ↑ "Cianuro de yodo" . PubChem . NIH . Consultado el 27 de abril de 2012 .
- ↑ "Haluro de cianógeno" . Encyclopædia Britannica . 2012. Consultado el 27 de abril de 2012 .
- Halogenuros
- Moléculas triatómicas
- compuestos ciano
- Pseudohalógenos