Cianocarbono

En química orgánica , los cianocarbonos son un grupo de compuestos químicos que contienen varios grupos funcionales cianuro . Estas sustancias generalmente se clasifican como compuestos orgánicos , ya que se derivan formalmente de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por un grupo cianuro . ^{[ 1 ]} Uno de los miembros más simples es el C(CN) ₄ ( tetracianometano , también conocido como tetracianuro de carbono). Los químicos orgánicos a menudo se refieren a los cianuros como nitrilos .

En general, el cianuro es un sustituyente electronegativo . Por lo tanto, por ejemplo, los ácidos carboxílicos sustituidos con ciano tienden a ser más fuertes que los ácidos originales. El grupo cianuro también puede estabilizar aniones mediante la deslocalización de la carga negativa , como lo demuestran las estructuras de resonancia .

Los cianocarbonos son compuestos orgánicos que contienen suficientes grupos funcionales ciano como para alterar significativamente sus propiedades químicas. ^{[ 1 ]}

Cianocarbonos ilustrativos:

• El tetracianoetileno (TCNE), que forma un anión radical estable [ C ₂ (CN) ₄ ] ^{• −} , a diferencia de la mayoría de los derivados del etileno .
• Pentacianociclopentadieno , que es10 ²⁷ veces más ácido que el ciclopentadieno , y cuya base conjugada es estable al aire, a diferencia del anión ciclopentadienilo .
• Óxido de tetracianoetileno , un epóxido electrófilo que sufre una fácil escisión de su enlace C–C. ^{[ 2 ]}
• Tetracianoquinodimetano (TCNQ), C ₆ H ₄ - para -(C(CN) ₂ ) ₂ , que se reduce a un anión radical estable, a diferencia de la mayoría de las quinonas .
• Cianoformo (tricianometano), HC(CN) ₃ .
• Pentacianopropenuro, [ (NC) ₂ C=C(CN)−C(CN) ₂ ] ⁻ . ^{[ 3 ]}